4-iodo-3-methoxycarbonyl-5-trimethylsilyl-pyrazole | 141856-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-iodo-3-methoxycarbonyl-5-trimethylsilyl-pyrazole
• 英文别名: Methyl 4-iodo-5-(trimethylsilyl)-1H-pyrazole-3-carboxylate；methyl 4-iodo-5-trimethylsilyl-1H-pyrazole-3-carboxylate
• CAS: 141856-40-8
• 化学式: C₈H₁₃IN₂O₂Si
• 分子量: 324.193
• InChiKey: WJTLTPLOKPSKLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.35
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3-methoxycarbonyl-5-trimethylsilyl-4-pyrazolyl)-phenyliodonium trifluoromethanesulfonate 在 sodium iodide 作用下， 生成 4-iodo-3-methoxycarbonyl-5-trimethylsilyl-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  α-重氮羰基化合物，有机叠氮化物和乙炔基（苯基）碘化三氟甲磺酸盐的1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  RCCI的贫电子三键+ -Ph·TFO - （1，R = H，森达3，吨BUCO）经历[2 + 3]环加成用α-diazocarbonyl化合物。对于R = SiMe 3或tBuCO（4b的X射线结构分析），可获得1：1的加合物（4a–d，6），重氮乙酸酯与两当量的母体炔烃（1，R = H）反应形成双碘盐9。甲基或苯基叠氮化物的环加成1个产率（1,2,3- triazoly -4-基）碘鎓盐（13,14）的低收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88491-x

文献信息

• 1,3-Dipolar cycloaddition reactions of α-diazocarbonyl compounds, organoazides, and ethynyl(phenyl)iodonium triflate salts
  作者：Gerhard Maas、Manfred Regitz、Ulrich Moll、Rainer Rahm、Fred Krebs、Rudolf Hector、Peter J. Stang、Charles M. Crittell、Bobby L. Williamson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88491-x

  日期：1992.1

  RCCI+ -Ph·TfO- (1, R = H, SiMe3, tBuCO) undergoes [2+3] cycloaddition with α-diazocarbonyl compounds. Whereas 1:1 cycloadducts (4a–d,6) are obtained for R = SiMe3 or tBuCO (X-ray structure analysis of 4b), diazoacetic esters react with two equivalents of the parent alkyne (1, R = H) to form bis-iodonium salts 9. Cycloaddition of methyl or phenyl azide to 1 yields (1,2,3-triazoly-4-yl)iodonium salts (13

  RCCI的贫电子三键+ -Ph·TFO - （1，R = H，森达3，吨BUCO）经历[2 + 3]环加成用α-diazocarbonyl化合物。对于R = SiMe 3或tBuCO（4b的X射线结构分析），可获得1：1的加合物（4a–d，6），重氮乙酸酯与两当量的母体炔烃（1，R = H）反应形成双碘盐9。甲基或苯基叠氮化物的环加成1个产率（1,2,3- triazoly -4-基）碘鎓盐（13,14）的低收率。