3-氨基-3-(3-碘苯基)丙酸 | 299169-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-氨基-3-(3-碘苯基)丙酸
• 中文别名: 3-(3-碘苯基)-beta-丙氨酸
• 英文名称: (+/-)-3-Amino-3-(3-iodo-phenyl)-propionic acid
• 英文别名: 3-azaniumyl-3-(3-iodophenyl)propanoate
• CAS: 299169-95-2
• 化学式: C₉H₁₀INO₂
• mdl: MFCD02663194
• 分子量: 291.088
• InChiKey: ZBOWULRIADNEHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 3-氨基-3-(3-碘苯基)丙酸 在 氯化亚砜 作用下， 以95%的产率得到(+/-)-3-Amino-3-(3-iodo-phenyl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  HETERODIMERS OF GLUTAMIC ACID

  摘要：

  化合物的化学式（Ia），其中R是C6-C12取代或未取代的芳基，C6-C12取代或未取代的杂环芳基，C1-C6取代或未取代的烷基或-NR′R′，Q是C（O），O，NR′，S，S（O）2，C（O）2（CH2）p，Y是C（O），O，NR′，S，S（O）2，C（O）2（CH2）p，Z是H或C1-C4烷基，R′是H，C（O），S（O）2，C（O）2，C6-C12取代或未取代的芳基，C6-C12取代或未取代的杂环芳基或C1-C6取代或未取代的烷基，当取代时，芳基，杂环芳基和烷基取代为卤素，C6-C12杂环芳基，-NR′R′或COOZ，具有诊断和治疗特性，如治疗和管理前列腺癌和其他与NAALADase抑制相关的疾病。放射性标记可以通过连接到X氨基酸侧链的多种假体基团结构中。

  公开号：

  US20080193381A1
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸 、 3-碘苯甲醛 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以54%的产率得到3-氨基-3-(3-碘苯基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  HETERODIMERS OF GLUTAMIC ACID

  摘要：

  化合物的化学式（Ia），其中R是C6-C12取代或未取代的芳基，C6-C12取代或未取代的杂环芳基，C1-C6取代或未取代的烷基或-NR′R′，Q是C（O），O，NR′，S，S（O）2，C（O）2（CH2）p，Y是C（O），O，NR′，S，S（O）2，C（O）2（CH2）p，Z是H或C1-C4烷基，R′是H，C（O），S（O）2，C（O）2，C6-C12取代或未取代的芳基，C6-C12取代或未取代的杂环芳基或C1-C6取代或未取代的烷基，当取代时，芳基，杂环芳基和烷基取代为卤素，C6-C12杂环芳基，-NR′R′或COOZ，具有诊断和治疗特性，如治疗和管理前列腺癌和其他与NAALADase抑制相关的疾病。放射性标记可以通过连接到X氨基酸侧链的多种假体基团结构中。

  公开号：

  US20080193381A1

文献信息

• Propionic Acid Derivatives and Methods of Use Thereof
  申请人：Biediger Ronald J.

  公开号：US20180312523A1

  公开（公告）日：2018-11-01

  Provided herein are compounds and pharmaceutical compositions of formula I where R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are as described herein. Also provided pharmaceutically acceptable salts or stereoisomers of these compounds. In addition methods are provided for inhibiting the binding of an integrin to treat various pathophysiological conditions.

  本文提供了公式I的化合物和药物组合物，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6如本文所述。还提供了这些化合物的药用可接受盐或立体异构体。此外，还提供了用于抑制整合素结合以治疗各种病理生理条件的方法。
• 3-Amino-3-arylpropionic acid n-alkyl esters, process for production thereof, and process for production of optically active 3-amino-3-arylpropionic acids and esters of the antipodes thereto
  申请人：Yamamoto Yasuhito

