tert-Butyl(dimethyl){3-[(trimethylsilyl)ethynyl]phenoxy}silane | 335396-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-Butyl(dimethyl){3-[(trimethylsilyl)ethynyl]phenoxy}silane
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[3-(2-trimethylsilylethynyl)phenoxy]silane
• CAS: 335396-04-8
• 化学式: C₁₇H₂₈OSi₂
• 分子量: 304.58
• InChiKey: VZRDUGLVCLKIGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl(dimethyl){3-[(trimethylsilyl)ethynyl]phenoxy}silane 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 β-iodopropiophenone 、 四丁基氟化铵 、 1,2-双(二环己基磷基)-乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (E)-3-(2-iodovinyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  末端炔烃的铑催化反马尔可夫尼科夫转移氢碘化**

  摘要：

  我们报告了一种用于 Rh 催化的末端炔烃反马尔可夫尼科夫氢碘化为乙烯基碘化物的穿梭方法。对于脂肪族炔烃，可以观察到配体和底物依赖性立体分歧。乙烯基碘化物参与各种 C−C 和 C−X 键形成反应。该方法用于将合成序列缩短为顺式脂肪酸。氘标记和化学计量实验提供了对该机制的深入了解。

  DOI：

  10.1002/anie.202214071
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯酚 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 tert-Butyl(dimethyl){3-[(trimethylsilyl)ethynyl]phenoxy}silane
  参考文献：
  名称：

  末端炔烃的铑催化反马尔可夫尼科夫转移氢碘化**

  摘要：

  我们报告了一种用于 Rh 催化的末端炔烃反马尔可夫尼科夫氢碘化为乙烯基碘化物的穿梭方法。对于脂肪族炔烃，可以观察到配体和底物依赖性立体分歧。乙烯基碘化物参与各种 C−C 和 C−X 键形成反应。该方法用于将合成序列缩短为顺式脂肪酸。氘标记和化学计量实验提供了对该机制的深入了解。

  DOI：

  10.1002/anie.202214071

文献信息

• Rhodium‐Catalyzed Anti‐Markovnikov Transfer Hydroiodination of Terminal Alkynes**
  作者：Philip Boehm、Niklas Kehl、Bill Morandi

  DOI：10.1002/anie.202214071

  日期：2023.1.23

  We report a shuttle approach for the Rh-catalyzed anti-Markovnikov hydroiodination of terminal alkynes to vinyl iodides. For aliphatic alkynes, a ligand- and substrate-dependent stereodivergence is observable. The vinyl iodides are engaged in a variety of C−C and C−X bond-forming reactions. The method is used to shorten a synthetic sequence to a cis-fatty acid. Deuterium-labeling and stoichiometric

  我们报告了一种用于 Rh 催化的末端炔烃反马尔可夫尼科夫氢碘化为乙烯基碘化物的穿梭方法。对于脂肪族炔烃，可以观察到配体和底物依赖性立体分歧。乙烯基碘化物参与各种 C−C 和 C−X 键形成反应。该方法用于将合成序列缩短为顺式脂肪酸。氘标记和化学计量实验提供了对该机制的深入了解。