3-氨基-3-(3-氰基苯基)丙酸乙酯 | 139516-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氨基-3-(3-氰基苯基)丙酸乙酯
• 中文别名: 1-(2-氟苯甲酰)哌嗪盐酸盐
• 英文名称: 1-(2-fluorobenzoyl)-piperazine
• 英文别名: (2-Fluoro-phenyl)-piperazin-1-yl-methanone；(2-fluorophenyl)-piperazin-1-ylmethanone
• CAS: 139516-64-6
• 化学式: C₁₁H₁₃FN₂O
• mdl: MFCD01821526
• 分子量: 208.235
• InChiKey: YUOYYPWFXYRVHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-3-(3-氰基苯基)丙酸乙酯 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 4-{[4-(2-fluorobenzoyl)piperazin-1-yl]methyl}-N-[3-(4-methyl-1H-imidazol-1-yl)-5-(trifluoromethyl)phenyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  新型 4-（芳基氨基甲基）苯甲酰胺衍生物作为潜在酪氨酸激酶抑制剂的合成、生物活性和对接研究

  摘要：

  设计并合成了许多含有4-(氨基甲基)苯甲酰胺片段作为接头的新化合物，并评估了它们的生物活性作为潜在的抗癌剂。与参考药物相比，在两种血液学和五种固体细胞系中研究了设计化合物的细胞毒性活性。研究了针对八种受体酪氨酸激酶的靶向结构，包括 EGFR、HER-2、HER-4、IGF1R、InsR、KDR、PDGFRa 和 PDGFRb。大多数化合物对测试的激酶显示出有效的抑制活性。在分子的酰胺或胺部分中具有（三氟甲基）苯环的类似物 11 和 13 被证明对 EGFR 具有高度效力，在 10 nM 时分别具有 91% 和 92% 的抑制作用。对蛋白质数据库 (PDB) 数据库中包含的九种蛋白激酶的合成目标化合物进行对接。类似物 10 的分子建模结果表明，使用 4-（氨基甲基）苯甲酰胺作为灵活的接头导致分子的整体几何形状有利，这允许绕过大量异亮氨酸残基并提供与活性分子的必要结合。 T315I 突变体 Abl

  DOI：

  10.3390/molecules24193543
• 作为产物：
  描述：

  邻氟苯甲酸 以 水 为溶剂， 反应 0.66h， 生成 3-氨基-3-(3-氰基苯基)丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  CDI介导的对称单酰化 二胺 和选择性的 酰化 的 伯胺 不对称二胺

  摘要：

  一种高效，绿色的对称单酰化方案 二胺 和化学选择性 酰化 的 伯胺 不对称的 二胺 已经被开发出来。

  DOI：

  10.1039/c1gc16314k

文献信息

• Synthesis and Biological Activities of New 2-Substituted 1,4-Benzoxazine Derivatives.
  作者：Masahiro KAJINO、Yumiko SHIBOUTA、Kohei NISHIKAWA、Kanji MEGURO

  DOI：10.1248/cpb.39.2896

  日期：——

  A series of new 1, 4-benzoxazine derivatives (XI, XII) possessing (4-phenyl-1-piperazinyl)alkyl moieties at the 2-position and related compounds (XIII) were synthesized and tested for calcium antagonistic, calmodulin antagonistic and antihypertensive activities. Various compounds had in vitro calmodulin antagonistic activity superior or comparable to that of trifluoperazine. Among these compounds, tetrahydronaphtho[2, 3-b][1, 4]oxazine derivatives such as 51, 53, 54, 58, 59, 60, 73 and 75 showed potent antihypertensive effects in spontaneously hypertensive rats. Optical isomers of 51 were also synthesized and evaluated biologically. No differences in biological activities were seen between the enantiomers.

  一系列新的1,4-苯并恶嗪衍生物（XI，XII）在2位具有（4-苯基-1-哌嗪基）烷基部分及相关化合物（XIII）被合成并测试了钙拮抗、钙调素拮抗和降压活性。多种化合物在体外表现出优于或相当于三氟拉嗪的钙调素拮抗活性。其中，四氢萘并[2,3-b][1,4]恶嗪衍生物如51、53、54、58、59、60、73和75在自发性高血压大鼠中显示出强大的降压效果。51的光学异构体也被合成并进行了生物学评估。这些光学异构体之间在生物活性上没有差异。
• Certain substituted 1-aryl-3-piperazin-1'-yl propanones to treat
  申请人：Molecular Geriatrics Corporation

  公开号：US05658909A1

  公开（公告）日：1997-08-19

  Disclosed are compounds of formula I: ##STR1## or the pharmaceutically acceptable salts thereof wherein X is a carbonyl, sulfonyl, methylene, or methylene substituted with optionally substituted phenyl; Z is nitrogen or CH; Ar.sub.1 and Ar.sub.2 independently represent aryl groups; and Y is hydrogen; or Y and R.sub.1 or R.sub.2 together represent CH.sub.2 ; CH.sub.2 CH.sub.2 ; CH.sub.2 O; CH.sub.2 S forming a five or six membered ring and such ring may be optionally substituted with loweralkyl or phenyl; or pharmaceutically acceptable salts thereof, useful in the treatment of neoplastic diseases, and bacterial or fungal infections, and for preventing or decreasing the production of abnormally phosphorylated paired helical filament (PHF) epitopes associated with Alzheimer's Disease and, therefore for treating Alzheimer's Disease.

