3-(6-chloro-3-pyridyl)-2-azabicyclo[2.2.2]octane | 185683-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: 3-(6-chloro-3-pyridyl)-2-azabicyclo[2.2.2]octane
• 英文别名: 3-(6-Chloropyridin-3-yl)-2-azabicyclo[2.2.2]octane；3-(6-chloropyridin-3-yl)-2-azabicyclo[2.2.2]octane
• CAS: 185683-50-5
• 化学式: C₁₂H₁₅ClN₂
• 分子量: 222.718
• InChiKey: MIQDOAYSGVLCFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(6-Chloro-pyridin-3-yl)-2-aza-bicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylic acid methyl ester 在 碘代三甲硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以87%的产率得到3-(6-chloro-3-pyridyl)-2-azabicyclo[2.2.2]octane
  参考文献：
  名称：

  金刚烷半刚性类似物的合成

  摘要：

  据报道，合成了3-（3-吡啶基）-2-氮杂双环[2.2.2]辛烷1，这是半刚玉的半刚性类似物。该化合物是通过路易斯酸促进的3-吡啶双甲基氨基甲酸酯7与1，3-环己二烯形成刚性氮杂双环骨架的路易斯亚胺Diels-Alder反应制备的。还制备了6-氯吡啶基类似物2。氢化和脱保护提供所需的底物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02058-8

文献信息

• Synthesis of Semi-Rigid Analogs of Anabasine
  作者：Steven W. Szczepanski、Katherine G. Anouna

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02058-8

  日期：1996.12

  The synthesis of 3-(3-pyridyl)-2-azabicyclo[2.2.2]octane 1, a semi-rigid analog of anabasine, is reported. This compound is prepared via Lewis acid promoted imino Diels-Alder reaction of 3-pyridine bismethylcarbamate 7 with 1,3-cyclohexadiene to form the rigid azabicyclic backbone. A 6-chloropyridyl analog 2 is also prepared. Hydrogenation and deprotection provide the desired substrates.

  据报道，合成了3-（3-吡啶基）-2-氮杂双环[2.2.2]辛烷1，这是半刚玉的半刚性类似物。该化合物是通过路易斯酸促进的3-吡啶双甲基氨基甲酸酯7与1，3-环己二烯形成刚性氮杂双环骨架的路易斯亚胺Diels-Alder反应制备的。还制备了6-氯吡啶基类似物2。氢化和脱保护提供所需的底物。