tert-butyl 4-(2-fluorobenzoyl)piperazine-1-carboxylate | 828298-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 4-(2-fluorobenzoyl)piperazine-1-carboxylate
• CAS: 828298-39-1
• 化学式: C₁₆H₂₁FN₂O₃
• mdl: MFCD04132926
• 分子量: 308.353
• InChiKey: JYDOYLDOBIHDGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(2-fluorobenzoyl)piperazine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-氨基-3-(3-氰基苯基)丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  发现用于治疗癌症的 PARP1 强效奥拉帕尼-苯丁酸氮芥杂化抑制剂

  摘要：

  简介：聚（ADP-核糖）聚合酶 (PARP) 抑制剂的开发已在癌症治疗中得到广泛研究。奥拉帕尼是第一个获批的 PARP 抑制剂，显示出抑制 BRCA（乳腺癌相关）突变和 BRCA 未突变癌症的效力。方法：为了发现用于治疗癌症的奥拉帕尼类似物，进行了基于奥拉帕尼的脚手架。在第一系列中，羰基还原为CH2个导致 PARP1 抑制活性降低。在保留原始羰基的情况下，通过引入酰肼和芳香族氮芥基团，衍生出具有强效 PARP1 抑制活性的分子。合成的化合物在 PARP1 酶抑制筛选、基于癌细胞的抗增殖测定、细胞周期停滞和细胞凋亡研究中进行了评估。的抗癌效力体外抗增殖试验。与奥拉帕尼和苯丁酸氮芥相比，分子 C2 在抑制多种 BRCA 未突变细胞系方面也表现出显着的效力。进一步分析揭示了 C2 在诱导 G2/M 期细胞周期停滞和促进细胞凋亡方面的作用。讨论：总的来说，奥拉帕尼-苯丁酸氮芥杂化分子 (C2) 可用作进一步药物设计的先导化合物。

  DOI：

  10.3389/fphar.2022.1054616
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-哌嗪 、 邻氟苯甲酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以92.9 mg的产率得到tert-butyl 4-(2-fluorobenzoyl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  定向基团辅助、铜介导的放射性氟化和[18F]Olaparib放射合成的探索

  摘要：

  有机硼前体的铜介导放射性氟化 (CMRF) 是作为正电子发射断层扫描 (PET) 放射性示踪剂的芳香族化合物后期放射性氟化的首选方法。然而，CMRF 通常需要苛刻的反应条件、大量的底物和苛刻的溶剂（例如 DMA）才能进行，从而提供可变的放射化学产率（RCY）。使用[ 18 F]甲苯磺酰氟作为[ 18 F]氟化物的来源，我们发现了有机硼前体的高效CMRF，并在邻位的导向基团（DG）的辅助下。该反应可以在乙腈中在温和条件下（甚至在室温下）进行，并产生高RCY，为芳香族化合物的放射性氟化提供了一种新的策略。对这一策略的探索也提供了有关 CMRF 副反应的更多信息。利用该策略，[ 18 F]olaparib 已以高 RCY 进行放射合成，具有高摩尔活性以及高化学和放射化学纯度，证明了 DG 辅助 CMRF 在制备18 F 标记 PET 放射性示踪剂方面的巨大潜力。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.3c00465

文献信息

• Looking toward the Rim of the Active Site Cavity of Druggable Human Carbonic Anhydrase Isoforms
  作者：Francesca Mancuso、Anna Di Fiore、Laura De Luca、Andrea Angeli、Simona M. Monti、Giuseppina De Simone、Claudiu T. Supuran、Rosaria Gitto

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.0c00062

  日期：2020.5.14

  biochemical evaluation of a series of substituted 4-(4-aroylpiperazine-1-carbonyl)benzenesulfonamides (5a-s) developed as inhibitors of druggable carbonic anhydrase (CA) isoforms, as tools for the identification of new therapeutics. X-ray crystallography confirmed that this class of benzenesulfonamides binds CAs through the canonical anchoring of the benzenesulfonamide moiety to the metal ion and a

  我们报告了一系列的取代的4-（4-芳酰基哌嗪-1-羰基）苯磺酰胺（5a-s）的合成和生化评估，这些药物被开发为可药用的碳酸酐酶（CA）亚型的抑制剂，作为鉴定新疗法的工具。X射线晶体学证实，这类苯磺酰胺通过苯磺酰胺部分对金属离子的典型锚定和活性中心腔中部/顶部区域的尾部介导识别而与CA结合。化合物5e（R = 2-Cl）对脑表达的hCA VII具有相关的选择性。对于抑制剂5o（R = 3-NO2），发现对肿瘤表达的hCA IX / hCA XII的结合亲和力和选择性优于无处不在的hCA I / hCA II的最佳平衡。
• Pyrazole-Isoquinoline Urea Derivatives as P38 Kinase Inhibitors
  申请人：De Dios Alfonso

  公开号：US20080275056A1

  公开（公告）日：2008-11-06

  The present invention provides kinase inhibitors of Formula (I) wherein R1, R2, and X are as described herein, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明提供了式（I）的激酶抑制剂，其中R1，R2和X如本文所述，或其药学上可接受的盐。
• Pyrazole-isoquinoline urea derivatives as p38 kinase inhibitors
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US07582638B2

  公开（公告）日：2009-09-01

  The present invention provides kinase inhibitors of Formula (I) wherein R1, R2, and X are as described herein, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明提供了式（I）的激酶抑制剂，其中R1、R2和X如本文所述，或其药学上可接受的盐。
• WO2007/53346
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Optimization and SAR research at the piperazine and phenyl rings of JNJ4796 as new anti-influenza A virus agents, part 1
  作者：Aoyu Wang、Yuhuan Li、Kai Lv、Rongmei Gao、Apeng Wang、Haiyan Yan、Xiaoyu Qin、Shijie Xu、Chao Ma、Jiandong Jiang、Zengquan Wei、Kai Zhang、Mingliang Liu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113591

  日期：2021.10