3-氨基-3-(4-乙基苯基)丙酸 | 117391-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-氨基-3-(4-乙基苯基)丙酸
• 中文别名: 3-氨基-3-(4-乙基苯基)-丙酸
• 英文名称: 3-amino-3-(4-ethylphenyl)propionic acid
• 英文别名: 3-amino-3-(4-ethylphenyl)propanoic acid；3-azaniumyl-3-(4-ethylphenyl)propanoate
• CAS: 117391-52-3
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: CZOSHSPOVINZEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  218-220°C
• 沸点：
  340.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-3-(4-乙基苯基)丙酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 1.0h， 生成 3-(4-ethylphenyl)-3-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]propanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Effective cerebral antihypoxic activity of new aminocyclopentanones

  摘要：

  Effective antihypoxic activity of new aminocyclopentanones which was higher than that of the reference compounds has been demonstrated by the SCR hypoxia test.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(92)90029-z
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸 、 4-乙基苯甲醛 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到3-氨基-3-(4-乙基苯基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  苯丙氨酸氨基变位酶催化氨取代肉桂酸：对映体纯α-和β-氨基酸的途径。

  摘要：

  描述了一种合成芳香族α-和β-氨基酸的方法，该方法使用苯丙氨酸氨基变位酶催化氨向取代肉桂酸的高度对映选择性加成。该反应具有广泛的范围，并产生具有优异对映体过量的取代的α-和β-苯丙氨酸。转化的区域选择性由芳环上存在的取代基决定。提出了一种酶活性位点的盒模型，该模型由取代基的疏水性对酶对各种底物的亲和力的影响得出。

  DOI：

  10.1021/jo901833y
• 作为试剂：
  描述：

  3-氯-4-氟硝基苯 在 erbium(III) chloride 、 3-氨基-3-(4-乙基苯基)丙酸 、 sodium bromide 作用下， 反应 5.83h， 以92%的产率得到3-氯-4-氟苯胺
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic asymmetric oxidative carbonylation-induced kinetic resolution of sterically hindered benzylamines to chiral isoindolinones
  作者：Qiu-Qi Mu、Yi-Xue Nie、Hang Li、Xing-Feng Bai、Xue-Wei Liu、Zheng Xu、Li-Wen Xu

  DOI：10.1039/d0cc07218d

  日期：——

  benzylamines has been achieved for the first time through transition-metal-catalyzed oxidative carbonylation, in which the new KR strategy offered a new approach to afford chiral isoindolinones (er up to 97 : 3) and the origin of chemoselectivity and stereoselectivity was confirmed by density functional theory (DFT) calculations.

  通过过渡金属催化的氧化羰基化，首次实现了位阻苄胺的高对映选择性动力学拆分，其中新的KR策略提供了一种新的方法来提供手性异吲哚啉酮（高达97：3）及其来源通过密度泛函理论（DFT）计算证实了化学选择性和立体选择性的差异。
• Synthesis, molecular docking and biological evaluation of novel phthaloyl derivatives of 3-amino-3-aryl propionic acids as inhibitors of Trypanosoma cruzi trans-sialidase
  作者：Muhammad Kashif、Karla Fabiola Chacón-Vargas、Julio Cesar López-Cedillo、Benjamín Nogueda-Torres、Alma D. Paz-González、Esther Ramírez-Moreno、Rosalia Agusti、Maria Laura Uhrig、Alicia Reyes-Arellano、Javier Peralta-Cruz、Muhammad Ashfaq、Gildardo Rivera

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.07.005

  日期：2018.8

  In the last two decades, trans-sialidase of Trypanosoma cruzi (TcTS) has been an important pharmacological target for developing new anti-Chagas agents. In a continuous effort to discover new potential TcTS inhibitors, 3-amino-3-arylpropionic acid derivatives (series A) and novel phthaloyl derivatives (series B, C and D) were synthesized and molecular docking, TcTS enzyme inhibition and determination

  在过去的二十年中，克氏锥虫（TcTS）的转唾液酸酶已成为开发新型抗Chagas药物的重要药理目标。为了不断发现新的潜在TcTS抑制剂，合成了3-氨基-3-芳基丙酸衍生物（系列A）和新型邻苯二甲酰基衍生物（系列B，C和D），并进行了分子对接，TcTS酶抑制和锥虫活性的测定。进行了。 在获得的四个系列中，与参考DANA（-7.8 kcal / mol）（TS酶的天然配体）相比，化合物D-11具有最高的结合亲和力值（-11.1 kcal / mol）。此外，化合物D-11的3D和2D相互作用分析显示，氢键，π-π堆积，π-阴离子，疏水和范德华力与所有重要氨基酸残基（Arg35，Arg245，Arg314，Tyr119，Trp312， TcTS的活性位点上的Tyr342，Glu230和Asp59）。此外，通过高效离子交换色谱法（HPAEC），D-11对TcTS酶的抑制作用最高（86.9％±5）。最后，在相同的裂解百分比（10μg/
• 3-Amino-3-arylpropionic acid n-alkyl esters, process for production thereof, and process for production of optically active 3-amino-3-arylpropionic acids and esters of the antipodes thereto
  申请人：Yamamoto Yasuhito

