3-氨基-4-(苄氨基)吡啶 | 57806-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氨基-4-(苄氨基)吡啶
• 英文名称: N⁴-benzylpyridine-3,4-diamine
• 英文别名: 3-Amino-4-(benzylamino)pyridine；4-N-benzylpyridine-3,4-diamine
• CAS: 57806-32-3
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃
• 分子量: 199.255
• InChiKey: OGXHMKKZMOZRQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-103 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  401.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-4-(苄氨基)吡啶 在 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium hydroxide 、 苯甲酰异氰酸脂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N-(1-benzyl-2-butyl-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-4-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Structure–activity relationships in Toll-like receptor 7 agonistic 1H-imidazo[4,5-c]pyridines

  摘要：

  TLR7在浆细胞样树突细胞中的激活导致IFN-α/β的诱导，这在调控适应性免疫中发挥了关键作用。我们之前已研究了TLR7/8激动剂咪唑喹啉的结构-活性关系（SAR），重点关注N1、C2、N3和N4位置的取代基，现在我们报告1H-咪唑[4,5-c]吡啶的SAR。发现1-苄基-2-丁基-1H-咪唑[4,5-c]吡啶-4-胺为纯TLR7激动剂，且对TLR8的活性微乎其微。在N6取代的类似物中观察到活性增加，特别是在那些具有富电子取代基的化合物中。C6的直接芳基-芳基连接抑制了活性，但在6-苄基和6-苯乙基类似物中恢复了TLR7激动活性。与纯TLR7激动剂行为一致，在人PBMC中观察到显著的IFN-α诱导，同时引起的促炎细胞因子诱导很少。还合成了一种咪唑喹啉的苯类化合物，其在效能上显著优于母体咪唑吡啶。在N6取代的类似物中，关于人PBMC的IFN-α诱导和淋巴细胞亚群中CD69上调的差异明显。

  DOI：

  10.1039/c3ob40816g
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-硝基吡啶 在 甲酸铵 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 3-氨基-4-(苄氨基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  Structure–activity relationships in Toll-like receptor 7 agonistic 1H-imidazo[4,5-c]pyridines

  摘要：

  TLR7在浆细胞样树突细胞中的激活导致IFN-α/β的诱导，这在调控适应性免疫中发挥了关键作用。我们之前已研究了TLR7/8激动剂咪唑喹啉的结构-活性关系（SAR），重点关注N1、C2、N3和N4位置的取代基，现在我们报告1H-咪唑[4,5-c]吡啶的SAR。发现1-苄基-2-丁基-1H-咪唑[4,5-c]吡啶-4-胺为纯TLR7激动剂，且对TLR8的活性微乎其微。在N6取代的类似物中观察到活性增加，特别是在那些具有富电子取代基的化合物中。C6的直接芳基-芳基连接抑制了活性，但在6-苄基和6-苯乙基类似物中恢复了TLR7激动活性。与纯TLR7激动剂行为一致，在人PBMC中观察到显著的IFN-α诱导，同时引起的促炎细胞因子诱导很少。还合成了一种咪唑喹啉的苯类化合物，其在效能上显著优于母体咪唑吡啶。在N6取代的类似物中，关于人PBMC的IFN-α诱导和淋巴细胞亚群中CD69上调的差异明显。

  DOI：

  10.1039/c3ob40816g

文献信息

• [EN] TOLL-LIKE RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES DE RÉCEPTEURS DE TYPE TOLL
  申请人：UNIV KANSAS

  公开号：WO2015023958A1

  公开（公告）日：2015-02-19

  Compounds described herein can be used for therapeutic purposes. The compounds can be TLR agonists, such as TLR7 or TLR8 agonists. The compounds can be included in pharmaceutical compositions and used for therapies were being a TLR agonist is useful. The pharmaceutical compositions can include any ingredients, such as carries, diluents, excipients, fillers or the like that are common in pharmaceutical compositions. The compounds can be those illustrated or described herein as well as derivatives thereof, prodrugs thereof, salts thereof, or stereoisomers thereof, or having any chirality at any chiral center, or tautomer, polymorph, solvate, or combinations thereof. As such, the compounds can be used as adjuvants in vaccines, as well as for other therapeutic purposes described herein.

