Propan-2-yl 4-phenylbut-3-enoate | 144759-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Propan-2-yl 4-phenylbut-3-enoate
• 英文别名: propan-2-yl 4-phenylbut-3-enoate
• CAS: 144759-78-4
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: ICHATURYEKXYGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Propan-2-yl 4-phenylbut-3-enoate 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88 %的产率得到trans-isopropyl 2-(3-phenyloxiran-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  镍催化的 3,4-环氧酰胺和酯与芳香胺的区域选择性和对映选择性开环

  摘要：

  通过使用手性镍/联吡啶络合物作为催化剂，开发了 2,3-环氧酰胺和酯的羰基定向区域和对映选择性开环反应。

  DOI：

  10.1002/chem.202300704
• 作为产物：
  描述：

  1-diazo-4-phenylbut-3-en-2-one 、 异丙醇 反应 24.0h， 以80%的产率得到Propan-2-yl 4-phenylbut-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  LED lighting as a simple, inexpensive, and sustainable alternative for Wolff rearrangements

  摘要：

  Wolff重排存在许多缺点，涉及实验室中的实际执行。在这里，商用LED灯被用作Wolff重排通常用于经典方案的可持续替代方案。

  DOI：

  10.1039/c4ra15670f

文献信息

• Highly chemo/regioselective alkoxycarbonylation of terminal allenes catalyzed by Ru/N-ligand system
  作者：Peng Wang、Huibing Shi、Baolin Feng、Deming Zhao、Haigang Wu

  DOI：10.1007/s00706-023-03117-9

  日期：2023.10

  aliphatic alcohols (also as solvent) allow to produce useful α,β-unsaturated esters in good to excellent yields at 70 °C. Efficient regioselectivity could be controlled in the presence of N-ligands while the P-ligands had no influence on the conversion of substrates and the chemo/regioselectivity of target products. By involving N-ligand 4,7-dimethyl-1,10-phenanthroline in the catalytic system, α,β-unsaturated

  Ru 催化的丙二烯与脂肪醇（也作为溶剂）的高选择性烷氧基羰基化反应可以在 70 °C 下以良好至优异的产率生产有用的α , β-不饱和酯。在 N-配体存在的情况下可以控制有效的区域选择性，而 P-配体对底物的转化和目标产物的化学/区域选择性没有影响。通过将N-配体4,7-二甲基-1,10-菲咯啉引入催化体系，得到了具有高转化率和化学/区域选择性的α , β-不饱和酯（转化率高达99%，化学选择性高达99%，支链酯/直链酯的区域选择性高达 89/11)。 图形概要
• 10.1021/acs.orglett.4c02135
  作者：An, Shaoran、Zhu, Yan、Sun, Jiangtao

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02135

  日期：——

  The enantioselective carbene insertion into N–H bonds of anilines has been realized by cooperative catalysis of ruthenium complexes and chiral phosphoric acids, providing the expected α-aryl glycines in moderate to good yields with high enantioselectivity. Typically, by slightly modifying the reaction conditions, this approach allows the N–H bond insertion reaction to be effective for both α-aryl and

  通过钌络合物和手性磷酸的协同催化，实现了对苯胺 N-H 键的对映选择性卡宾插入，以中等至良好的产率和高对映选择性提供了预期的 α-芳基甘氨酸。通常，通过稍微修改反应条件，该方法首次使 N-H 键插入反应对 α-芳基和 α-烷基重氮乙酸酯均有效，且具有高对映选择性（分别高达 96% 和 95% ee） ）。
• LED lighting as a simple, inexpensive, and sustainable alternative for Wolff rearrangements
  作者：Barbara Bernardim、Andrea M. Hardman-Baldwin、Antonio C. B. Burtoloso

  DOI：10.1039/c4ra15670f

  日期：——

  The Wolff rearrangement suffers from many drawbacks with respect to its practical execution in the laboratory. Herein, commercial LED lamps are employed as a sustainable alternative for the classic protocols typically used for Wolff rearrangements.

  Wolff重排存在许多缺点，涉及实验室中的实际执行。在这里，商用LED灯被用作Wolff重排通常用于经典方案的可持续替代方案。
• Nickel‐Catalyzed Regio‐ and Enantioselective Ring Opening of 3,4‐Epoxy Amides and Esters with Aromatic Amines
  作者：Jiawei Liu、Wei Tang、Chuan Wang

  DOI：10.1002/chem.202300704

  日期：——

  A carbonyl-directed regio- and enantioselective ring opening reaction of 2,3-epoxy amides and esters has been developed by use of a chiral nickel/bipyridine complex as the catalyst.

  通过使用手性镍/联吡啶络合物作为催化剂，开发了 2,3-环氧酰胺和酯的羰基定向区域和对映选择性开环反应。