  揭示了以下式I的化合物：##STR1##或其药学上可接受的盐，其中X是羰基、磺酰基、亚甲基或亚甲基，或者亚甲基上带有可选择取代的苯基；Z是氮或CH；Ar.sub.1和Ar.sub.2分别代表芳基；Y是氢；或者Y和R.sub.1或R.sub.2一起代表CH.sub.2；CH.sub.2 CH.sub.2；CH.sub.2 O；CH.sub.2 S形成五元或六元环，该环可以选择性地取代为较低的烷基或苯基；或其药学上可接受的盐，用于治疗肿瘤性疾病，细菌或真菌感染，并用于预防或减少与阿尔茨海默病相关的异常磷酸化成对螺旋丝（PHF）表位的产生，因此用于治疗阿尔茨海默病。
• Substituted 1-aryl-3-piperazin-1'-yl propanones
  申请人：Molecular Geriatrics Corporation

  公开号：US05693804A1

  公开（公告）日：1997-12-02

  Disclosed are compounds of formula I: ##STR1## wherein X is a carbonyl, sulfonyl, methylene, or methylene substituted with optionally substituted phenyl; Z is nitrogen or CH; Ar.sub.1 and Ar.sub.2 independently represent aryl groups; and Y is hydrogen; or Y and R.sub.1 or R.sub.2 together represent CH.sub.2 ;CH.sub.2 CH.sub.2 ; CH.sub.2 O; CH.sub.2 S forming a five or six membered ring and such ring may be optionally substituted with loweralkyl or phenyl; or the pharmaceutically acceptable salts thereof, useful in the treatment of neoplastic diseases, and bacterial or fungal infections, and in preventing or decreasing the production of abnormally phosphorylated paired helical filament (PHF) epitopes associated with Alzheimer's Disease and, therefore, useful for treating Alzheimer's Disease.

  揭示了以下式I的化合物：##STR1## 其中X是羰基、磺酰基、亚甲基或亚甲基，或者亚甲基上带有可选择取代的苯基；Z是氮或CH；Ar.sub.1和Ar.sub.2分别代表芳基；Y是氢；或者Y和R.sub.1或R.sub.2一起代表CH.sub.2；CH.sub.2 CH.sub.2；CH.sub.2 O；CH.sub.2 S形成五元或六元环，该环可以选择性地用较低烷基或苯基取代；或其药学上可接受的盐，用于治疗肿瘤性疾病，细菌或真菌感染，并预防或减少与阿尔茨海默病相关的异常磷酸化成对螺旋丝（PHF）表位的产生，因此，用于治疗阿尔茨海默病。
• Design, synthesis, and biological evaluation of matrine derivatives possessing piperazine moiety as antitumor agents
  作者：Yiming Xu、Pengyun Liang、Haroon ur Rashid、Lichuan Wu、Peng Xie、Haodong Wang、Shuyan Zhang、Lisheng Wang、Jun Jiang

  DOI：10.1007/s00044-019-02398-2

  日期：2019.10

  lead compound, a series of new piperazinyl matrine derivatives were designed, synthesized and evaluated for their antitumor activities in vitro and in vivo. Structure activity relationship (SAR) analysis indicated that introduction of substituted piperazine on matrine might significantly enhance the antiproliferative activity. Moreover, types of substituents of piperazine exhibited great different effects

  以苦参碱（1）为先导化合物，设计，合成了一系列新的哌嗪基苦参碱衍生物，并对其体内外抗肿瘤活性进行了评估。结构活性关系（SAR）分析表明，在苦参碱上引入取代的哌嗪可能会显着增强其抗增殖活性。此外，哌嗪取代基的类型对目标化合物针对Bel-7402和RKO细胞系的抗增殖活性表现出极大的不同影响。体内抗肿瘤试验结果表明，某些目标衍生物具有比苦参碱更好的治疗效果，且毒性低。更重要的是，在新合成的化合物中，M16和M26对这两种细胞具有强大的抗肿瘤活性。此外，通过体内抗肿瘤测定，证明了六个合成的化合物M1，M3，M7，M10，M11和M17比苦参碱具有更好的治疗功效。该研究为进一步优化结构和发现这类化合物的抗肿瘤途径提供了理论基础。
• Antipsychotic 3-piperazinylbenzazole derivatives
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：US04957916A1

  公开（公告）日：1990-09-18

  3-Piperazinyl-1,2-benzazoles and their pharmaceutically acceptable acid addition salts having useful antipsychotic properties and being useful in the treatment of a variety of disorders in which serotonin and/or dopamine release is of predominant importance.

  3-哌嗪基-1,2-苯并咪唑及其药用可接受的酸盐具有有用的抗精神病特性，并在治疗多种疾病中发挥作用，其中血清素和/或多巴胺释放至关重要。