3-氨基-3-(3-氟苯基)丙酸甲酯 | 277745-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-氨基-3-(3-氟苯基)丙酸甲酯
• 英文名称: 3-amino-3-(3-fluorophenyl)propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-amino-3-(3-fluorophenyl)propanoate
• CAS: 277745-43-4
• 化学式: C₁₀H₁₂FNO₂
• mdl: MFCD06200578
• 分子量: 197.209
• InChiKey: NZGXGJORNZGEJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-3-(3-氟苯基)丙酸甲酯 在 水 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氯化碳 、 丙酮 为溶剂， 生成 3-benzamido-3-(3-fluorophenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, in Vitro and in Vivo Biological Evaluation, and Comprehensive Understanding of Structure−Activity Relationships of Dipeptidyl Boronic Acid Proteasome Inhibitors Constructed from β-Amino Acids

  摘要：

  An extensive structure-activity relationship (SAR) study of 72 dipeptidyl boronic acid proteasome inhibitors constructed from beta-amino acids is reported. SAR analysis revealed that bicyclic groups at the RI position, 3-F substituents at the R-2 position, and bulky aliphatic groups at the R-3 position were favorable to the activities. Enzymatic screening results showed that compound 78, comprising all of these features, was the most active inhibitor against the 20S human proteasome at less than a 2 nM level, as active as the marketed drug bortezomib. Cellular assays confirmed that compound 78 was the most potent against two hematologic and some solid tumor cells with IC50 values less than 1 mu M. Pharmacokinetic profiles suggested that 78 showed higher plasma exposure and a longer half-life than bortezomib.

  DOI：

  10.1021/jm1009742
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯甲醛 在 氯化亚砜 、 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3-氨基-3-(3-氟苯基)丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Construction of β‐Phenylalanine Derivatives through Pd‐Catalyzed, C(sp²)−H (ortho) Functionalization

  摘要：

  摘要 本文介绍了钯(II)催化、吡啶酰胺定向基团辅助的外消旋和对映纯 β-苯丙氨酸和 3-氨基-3-苯基丙醇（1,3-氨基醇）的 C(sp2)-H（正交）官能化。尝试了 C(sp2)-H（正交）官能化，包括芳基化、溴化、碘化和烷氧基化。通过 C(sp2)-H（正交）芳基化反应得到了双芳基或三联苯型 β-苯丙氨酸支架，通过卤化和甲氧基化反应得到了正交 C-H 卤化或甲氧基化 β-苯丙氨酸。此外，还研究了含有 C（sp2）-H 键和远端 C（sp3）-H 键的正交甲基取代的 β-苯丙氨酸的 C-H 芳基化反应。β -苯丙氨酸是一种芳基化的 β -氨基酸基团，存在于各种天然产物、生物活性分子和 β -肽中，是具有药用活性的化合物的前体。因此，这项工作有助于通过位点选择性 C-H 功能化来扩展非天然 β-苯丙氨酸（β-氨基酸）衍生物库。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300463

文献信息

• Stereoselective Chemoenzymatic Preparation of β-Amino Esters: Molecular Modelling Considerations in Lipase-Mediated Processes and Application to the Synthesis of (<i>S</i>)-Dapoxetine
  作者：María Rodríguez-Mata、Eduardo García-Urdiales、Vicente Gotor-Fernández、Vicente Gotor

  DOI：10.1002/adsc.200900676

  日期：2010.2.15

  the kinetic resolution of the corresponding β-amino esters. Although the enzymatic acylations of the amino group with ethyl methoxyacetate showed synthetically useful enantioselectivities, the hydrolyses of the ester group catalyzed by lipase from Pseudomonas cepacia have been identified as the optimal processes concerning both activity and enantioselectivity. The enantiopreference of this lipase in these

