1-(1,1-Difluoro-2-hydroxy-2-phenylethyl)-3-methylimidazolium triflate | 341529-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(1,1-Difluoro-2-hydroxy-2-phenylethyl)-3-methylimidazolium triflate
• 英文别名: 1-(1,1-Difluoro-2-hydroxy-2-phenyl-ethyl)-3-methyl-imidazolium triflate；2,2-difluoro-2-(3-methylimidazol-3-ium-1-yl)-1-phenylethanol;trifluoromethanesulfonate
• CAS: 341529-20-2
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₂H₁₃F₂N₂O
• 分子量: 388.315
• InChiKey: RCXXUQSIAKNERV-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.65
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  94.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 1-Trimethylsilyldifluoromethyl-3-methylimidazolium triflate 在 盐酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以76%的产率得到1-(1,1-Difluoro-2-hydroxy-2-phenylethyl)-3-methylimidazolium triflate
  参考文献：
  名称：

  Heteroaryl-N-difluoromethyltrimethylsilanes - Versatile Sources of Heteroaryl-N-difluoromethyl Anions in Reactions with Carbonyl Compounds

  摘要：

  描述了一种高效合成异芳基-N-二氟甲基三甲基硅烷的新核亲电性二氟甲基合成子的方法，该方法利用易得的N-溴二氟甲基化杂环化合物、三甲基氯硅烷和铝粉，在三甘醇或N-甲基吡咯烷酮中，以71-75%的最终产率进行制备。异芳基-N-二氟甲基三甲基硅烷和苯甲醛在氟离子催化下反应生成1-(1,1-二氟-2-羟基-2-苯基-乙基)异芳基，而对于环己酮的阴离子异芳基-N-二氟甲基化，则需要使用异芳基-N-二氟甲基三甲基硅烷和四甲基氟铵的化学计量混合物。

  DOI：

  10.1055/s-2001-11389

文献信息

• Generation of heteroarylium-N-difluoromethylides and heteroaryl-N-difluoromethyl anions and their reactions with electrophiles: heteroaryl- and heteroarylium-N-difluoromethyl trimethylsilanes and a new heteroaryl-N-trifluoromethane
  作者：German Bissky、Gerd-Volker Röschenthaler、Enno Lork、Jan Barten、Maurice Médebielle、Vasilij Staninets、Alexander A. Kolomeitsev

  DOI：10.1016/s0022-1139(01)00390-6

  日期：2001.7

  1-bromodifluoromethyl-2-methyl-benzimidazole using tetrakis(dimethylamino)ethylene (TDAE) or tris(diethylamido)phosphite leads to new fluorinated carbanionic species, namely heteroarylium-N-difluoromethylides and heteroaryl-N-difluoromethyl anions. In the presence of electrophiles such as benzaldehyde, chlorodiphenylphosphine and chlorotrimethylsilane, the corresponding heteroarylium- and heteroaryl-N-difluoromethylated

  N-溴二氟甲基-4-二甲基氨基吡啶溴化物，1-溴二氟甲基咪唑，1-甲基-3-溴二氟甲基咪唑鎓溴化物和1-溴二氟甲基-2-甲基苯并咪唑的还原脱溴反应使用四（二甲基氨基）乙烯（TDAE）或三（亚磷酸二乙基亚氨基酯可产生新的氟化碳负离子物质，即杂芳基-N-二氟甲基阴离子和杂芳基-N-二氟甲基阴离子。在亲电子试剂如苯甲醛，氯二苯基膦和氯三甲基硅烷的存在下，相应的杂芳基-和杂芳基-N-二氟甲基化的衍生物，咪唑-N-二氟甲基膦和-硅烷，2-甲基-苯并咪唑-N获得了-二氟甲基三甲基-羰基膦-膦和-硅烷。合成了类似的4-二甲基氨基吡啶鎓衍生物。
• Heteroaryl-<i>N</i>-difluoromethyltrimethylsilanes - Versatile Sources of Heteroaryl-<i>N</i>-difluoromethyl Anions in Reactions with Carbonyl Compounds
  作者：German Bissky、Vasilij I. Staninets、Alexander A. Kolomeitsev、Gerd-Volker Röschenthaler

  DOI：10.1055/s-2001-11389

  日期：——

  An efficient procedure for synthesizing heteroaryl-N-difluoromethyltrimethylsilanes - new nucleophilic difluoromethylene synthons - from easily available N-bromodifluoromethylated heterocycles, chlorotrimethylsilane and aluminium powder in triglyme or N-methylpyrrolidinone on a preparative scale in 71-75% isolated yield is described. Heteroaryl-N-difluoromethyltrimethylsilanes and benzaldehyde react under fluoride ion catalysis to give 1-(1,1-difluor-2-hydroxy-2-phenyl-ethyl)heteroaryls, whereas for anionic heteroaryl-N-difluoromethylation of cyclohexanone a stoichiometrical mixture of heteroaryl-N-difluoromethyltrimethylsilanes and tetramethylammonium fluoride has to be used.

  描述了一种高效合成异芳基-N-二氟甲基三甲基硅烷的新核亲电性二氟甲基合成子的方法，该方法利用易得的N-溴二氟甲基化杂环化合物、三甲基氯硅烷和铝粉，在三甘醇或N-甲基吡咯烷酮中，以71-75%的最终产率进行制备。异芳基-N-二氟甲基三甲基硅烷和苯甲醛在氟离子催化下反应生成1-(1,1-二氟-2-羟基-2-苯基-乙基)异芳基，而对于环己酮的阴离子异芳基-N-二氟甲基化，则需要使用异芳基-N-二氟甲基三甲基硅烷和四甲基氟铵的化学计量混合物。