2-(2-Iodo-5-methylphenoxy)oxane | 184651-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(2-Iodo-5-methylphenoxy)oxane
• 英文别名: 2-(2-iodo-5-methylphenoxy)oxane
• CAS: 184651-74-9
• 化学式: C₁₂H₁₅IO₂
• 分子量: 318.154
• InChiKey: IBVCSHGPVKVQBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Iodo-5-methylphenoxy)oxane 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 6,6'-[(diisopropylsilanediyl)bis(ethyne-2,1-diyl)]bis(3-methylphenol)
  参考文献：
  名称：

  铑催化级联合成苯并呋喃基亚甲基-苯并二唑：阐明反应机理和有效的固态荧光

  摘要：

  通过阳离子铑（I）/双键配合物催化双（2-乙炔基苯酚）硅烷的级联环异构化反应，开发了一种新的合成途径，用于合成高荧光的苯并呋喃基甲叉基苯并三唑，涉及1,2-硅和1,3-碳（炔）的迁移氧环化。本发明的合成仅需三个步骤，从市售的二氯二异丙基硅烷开始，这明显短于我们先前的合成（八个步骤，由市售的氯二异丙基硅烷开始）。理论计算阐明了上述级联环异构化的机理。该反应是通过亚甲基铑的形成而不是通过直接的1,2-硅迁移而引发的，而是通过空前的逐步1形成的，5-硅迁移，然后由脱芳构的烯丙基铑配合物形成C-Si键形成环化。随后的1,3-碳（炔烃）迁移导致η3-烯基/炔丙基-铑络合物，然后通过与阳离子铑（I）络合物的π键（炔烃）活化进行氧环化，得到苯并呋喃基甲叉基苯并xasilole产物。这样获得的benzofuranylmethylidenebenzoxasiloles的结构-荧光特性的关系进行了调查，结果发

  DOI：

  10.1002/chem.201800381
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 2-碘-5-甲基苯酚 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 生成 2-(2-Iodo-5-methylphenoxy)oxane
  参考文献：
  名称：

  铑催化级联合成苯并呋喃基亚甲基-苯并二唑：阐明反应机理和有效的固态荧光

  摘要：

  通过阳离子铑（I）/双键配合物催化双（2-乙炔基苯酚）硅烷的级联环异构化反应，开发了一种新的合成途径，用于合成高荧光的苯并呋喃基甲叉基苯并三唑，涉及1,2-硅和1,3-碳（炔）的迁移氧环化。本发明的合成仅需三个步骤，从市售的二氯二异丙基硅烷开始，这明显短于我们先前的合成（八个步骤，由市售的氯二异丙基硅烷开始）。理论计算阐明了上述级联环异构化的机理。该反应是通过亚甲基铑的形成而不是通过直接的1,2-硅迁移而引发的，而是通过空前的逐步1形成的，5-硅迁移，然后由脱芳构的烯丙基铑配合物形成C-Si键形成环化。随后的1,3-碳（炔烃）迁移导致η3-烯基/炔丙基-铑络合物，然后通过与阳离子铑（I）络合物的π键（炔烃）活化进行氧环化，得到苯并呋喃基甲叉基苯并xasilole产物。这样获得的benzofuranylmethylidenebenzoxasiloles的结构-荧光特性的关系进行了调查，结果发

  DOI：

  10.1002/chem.201800381