  公开号：US20060178433A1

  公开（公告）日：2006-08-10

  The present invention is to provide an n-alkyl 3-amino-3-arylpropionate represented by the formula (I): wherein Ar 1 represents an aryl group which may have a substituent(s), provided that a phenyl group and 4-methoxyphenyl group are excluded, R 1 represents an n-propyl group or an n-butyl group, and a process for preparing the same, and its optically active compound and an optically active (S or R)-3-amino-3-arylpropionic acid represented by the formula (III-a): wherein Ar represents an aryl group which may have a substituent(s), and * represents an asymmetric carbon, and a process for preparing an optically active n-alkyl (R or S)-3-amino-3-arylpropionate represented by the formula (IV-a): wherein Ar and R 1 have the same meanings as defined above, * represents an asymmetric carbon, provided that it has a reverse absolute configuration to the compound of the formula (III-a).

  本发明提供了一种n-烷基3-氨基-3-芳基丙酸酯，其化学式表示为(I)：其中，Ar1表示一个芳基基团，可以具有一个或多个取代基，但不包括苯基和4-甲氧基苯基；R1表示一个n-丙基基团或n-丁基基团。本发明还提供了制备该化合物的方法，以及其光学活性化合物和光学活性(S或R)-3-氨基-3-芳基丙酸的化学式表示为(III-a)：其中，Ar表示一个芳基基团，可以具有一个或多个取代基，*表示一个不对称碳，以及制备光学活性n-烷基(R或S)-3-氨基-3-芳基丙酸酯的方法，其化学式表示为(IV-a)：其中，Ar和R1的含义与上述定义相同，*表示一个不对称碳，但其绝对构型与化合物的化学式(III-a)相反。
• Heterodimers of glutamic acid
  申请人：Molecular Insight Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US08058449B2

  公开（公告）日：2011-11-15

  Compounds of Formula (Ia) wherein R is a C6-C12 substituted or unsubstituted aryl, a C6-C12 substituted or unsubstituted heteroaryl, a C1-C6 substituted or unsubstituted alkyl or —NR′R′, Q is C(O), O, NR′, S, S(O)2, C(O)2 (CH2)p Y is C(O), O, NR′, S, S(O)2, C(O)2 (CH2)p Z is H or C1-C4 alkyl, R′ is H, C(O), S(O)2, C(O)2, a C6-C12 substituted or unsubstituted aryl, a C6-C12 substituted or unsubstituted heteroaryl or a C1-C6 substituted or unsubstituted alkyl, when substituted, aryl, heteroaryl and alkyl are substituted with halogen, C6-C12 heteroaryl, —NR′R′ or COOZ, which have diagnostic and therapeutic properties, such as the treatment and management of prostate cancer and other diseases related to NAALADase inhibition. Radiolabels can be incorporated into the structure through a variety of prosthetic groups attached at the X amino acid side chain via a carbon or hetero atom linkage.

  化合物的化学式(Ia)，其中R是C6-C12取代或未取代芳基、C6-C12取代或未取代杂芳基、C1-C6取代或未取代烷基或-NR′R′，Q是C(O)、O、NR′、S、S(O)2、C(O)2，(CH2)pY是C(O)、O、NR′、S、S(O)2、C(O)2，( )pZ是H或C1-C4烷基，R′是H、C(O)、S(O)2、C(O)2、C6-C12取代或未取代芳基、C6-C12取代或未取代杂芳基或C1-C6取代或未取代烷基，当芳基、杂芳基和烷基取代时，取代基为卤素、C6-C12杂芳基、-NR′R′或COOZ。这些化合物具有诊断和治疗特性，例如治疗和管理前列腺癌和其他与NAALADase抑制有关的疾病。放射性标记可以通过连接到X氨基酸侧链上的碳或杂原子连接的多种假体基团嵌入到结构中。
• Heterodimers of Glutamic Acid
  申请人：Babich John W.

