3-Phenoxymethyl-cyclobutanone | 160002-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-Phenoxymethyl-cyclobutanone
• 英文别名: 3-(Phenoxymethyl)cyclobutan-1-one；3-(phenoxymethyl)cyclobutan-1-one
• CAS: 160002-80-2
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: YSZNYLJPQACBTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Phenoxymethyl-cyclobutanone 在 di-μ-chloro-bis(1,5-cyclooctadiene)dirhodium 、 氢气 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 140.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 1008.0h， 以71%的产率得到3-methyl-4-phenoxy-1-butanol
  参考文献：
  名称：

  铑 (I) 破坏环丁酮的 C-C 键及其在催化合成反应中的扩展

  摘要：

  描述了铑 (I) 催化合成转化的研究，包括选择性断裂 C-C 键 α 到环丁酮的羰基。用等摩尔量的 (Ph3P)3RhCl 在甲苯中回流处理环丁酮时发生脱羰，得到相应的环丙烷。环丙烷的形成表明，Rh(I) 在初始步骤中插入了羰基碳和 α-碳之间的键。还实现了环丁酮的催化脱羰。反应的模式和速率很大程度上取决于铑（I）配合物的配体。When a cyclobutanone bearing a hydrogen atom at the 3-position was used, appropriate choice of the catalyst system led to the selective formation of either a cyclopropane or an alkene. 碳-碳键的断裂接下来与氢解结合。当环丁酮在氢气压力下用催化量的具有双齿双膦的铑（I）配合物处理时..

  DOI：

  10.1021/ja9604525
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲氧基环丁烷-1-羧酸甲酯 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-Phenoxymethyl-cyclobutanone
  参考文献：
  名称：

  光诱导钯催化环丁酮肟酯与乙烯基芳烃的自由基 Heck 型偶联

  摘要：

  开发了一种在可见光照射下钯催化的环丁酮肟酯与烯烃的自由基 Heck 型偶联反应。通过亚氨基/Pd(I)物质的选择性开环C-C键断裂产生的氰基烷基/Pd(I)杂化物质与乙烯基芳烃顺利反应，在温和条件下产生氰基烷基化烯烃。这种优雅的策略具有广泛的范围和功能组的容忍度。随后，生物活性分子的后期功能化和产品的合成转化进一步证实了实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00703

文献信息

• Breaking of the C−C Bond of Cyclobutanones by Rhodium(I) and Its Extension to Catalytic Synthetic Reactions
  作者：Masahiro Murakami、Hideki Amii、Kunji Shigeto、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1021/ja9604525

  日期：1996.1.1

  complex. When a cyclobutanone bearing a hydrogen atom at the 3-position was used, appropriate choice of the catalyst system led to the selective formation of either a cyclopropane or an alkene. Breaking of the carbon−carbon bond was next combined with hydrogenolysis. When cyclobutanone was treated under hydrogen pressure with a catalytic amount of a rhodium(I) complex having a bidentate diphos...

  描述了铑 (I) 催化合成转化的研究，包括选择性断裂 C-C 键 α 到环丁酮的羰基。用等摩尔量的 (Ph3P)3RhCl 在甲苯中回流处理环丁酮时发生脱羰，得到相应的环丙烷。环丙烷的形成表明，Rh(I) 在初始步骤中插入了羰基碳和 α-碳之间的键。还实现了环丁酮的催化脱羰。反应的模式和速率很大程度上取决于铑（I）配合物的配体。When a cyclobutanone bearing a hydrogen atom at the 3-position was used, appropriate choice of the catalyst system led to the selective formation of either a cyclopropane or an alkene. 碳-碳键的断裂接下来与氢解结合。当环丁酮在氢气压力下用催化量的具有双齿双膦的铑（I）配合物处理时..
• 10.1021/acs.joc.4c00703
  作者：Yang, Sen、Cai, Sha-Sha、Li, Jun-Hua、Chen, Ming

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00703

  日期：——

  A palladium-catalyzed radical Heck-type coupling reaction of cyclobutanone oxime esters with olefins under visible-light irradiation has been developed. The cyanoalkyl/Pd(I) hybrid species generated by selected ring-opening C–C bond cleavage of imino/Pd(I) species reacted smoothly with vinyl arenes, delivering the cyanoalkylation olefins under mild conditions. This elegant strategy has a broad scope

  开发了一种在可见光照射下钯催化的环丁酮肟酯与烯烃的自由基 Heck 型偶联反应。通过亚氨基/Pd(I)物质的选择性开环C-C键断裂产生的氰基烷基/Pd(I)杂化物质与乙烯基芳烃顺利反应，在温和条件下产生氰基烷基化烯烃。这种优雅的策略具有广泛的范围和功能组的容忍度。随后，生物活性分子的后期功能化和产品的合成转化进一步证实了实用性。