  已经通过立体选择性化学酶法制备了多种旋光的3-氨基-3-芳基丙酸衍生物。关键步骤是相应的β-氨基酯的动力学拆分。尽管氨基用甲氧基乙酸乙酯的酶促酰化显示了合成上有用的对映选择性，但是已经鉴定出由洋葱假单胞菌的脂肪酶催化的酯基的水解是关于活性和对映选择性的最佳方法。在分子水平上，已通过使用基于片段的方法解释了这些脂​​肪酶在这些反应中的对映体优先性，其中最有利的苯环结合位点和最稳定的3-氨基丙酸酯核心构象与（小号）-主要产品的配置。为了理解苯环中存在的不同取代模式的影响，已经比较了酶促反应的转化率和对映选择性值。该化学酶途径已成功地用于制备（S）-达泊西汀合成中的有价值的中间体，该中间体已经以优异的光学纯度化学合成。
• [EN] 1-(AMINOPHENYL)-2-PYRROLIDONES AS INTEGRIN INHIBITORS<br/>[FR] 1-(AMINOPHENYL)-2-PYRROLIDONES COMME INHIBITEURS DES INTEGRINES
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2001044230A1

  公开（公告）日：2001-06-21

  The invention comprises novel compounds that are effective in the prophylaxis and treatment of diseases, such as integrin receptors mediated diseases, in particular, diseases or conditions mediated by integrin receptors, such as αvβ3, αvβ5, αvβ6, α5β1 and the like. The invention encompasses novel compounds, pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions and methods for prophylaxis and treatment of such diseases and disorders. The subject invention also relates to processes for making such compounds as well as to intermediates useful in such processes.

  这项发明包括新的化合物，可用于预防和治疗疾病，例如整合素受体介导的疾病，特别是由整合素受体介导的疾病或病症，例如αvβ3、αvβ5、αvβ6、α5β1等。该发明涵盖了新的化合物、其药学上可接受的盐、制药组合物以及用于预防和治疗此类疾病和疾病的方法。该发明还涉及制备这种化合物的方法以及在这种过程中有用的中间体。
• Cinnamic acid amides
  申请人：Brunner Nina

  公开号：US20090149528A1

  公开（公告）日：2009-06-11

  The present invention relates to compounds, to processes for preparing them, to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use in the therapy and/or prophylaxis in illnesses in people or animals, especially diseases of bacterial infection.

  本发明涉及化合物、制备它们的方法、包含它们的制药组合物以及它们在治疗和/或预防人或动物疾病中的使用，特别是细菌感染疾病。
• Carboxylic Acid O–H Insertion Reaction of β-Ester Diazos Enabling Synthesis of β-Acyloxy Esters
  作者：Ziyi Li、Xinyu Yao、Xin Zhang、Haibo Mei、Jianlin Han

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02023

  日期：2022.11.18

  β-ester diazos and their applications in carboxylic acid O–H insertion reactions have been reported, which afford β-acyloxy esters in excellent yield. Varieties of aryl- and alkyl-substituted diazos are well tolerated in this insertion reaction under mild and convenient conditions. Moreover, structural modification of the natural product and molecular drug can also be achieved in this reaction. This

  已经报道了非稳定化 β-酯重氮化合物的生成及其在羧酸 O-H 插入反应中的应用，从而以优异的收率提供 β-酰氧基酯。在温和方便的条件下，在此插入反应中可以很好地耐受各种芳基和烷基取代的重氮化合物。此外，该反应还可以实现天然产物和分子药物的结构修饰。该方案不仅实现了涉及不稳定β-酯重氮的反应，而且为合成β-酰氧基酯提供了一种有效的策略。
• [EN] PYRIDOHETEROCYCLIC COMPOUND, AND PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ PYRIDOHÉTÉROCYCLIQUE ET SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 吡啶并杂环类化合物、其制备方法及用途
  申请人：SICHUAN KELUN BIOTECH BIOPHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2021147699A1

  公开（公告）日：2021-07-29

  本发明涉及吡啶并杂环类化合物、其制备方法及用途。具体涉及化合物或其药学可接受的盐、酯、溶剂合物(例如水合物)、立体异构体、互变异构体、多晶型物、代谢物或前药，包含其的药物组合物和药盒，其制备方法及其在制备用于预防或治疗癌症药物中的用途。