ethyl 3-methyl-5-trimethylsilanylpent-2-en-4-ynoate | 211060-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-methyl-5-trimethylsilanylpent-2-en-4-ynoate
• 英文别名: Ethyl 3-methyl-5-(trimethylsilyl)pent-2-en-4-ynoate；ethyl 3-methyl-5-trimethylsilylpent-2-en-4-ynoate
• CAS: 211060-30-9
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂Si
• 分子量: 210.348
• InChiKey: LWQQDRNQVCVBPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  245.6±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.930±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 ethyl 3-methyl-5-trimethylsilanylpent-2-en-4-ynoate 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙基苯 为溶剂， 反应 3.25h， 以66%的产率得到(S)-N-((Z)-((R)-4′-methoxy-3-oxo-5-((trimethylsilyl)-ethynyl)-3,6-dihydro-[1,1′-biphenyl]-2(1H)-ylidene)methyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  用于密集取代芳香结构组装的二烯醇环化方法

  摘要：

  报道了从简单的无环结构单元有效组装复杂的芳族结构。烯酸和共轭亚胺的阴离子-级联结合提供环己烯酮产物，其易于芳构化为苯酚。通过将中间体环己烯酮与格利雅试剂结合，可以轻松添加/消除产生手性环己二烯，然后将其芳构化。在一种互补的方法中，环己烯酮产物被转化为烯醇三氟甲磺酸酯，这为交叉偶联和芳构化步骤后的多种芳香结构提供了途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01211

文献信息

• Dienolate Annulation Approach for Assembly of Densely Substituted Aromatic Architectures
  作者：Kevin A. Scott、Jeffrey R. Groch、Isaac Chogii、Michael D. Delost、Pradipta Das、Jon T. Njardarson

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01211

  日期：2021.8.6

  anion-cascade union of an enoate and a conjugated imine affords cyclohexenone products, which are readily aromatized to phenols. By engaging the intermediate cyclohexenones with Grignard reagents, a facile addition/elimination proceeds yielding chiral cyclohexadienes, which are then aromatized. In a complementary approach, the cyclohexenone products are converted into enol triflates, which provides a gateway to

  报道了从简单的无环结构单元有效组装复杂的芳族结构。烯酸和共轭亚胺的阴离子-级联结合提供环己烯酮产物，其易于芳构化为苯酚。通过将中间体环己烯酮与格利雅试剂结合，可以轻松添加/消除产生手性环己二烯，然后将其芳构化。在一种互补的方法中，环己烯酮产物被转化为烯醇三氟甲磺酸酯，这为交叉偶联和芳构化步骤后的多种芳香结构提供了途径。