2-methyl-4-nitro-3-phenylanisole | 249277-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-4-nitro-3-phenylanisole
• 英文别名: 3-Methoxy-2-methyl-6-nitro-1,1'-biphenyl；1-methoxy-2-methyl-4-nitro-3-phenylbenzene
• CAS: 249277-75-6
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃
• 分子量: 243.262
• InChiKey: SPRJSMQWXFGFSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-4-nitro-3-phenylanisole 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6-chlorohyellazole
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的过渡金属配合物，第 74 部分：海洋生物碱 6-Chlorohyellazole 的全合成

  摘要：

  铁介导的合成得到显着改善，可通过 8 个步骤大规模生产海洋咔唑生物碱 hyellazole，2,6-二甲氧基甲苯的总产率为 63%。随着显着的区域特异性卤化反应，已经实现了hyellazole到6-chlorohyellazole的第一次转化。

  DOI：

  10.1055/s-2004-835646
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲氧基甲苯 在 四(三苯基膦)钯 potassium phosphate 、 三氯化铝 、 乙酸酐 、 copper(II) nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-methyl-4-nitro-3-phenylanisole
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的过渡金属配合物，第 74 部分：海洋生物碱 6-Chlorohyellazole 的全合成

  摘要：

  铁介导的合成得到显着改善，可通过 8 个步骤大规模生产海洋咔唑生物碱 hyellazole，2,6-二甲氧基甲苯的总产率为 63%。随着显着的区域特异性卤化反应，已经实现了hyellazole到6-chlorohyellazole的第一次转化。

  DOI：

  10.1055/s-2004-835646

文献信息

• Transition metal complexes in organic synthesis, part 53. Iron-mediated synthesis of hyellazole and isohyellazole
  作者：Hans-Joachim Knölker、Elke Baum、Thomas Hopfmann

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00580-3

  日期：1999.8

  The synthesis of the marine alkaloid hyellazole and the non-natural regioisomer isohyellazole is reported starting from the tricarbonyliron-complexed cyclohexadienylium cation and the fully functionalized arylamines by electrophilic aromatic substitution and oxidative cyclization.

  据报道，通过亲电子芳族取代和氧化环化反应，从三羰基铁络合的环己二烯基阳离子和完全官能化的芳基胺开始，合成了海洋生物碱hyellazole和非天然区域异构体isohyellazole。
• Transition metal-diene complexes in organic synthesis, part 23. Total synthesis of the marine alkaloid hyellazole
  作者：Hans-Joachim Knölker、Elke Baum、Thomas Hopfmann

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01026-e

  日期：1995.7

  The marine alkaloid hyellazole has been synthesized in a convergent manner from the tricarbonyliron-complexed cyclohexadienylium cation and a fully functionalized arylamine by an electrophilic aromatic substitution and subsequent oxidative cyclization.

  通过亲电子芳族取代和随后的氧化环化反应，由三羰基铁络合的环己二烯基鎓阳离子和完全官能化的芳基胺以收敛的方式合成了海洋生物碱hyellazole。