3-氨基-3-[5-(4-溴苯基)-2-呋喃基]丙酸 | 773125-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-氨基-3-[5-(4-溴苯基)-2-呋喃基]丙酸
• 中文别名: 2-呋喃丙酸,b-氨基-5-(4-溴苯基)-
• 英文名称: (±)-3-amino-3-(5-(4-bromophenyl)furan-2-yl)propionic acid
• 英文别名: 3-Amino-3-(5-(4-bromophenyl)furan-2-yl)propanoic acid；3-amino-3-[5-(4-bromophenyl)furan-2-yl]propanoic acid
• CAS: 773125-87-4
• 化学式: C₁₃H₁₂BrNO₃
• 分子量: 310.147
• InChiKey: FVEJIZQGYQSIOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-3-[5-(4-溴苯基)-2-呋喃基]丙酸 在 氯化亚砜 、 lipase AK from Pseudomonas fluorescens 作用下， 以 aq. acetate buffer 为溶剂， 反应 9.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  共价固定化脂肪酶是外消旋 -(5-苯基呋喃-2-基)-β-丙氨酸乙酯盐酸盐动力学拆分的有效立体选择性催化剂

  摘要：

  研究了几种新的、奇异的和不同取代的外消旋-(5-苯基呋喃-2-基)-β-丙氨酸乙酯的脂肪酶催化酶促拆分。鉴于未取代的外消旋-(5-苯基呋喃-2-基)-β-丙氨酸乙酯的结构不稳定性，我们使用该外消旋-杂芳基-3-氨基丙酸乙酯的稳定盐酸盐作为潜在底物以增加范围反应。优化实验揭示了在 NH4OAc 缓冲液（20 毫米，pH 5.8）中，在 30 °C 下对几种外消旋 β-氨基酯盐酸盐进行分析和制备级 (S) 选择性水解的有效程序。使用来自荧光假单胞菌的共价结合脂肪酶 AK 和来自洋葱伯克霍尔德菌的脂肪酶 PS 在 Immobead T2-150 上作为催化剂进行酶促拆分。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700174
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 在 盐酸 、 ammonium acetate 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-氨基-3-[5-(4-溴苯基)-2-呋喃基]丙酸
  参考文献：
  名称：

  共价固定化脂肪酶是外消旋 -(5-苯基呋喃-2-基)-β-丙氨酸乙酯盐酸盐动力学拆分的有效立体选择性催化剂

  摘要：

  研究了几种新的、奇异的和不同取代的外消旋-(5-苯基呋喃-2-基)-β-丙氨酸乙酯的脂肪酶催化酶促拆分。鉴于未取代的外消旋-(5-苯基呋喃-2-基)-β-丙氨酸乙酯的结构不稳定性，我们使用该外消旋-杂芳基-3-氨基丙酸乙酯的稳定盐酸盐作为潜在底物以增加范围反应。优化实验揭示了在 NH4OAc 缓冲液（20 毫米，pH 5.8）中，在 30 °C 下对几种外消旋 β-氨基酯盐酸盐进行分析和制备级 (S) 选择性水解的有效程序。使用来自荧光假单胞菌的共价结合脂肪酶 AK 和来自洋葱伯克霍尔德菌的脂肪酶 PS 在 Immobead T2-150 上作为催化剂进行酶促拆分。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700174

文献信息

• Covalently Immobilized Lipases are Efficient Stereoselective Catalysts for the Kinetic Resolution of<i>rac</i>-(5-Phenylfuran-2-yl)-β-alanine Ethyl Ester Hydrochlorides
  作者：Botond Nagy、Zsolt Galla、László Csaba Bencze、Monica Ioana Toșa、Csaba Paizs、Enikő Forró、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1002/ejoc.201700174

  日期：2017.5.26

  procedure for both analytical- and preparative-scale (S)-selective hydrolysis of several racemic β-amino ester hydrochlorides in NH4OAc buffer (20 mm, pH 5.8) at 30 °C. Enzymatic resolutions were performed with covalently bound lipase AK from Pseudomonas fluorescens and lipase PS from Burkholderia cepacia on Immobead T2-150 as catalyst. Seven out of eight new resolution products were successfully isolated

  研究了几种新的、奇异的和不同取代的外消旋-(5-苯基呋喃-2-基)-β-丙氨酸乙酯的脂肪酶催化酶促拆分。鉴于未取代的外消旋-(5-苯基呋喃-2-基)-β-丙氨酸乙酯的结构不稳定性，我们使用该外消旋-杂芳基-3-氨基丙酸乙酯的稳定盐酸盐作为潜在底物以增加范围反应。优化实验揭示了在 NH4OAc 缓冲液（20 毫米，pH 5.8）中，在 30 °C 下对几种外消旋 β-氨基酯盐酸盐进行分析和制备级 (S) 选择性水解的有效程序。使用来自荧光假单胞菌的共价结合脂肪酶 AK 和来自洋葱伯克霍尔德菌的脂肪酶 PS 在 Immobead T2-150 上作为催化剂进行酶促拆分。