  公开号：US20120269726A1

  公开（公告）日：2012-10-25

  Compounds of Formula (Ia) wherein R is a C 6 -C 12 substituted or unsubstituted aryl, a C 6 -C 12 substituted or unsubstituted heteroaryl, a C 1 -C 6 substituted or unsubstituted alkyl or —NR′R′, Q is C(O), O, NR′, S, S(O) 2 , C(O) 2 (CH2)p Y is C(O), O, NR′, S, S(O) 2 , C(O) 2 (CH2)p Z is H or C 1 -C 4 alkyl, R′ is H, C(O), S(O) 2 , C(O) 2 , a C 6 -C 12 substituted or unsubstituted aryl, a C 6 -C 12 substituted or unsubstituted heteroaryl or a C 1 -C 6 substituted or unsubstituted alkyl, when substituted, aryl, heteroaryl and alkyl are substituted with halogen, C 1 -C 12 heteroaryl, —NR′R′ or COOZ, which have diagnostic and therapeutic properties, such as the treatment and management of prostate cancer and other diseases related to NAALADase inhibition. Radiolabels can be incorporated into the structure through a variety of prosthetic groups attached at the X amino acid side chain via a carbon or hetero atom linkage.

  化合物的式子(Ia)，其中R是C6-C12取代或未取代芳基，C6-C12取代或未取代杂芳基，C1-C6取代或未取代烷基或—NR′R′，Q是C(O)，O，NR′，S，S(O)2，C(O)2(CH2)p，Y是C(O)，O，NR′，S，S(O)2，C(O)2( )p，Z是H或C1-C4烷基，R′是H，C(O)，S(O)2，C(O)2，C6-C12取代或未取代芳基，C6-C12取代或未取代杂芳基或C1-C6取代或未取代烷基，当取代时，芳基，杂芳基和烷基被卤素，C1-C12杂芳基，—NR′R′或COOZ取代，具有诊断和治疗性能，例如治疗和管理前列腺癌和其他与NAALADase抑制有关的疾病。可以通过连接到X氨基酸侧链的碳或杂原子连接处的各种假体团将放射性标记纳入结构中。
• 3-AMINO-3-ARYLPROPIONIC ACID n-ALKYL ESTERS, PROCESS FOR PRODUCTION THEREOF, AND PROCESS FOR PRODUCTION OF OPTICALLY ACTIVE 3-AMINO-3-ARYLPROPIONIC ACIDS AND ESTERS OF THE ANTIPODES THERETO
  申请人：Ube Industries, Ltd.

  公开号：EP1621529A1

  公开（公告）日：2006-02-01

  The present invention is to provide an n-alkyl 3-amino-3-arylpropionate represented by the formula (I): wherein Ar1 represents an aryl group which may have a substituent(s), provided that a phenyl group and 4-methoxyphenyl group are excluded, R1 represents an n-propyl group or an n-butyl group, and a process for preparing the same, and its optically active compound and an optically active (S or R)-3-amino-3-arylpropionic acid represented by the formula (III-a): wherein Ar represents an aryl group which may have a substituent(s), and * represents an asymmetric carbon, and a process for preparing an optically active n-alkyl (R or S)-3-amino-3-arylpropionate represented by the formula (IV-a): wherein Ar and R1 have the same meanings as defined above, * represents an asymmetric carbon, provided that it has a reverse absolute configuration to the compound of the formula (III-a).

  本发明旨在提供一种由式（I）代表的 3-氨基-3-芳基丙酸正烷基酯： 其中 Ar1 代表芳基，该芳基可以具有取代基，但不包括苯基和 4-甲氧基苯基，R1 代表正丙基或正丁基、 及其光学活性化合物和由式（III-a）表示的光学活性（S 或 R）-3-氨基-3-芳基丙酸的制备方法： 其中 Ar 代表芳基，该芳基可能具有取代基，* 代表不对称碳、 以及一种制备由式（IV-a）代表的光学活性正烷基（R 或 S）-3-氨基-3-芳基丙酸酯的工艺： 其中 Ar 和 R1 的含义与上述定义相同，* 代表不对称碳，条件是其绝对构型与式 (III-a) 化合物相反。