  本文描述的化合物可用于治疗目的。这些化合物可以是TLR激动剂，例如TLR7或TLR8激动剂。这些化合物可以包含在药物组合物中，并用于需要作为TLR激动剂有用的治疗中。药物组合物可以包括任何成分，如载体、稀释剂、赋形剂、填料或类似的在药物组合物中常见的成分。这些化合物可以是本文所示或描述的化合物，以及其衍生物、前药、盐、立体异构体，或在任何手性中心具有任何手性，或互变异构体、多晶形、溶剂化合物，或其组合。因此，这些化合物可以用作疫苗的佐剂，以及用于本文描述的其他治疗目的。
• Rapid construction of imidazopyridines from ortho-haloaminopyridines
  作者：Chaomin Li、Lily Chen、Dietrich Steinhuebel、Andrew Goodman

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.04.118

  日期：2016.6

  A practical strategy for the preparation of imidazopyridine derivatives from ortho-haloaminopyridines utilizing a two-step C–N coupling/cyclization reaction sequence has been developed. This procedure provides rapid and efficient access to many medicinally interesting imidazopyridine compounds and related imidazopyrazine/purine heterocycles.

  已开发出一种利用两步C–N偶联/环化反应序列从邻卤代氨基吡啶制备咪唑并吡啶衍生物的实用策略。该程序可快速有效地获得许多具有医学意义的咪唑并吡啶化合物和相关的咪唑并吡嗪/嘌呤杂环。
• [EN] PYRIDINONES<br/>[FR] PYRIDINONES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2015022332A1

  公开（公告）日：2015-02-19

  The present invention encompasses compounds of general formula (I) wherein the groups R1 to R3 and X1 through X6 have the meanings given in the claims and in the specification. The compounds of the invention are suitable for the treatment of diseases characterized by excessive or abnormal cell proliferation pharmaceutical preparations containing such compounds and their uses as a medicament.

  本发明涵盖了一般式(I)中的化合物，其中基团R1到R3和X1到X6的含义如权利要求和说明书中所述。本发明的化合物适用于治疗以细胞过度或异常增殖为特征的疾病，包括含有这些化合物的药物制剂及其用作药物的用途。
• PYRIDINONES
  申请人：ENGELHARDT Harald

  公开号：US20150051208A1

  公开（公告）日：2015-02-19

  The present invention encompasses compounds of general formula (I) wherein the groups R 1 to R 3 and X 1 through X 6 have the meanings given in the claims and in the specification. The compounds of the invention are suitable for the treatment of diseases characterized by excessive or abnormal cell proliferation pharmaceutical preparations containing such compounds and their uses as a medicament.

  本发明涵盖了一般式（I）的化合物，其中基团R1到R3和X1到X6具有权利要求和说明书中给定的含义。本发明的化合物适用于治疗以细胞过度或异常增殖为特征的疾病，包括含有这些化合物的药物制剂以及它们作为药物的用途。
• TOLL-LIKE RECEPTOR AGONISTS
  申请人：DAVID Sunil Abraham

  公开号：US20160166681A1

  公开（公告）日：2016-06-16

  Compounds described herein can be used for therapeutic purposes. The compounds can be TLR agonists, such as TLR7 or TLR8 agonists. The compounds can be included in pharmaceutical compositions and used for therapies were being a TLR agonist is useful. The pharmaceutical compositions can include any ingredients, such as carries, diluents, excipients, fillers or the like that are common in pharmaceutical compositions. The compounds can be those illustrated or described herein as well as derivative thereof, prodrug thereof, salt thereof, or stereoisomer thereof, or having any chirality at any chiral center, or tautomer, polymorph, solvate, or combinations thereof. As such, the compounds can be used as adjuvants in vaccines as well as for other therapeutic purposes described herein. The compounds can have any one of the formulae. Examples of the compounds can be reviewed in Table 1 and Table A1 for activates.

  本文所描述的化合物可用于治疗目的。这些化合物可以是TLR激动剂，例如TLR7或TLR8激动剂。这些化合物可以包含在制药组合物中，并用于需要TLR激动剂的治疗中。制药组合物可以包括任何常见于制药组合物中的成分，例如载体、稀释剂、辅料、填充剂或类似物。这些化合物可以是本文所示或描述的化合物，以及其衍生物、前药、盐、立体异构体或在任何手性中心具有任何手性，互变异构体、多晶形、溶剂化物或其组合。因此，这些化合物可以用作疫苗佐剂以及本文中描述的其他治疗目的。这些化合物可以具有以下任何一个式子。化合物的例子可以在表1和表A1中查看。