  公开号：US20060178433A1

  公开（公告）日：2006-08-10

  The present invention is to provide an n-alkyl 3-amino-3-arylpropionate represented by the formula (I): wherein Ar 1 represents an aryl group which may have a substituent(s), provided that a phenyl group and 4-methoxyphenyl group are excluded, R 1 represents an n-propyl group or an n-butyl group, and a process for preparing the same, and its optically active compound and an optically active (S or R)-3-amino-3-arylpropionic acid represented by the formula (III-a): wherein Ar represents an aryl group which may have a substituent(s), and * represents an asymmetric carbon, and a process for preparing an optically active n-alkyl (R or S)-3-amino-3-arylpropionate represented by the formula (IV-a): wherein Ar and R 1 have the same meanings as defined above, * represents an asymmetric carbon, provided that it has a reverse absolute configuration to the compound of the formula (III-a).

  本发明提供了一种n-烷基3-氨基-3-芳基丙酸酯，其化学式表示为(I)：其中，Ar1表示一个芳基基团，可以具有一个或多个取代基，但不包括苯基和4-甲氧基苯基；R1表示一个n-丙基基团或n-丁基基团。本发明还提供了制备该化合物的方法，以及其光学活性化合物和光学活性(S或R)-3-氨基-3-芳基丙酸的化学式表示为(III-a)：其中，Ar表示一个芳基基团，可以具有一个或多个取代基，*表示一个不对称碳，以及制备光学活性n-烷基(R或S)-3-氨基-3-芳基丙酸酯的方法，其化学式表示为(IV-a)：其中，Ar和R1的含义与上述定义相同，*表示一个不对称碳，但其绝对构型与化合物的化学式(III-a)相反。
• 3-AMINO-3-ARYLPROPIONIC ACID n-ALKYL ESTERS, PROCESS FOR PRODUCTION THEREOF, AND PROCESS FOR PRODUCTION OF OPTICALLY ACTIVE 3-AMINO-3-ARYLPROPIONIC ACIDS AND ESTERS OF THE ANTIPODES THERETO
  申请人：Ube Industries, Ltd.

  公开号：EP1621529A1

  公开（公告）日：2006-02-01

  The present invention is to provide an n-alkyl 3-amino-3-arylpropionate represented by the formula (I): wherein Ar1 represents an aryl group which may have a substituent(s), provided that a phenyl group and 4-methoxyphenyl group are excluded, R1 represents an n-propyl group or an n-butyl group, and a process for preparing the same, and its optically active compound and an optically active (S or R)-3-amino-3-arylpropionic acid represented by the formula (III-a): wherein Ar represents an aryl group which may have a substituent(s), and * represents an asymmetric carbon, and a process for preparing an optically active n-alkyl (R or S)-3-amino-3-arylpropionate represented by the formula (IV-a): wherein Ar and R1 have the same meanings as defined above, * represents an asymmetric carbon, provided that it has a reverse absolute configuration to the compound of the formula (III-a).

  本发明旨在提供一种由式（I）代表的 3-氨基-3-芳基丙酸正烷基酯： 其中 Ar1 代表芳基，该芳基可以具有取代基，但不包括苯基和 4-甲氧基苯基，R1 代表正丙基或正丁基、 及其光学活性化合物和由式（III-a）表示的光学活性（S 或 R）-3-氨基-3-芳基丙酸的制备方法： 其中 Ar 代表芳基，该芳基可能具有取代基，* 代表不对称碳、 以及一种制备由式（IV-a）代表的光学活性正烷基（R 或 S）-3-氨基-3-芳基丙酸酯的工艺： 其中 Ar 和 R1 的含义与上述定义相同，* 代表不对称碳，条件是其绝对构型与式 (III-a) 化合物相反。
• Rault, Sylvain; Dallemagne, Patrick; Robba, Max, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1987, # 6, p. 1079 - 1083
  作者：Rault, Sylvain、Dallemagne, Patrick、Robba, Max

  DOI：——

  日期：——