3-氨基-3-(2-羟基-3-甲氧基苯基)-丙酸 | 32906-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-氨基-3-(2-羟基-3-甲氧基苯基)-丙酸
• 英文名称: 3-amino-3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)propionic acid
• 英文别名: β-Amino-β-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)propionsaeure；3-azaniumyl-3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)propanoate
• CAS: 32906-18-6
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₄
• 分子量: 211.218
• InChiKey: PXLUHZRAMGUZRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2922509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-3-(2-羟基-3-甲氧基苯基)-丙酸 、 乙酰氯 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 3-acetylamino-3(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰化 β-氨基酸的生物有效有机锡 (IV) 配合物与光谱、X 射线粉末衍射和分子对接研究

  摘要：

  合成了12 种N-乙酰化 β-氨基酸 ( L 1 –L 8 )的新型有机锡 ( IV ) 配合物 ( 1–12 )，并通过元素分析、FTIR、多核 ( 1 H、13 C、119 Sn) NMR、 EI-MS 和粉末 XRD 技术。XRD 结果确定了晶格参数、平均粒径和固有应变，并证实了复合物的结晶性质为面心立方相。使用α-葡萄糖苷酶的催化口袋进行分子对接分析酶表明，大多数化合物显示出良好的定向，并在酶的催化口袋中占据了重要的氨基酸。此外，体外α-葡萄糖苷酶抑制活性结果表明，与具有IC 50值为 42.51 ± 0.21。此外，使用四氧嘧啶诱导的糖尿病兔所选化合物的体内抗糖尿病活性表明L 4和复合物4, 6 , 10 , 12显示出与标准二甲双胍类似的显着活性。对所选革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的抗菌活性顺序为大肠杆菌>铜绿假单胞菌>金黄色葡萄球菌>枯草芽孢杆菌。同样，还研究了 DPPH 清除方法的抗氧化活性，结果如下：三有机锡

  DOI：

  10.1039/d2ra06718h
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸 、 邻香草醛 在 ammonium acetate 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 生成 3-氨基-3-(2-羟基-3-甲氧基苯基)-丙酸
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰化 β-氨基酸的生物有效有机锡 (IV) 配合物与光谱、X 射线粉末衍射和分子对接研究

  摘要：

  合成了12 种N-乙酰化 β-氨基酸 ( L 1 –L 8 )的新型有机锡 ( IV ) 配合物 ( 1–12 )，并通过元素分析、FTIR、多核 ( 1 H、13 C、119 Sn) NMR、 EI-MS 和粉末 XRD 技术。XRD 结果确定了晶格参数、平均粒径和固有应变，并证实了复合物的结晶性质为面心立方相。使用α-葡萄糖苷酶的催化口袋进行分子对接分析酶表明，大多数化合物显示出良好的定向，并在酶的催化口袋中占据了重要的氨基酸。此外，体外α-葡萄糖苷酶抑制活性结果表明，与具有IC 50值为 42.51 ± 0.21。此外，使用四氧嘧啶诱导的糖尿病兔所选化合物的体内抗糖尿病活性表明L 4和复合物4, 6 , 10 , 12显示出与标准二甲双胍类似的显着活性。对所选革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的抗菌活性顺序为大肠杆菌>铜绿假单胞菌>金黄色葡萄球菌>枯草芽孢杆菌。同样，还研究了 DPPH 清除方法的抗氧化活性，结果如下：三有机锡

  DOI：

  10.1039/d2ra06718h

文献信息

• A one-pot synthesis of 3-amino-3-arylpropionic acids
  作者：C.Y.K. Tan、D.F. Weaver

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00824-4

  日期：2002.9

  3-Aminopropionic acids (beta-amino acids) are biologically active compounds of interest in medicinal and pharmaceutical chemistry. Twenty-one 3-amino-3-arylpropionic acids were synthesized via a facile one-pot synthesis. In addition, a series of mechanistic studies have been performed to optimize the production of these beta-amino acids. The reaction mechanism of this one-pot synthesis of beta-amino acids, as well as the electronic effect of para-substitution and the influence of solvent polarity on the proposed reaction mechanism are discussed. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• US7268164B2
  申请人：——

  公开号：US7268164B2

  公开（公告）日：2007-09-11