3-氨基-3-甲基-2-吡咯烷酮 | 105433-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-氨基-3-甲基-2-吡咯烷酮
• 中文别名: 2-吡咯烷酮,3-氨基-3-甲基-
• 英文名称: 3-amino-3-methylpyrrolidin-2-one
• 英文别名: (±)-3-amino-3-methylpyrrolidin-2-one
• CAS: 105433-86-1
• 化学式: C₅H₁₀N₂O
• mdl: MFCD19204951
• 分子量: 114.147
• InChiKey: ADCBCVDWUYMSGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-3-甲基-2-吡咯烷酮 在 正丁基锂 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-(2-(2-methyl-3-oxoindolin-2-yl)ethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  带有α-氨基酰亚胺的芳烃的杂环化：2,2-二取代的吲哚-3-酮的合成及其对（+）-欣克汀丁A的对映选择性合成

  摘要：

  已经开发了一种α-氨基酰亚胺和原位生成的芳烃之间的新型异环化反应，用于合成2,2-二取代的吲哚-3-酮。随后使用该反应作为关键步骤，完成了海洋生物碱（+）-hinckdentine A的对映选择性全合成。将α-芳基-α-异氰基乙酸酯的对映体选择性催化迈克尔加成到苯基乙烯基硒酮中，用于构建对映体富集的α-季铵α-氨基酯。

  DOI：

  10.1002/anie.201800746
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-3-(carbomethoxy)-1-pyrazoline 生成 3-氨基-3-甲基-2-吡咯烷酮
  参考文献：
  名称：

  PARSONS, WILLIAM H.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The discovery of quinoline-3-carboxamides as hematopoietic prostaglandin D synthase (H-PGDS) inhibitors
  作者：David N. Deaton、Young Do、Jason Holt、Michael R. Jeune、H. Fritz Kramer、Andrew L. Larkin、Lisa A. Orband-Miller、Gregory E. Peckham、Chuck Poole、Daniel J. Price、Lee T. Schaller、Ying Shen、Lisa M. Shewchuk、Eugene L. Stewart、J. Darren Stuart、Stephen A. Thomson、Paris Ward、Joseph W. Wilson、Tianshun Xu、Jeffrey H. Guss、Caterina Musetti、Alan R. Rendina、Karen Affleck、David Anders、Ashley P. Hancock、Heather Hobbs、Simon T. Hodgson、Jonathan Hutchinson、Melanie V. Leveridge、Harry Nicholls、Ian E.D. Smith、Don O. Somers、Helen F. Sneddon、Sorif Uddin、Anne Cleasby、Paul N. Mortenson、Caroline Richardson、Gordon Saxty

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.02.017

  日期：2019.4

  converted into the 70-fold more potent quinoline 1d (IC50 = 3,100 nM, LE = 0.49). A systematic substitution of the amine moiety of 1d, utilizing structural information and array chemistry, with modifications to improve inhibitor stability, resulted in the identification of the 300-fold more active H-PGDS inhibitor tool compound 1bv (IC50 = 9.9 nM, LE = 0.42). This selective inhibitor exhibited good murine pharmacokinetics

  为了发现比COX抑制剂更具选择性的消炎药，以减弱前列腺素信号传导，进行了基于片段的造血前列腺素D合酶筛选。将76个晶体学命中物分为相似的组，其中3-氰基喹啉1a（FP IC50 = 220,000 nM，LE = 0.43）是6，6-稠合杂环簇的有效成员。利用从其他H-PGDS片段结合模式簇的结构比较中获得的SAR洞察力，将初始命中1a转化为更有效的喹啉1d（IC50 = 3,100 nM，LE = 0.49）。利用结构信息和阵列化学方法，系统修饰1d的胺部分，并进行修饰以改善抑制剂的稳定性，结果鉴定出具有300倍活性的H-PGDS抑制剂工具化合物1bv（IC50 = 9.9 nM，LE = 0.42）。这种选择性抑制剂在肥大细胞脱粒试验中表现出良好的鼠药代动力学，剂量依赖性地减弱了PGD2的产生，应该适合于进一步研究H-PGDS生物学。
• Lactams and bicyclic lactams useful as cholecystokinin antagonists
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04757068A1

  公开（公告）日：1988-07-12

  This invention relates to lactams, bicyclic lactams and related compounds which are useful as cholecystokinin antagonists.

  这项发明涉及乳内酰胺、双环乳内酰胺和相关化合物，这些化合物可用作胆囊收缩素拮抗剂。
• Leucettinibs, a Class of DYRK/CLK Kinase Inhibitors Inspired by the Marine Sponge Natural Product Leucettamine B
  作者：Emmanuel Deau、Mattias F. Lindberg、Frédéric Miege、Didier Roche、Nicolas George、Pascal George、Andreas Krämer、Stefan Knapp、Laurent Meijer

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c00884

  日期：2023.8.10

  cdc2-like kinases (CLKs) recently attracted attention due to their central involvement in various pathologies. We here describe a family of DYRK/CLK inhibitors derived from Leucettines and the marine natural product Leucettamine B. Forty-five N2-functionalized 2-aminoimidazolin-4-ones bearing a fused [6 + 5]-heteroarylmethylene were synthesized. Benzothiazol-6-ylmethylene was selected as the most potent residue

  双特异性酪氨酸磷酸化调节激酶 (DYRK) 和 cdc2 样激酶 (CLK) 最近因其在各种病理学中的重要参与而引起了人们的关注。我们在此描述了一系列源自亮氨酰胺和海洋天然产物亮氨酰胺 B 的 DYRK/CLK 抑制剂。合成了 45 种带有融合的 [6 + 5]-杂芳基亚甲基的N 2-官能化 2-氨基咪唑啉-4-酮。苯并噻唑-6-基亚甲基被选为 15 个不同杂芳基亚甲基中最有效的残基。合成并广泛表征了186 个带有苯并噻唑-6-基亚甲基的N 2-取代 2-氨基咪唑啉-4-酮，统称为 Leucettinib。鉴定出亚纳摩尔 IC 50 （DYRK1A 为 0.5-20 nM）抑制剂，并在 DYRK1A 中对一种 Leucettinib 进行建模，并与 CLK1 和较弱抑制的脱靶 CSNK2A1 共结晶。合成了 Leucettinib 的激酶失活异构体（DYRK1A 上 >3–10 μM），称为
• PARSONS, WILLIAM H.
  作者：PARSONS, WILLIAM H.

  DOI：——

  日期：——
• Heteroannulation of Arynes with α-Amino Imides: Synthesis of 2,2-Disubstituted Indolin-3-ones and Application to the Enantioselective Total Synthesis of (+)-Hinckdentine A
  作者：Rubén O. Torres-Ochoa、Thomas Buyck、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.201800746

  日期：2018.5.14

  A novel heteroannulation reaction between α‐amino imides and in situ generated arynes has been developed for the synthesis of 2,2‐disubstituted indolin‐3‐ones. An enantioselective total synthesis of the marine alkaloid (+)‐hinckdentine A was subsequently accomplished using this reaction as a key step. A catalytic enantioselective Michael addition of an α‐aryl‐α‐isocyanoacetate to phenyl vinyl selenone

  已经开发了一种α-氨基酰亚胺和原位生成的芳烃之间的新型异环化反应，用于合成2,2-二取代的吲哚-3-酮。随后使用该反应作为关键步骤，完成了海洋生物碱（+）-hinckdentine A的对映选择性全合成。将α-芳基-α-异氰基乙酸酯的对映体选择性催化迈克尔加成到苯基乙烯基硒酮中，用于构建对映体富集的α-季铵α-氨基酯。