3-氨基-5-甲基己酸 | 3653-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-氨基-5-甲基己酸
• 中文别名: (S)-3-氨基-5-甲基己酸；L-β-高亮氨酸；L-beta-高亮氨酸；DL-β-高亮氨酸
• 英文名称: DL-β-homo leucine
• 英文别名: 3-amino-5-methylhexanoic acid；β-homoleucine；beta-Homoleucine；3-azaniumyl-5-methylhexanoate
• CAS: 3653-34-7
• 化学式: C₇H₁₅NO₂
• 分子量: 145.202
• InChiKey: MLYMSIKVLAPCAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  222-228 °C (dec.)
• 沸点：
  249.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.0500 (estimate)
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下，该物质是稳定的。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• WGK Germany：
  3
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S36,S37
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H317
• 危险性防范说明：
  P280
• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-5-甲基己酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Rh（III）催化芳烃的CH酰胺化，以N-甲氧基酰胺为酰胺化试剂。

  摘要：

  通过使用N-甲氧基酰胺作为新型氨基源，已经报道了Rh（III）催化的C（sp2）-H键的酰胺化反应。当使用N-甲氧基酰胺衍生物作为酰胺化试剂时，可以达到极好的官能团耐受性。重要的是，可以将几种已知的生物活性化合物（例如阿米那隆，普瑞巴林，加巴喷丁和丙磺舒）转化为有效的酰胺化试剂，以利于开发新的生物活性分子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02625
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸 、 异戊醛 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以47%的产率得到3-氨基-5-甲基己酸
  参考文献：
  名称：

  A Simple Synthesis of β-Alkyl-Substituted β-Amino Acids

  摘要：

  By the condensation of branched-chain aliphatic or alicyclic aldehydes with malonic acid in the presence of ammonium acetate, beta-alkyl-substituted beta-amino acids were prepared.

  DOI：

  10.1080/00397919808005714

文献信息

• [EN] 4 -HYDROXY- ISOQUINOLINE COMPOUNDS AS HIF HYDROXYLASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS 4-HYDROXY-ISOQUINOLÉINE COMME INHIBITEURS D'HYDROXYLASE HIF
  申请人：FIBROGEN INC

  公开号：WO2013134660A1

  公开（公告）日：2013-09-12

  The present invention relates to novel compounds of formula (I), and compositions capable of inhibiting PHD1 enzyme activity selectively over other isoforms, for example, PHD2 and/or PHD3 enzymes. The invention also relates to compounds of formula (I) for use in disorders such as muscle degeneration, colitis, IBD, and certain ischemias.

  本发明涉及式(I)的新化合物，以及能够选择性地抑制PHD1酶活性而不影响其他同工酶（例如PHD2和/或PHD3酶）的组合物。该发明还涉及式(I)的化合物在肌肉退化、结肠炎、炎症性肠病和某些缺血症等疾病中的应用。
• EFTU INHIBITORS OR AMINOTHIAZOLES AND THEIR USES
  申请人：LaMarche Matthew J.

  公开号：US20080221142A1

  公开（公告）日：2008-09-11

  The present application describes organic compounds that are useful for the treatment, prevention and/or amelioration of diseases.

  本申请描述了对治疗、预防和/或改善疾病有用的有机化合物。
• ISOXAZOL-3(2H)-ONE ANALOGS AS THERAPEUTIC AGENTS
  申请人：BOSTRÖM Jonas

  公开号：US20100261755A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  or a pharmaceutically suitable salt thereof, wherein, R 1 and R 2 independently are hydrogen, deuterium, aryl, hetero aryl, C1-C8 alkyl, optionally being substituted with one or more substituents independently being R 3 , R 3 is an aryl, hetero aryl, fluorine(s), a C1-C6 alkyl containing one or more fluorine, a C1-C6 alkyl containing one or more deuterium, a C1-C6 alkyl containing hydroxy, the aryl and heteroaryl optionally being substituted with one or more halogen, a fluorinated alkoxy, a fluorinated alkyl, a sulfonyl, one or more deuterium, a C1-6 alkyl, a C1-6 alkoxy, a nitrile, or R 3 is a C1-6 alkyl optionally substituted with one or more of the following groups: COOR4, OCOR4, CONR5R6, NR5COR6, OR4; wherein, R4 is a C1-10 alkyl optionally substituted with one or more fluorine, deuterium, alkoxy, arylcarboxylate, alkyl carboxylate; R5 and R6 are independently selected from hydrogen, alkyl or they may together form a 4-8 membered carbon ring; or R1 and R2 form a 3-10 membered carbon ring optionally comprising O or N and optionally substituted with a C1-10 alkyl or aryl, hetero aryl optionally substituted with R3.

  或其药学上适用的盐，其中， R1和R2独立地是氢、氘、芳基、杂环芳基、C1-C8烷基，可选地被一个或多个取代基取代，这些取代基独立地是R3， R3是芳基、杂环芳基、氟、含有一个或多个氟的C1-C6烷基、含有一个或多个氘的C1-C6烷基、含有羟基的C1-C6烷基，芳基和杂环芳基可选地被一个或多个卤素、氟代烷氧基、氟代烷基、磺酰基、一个或多个氘、C1-6烷基、C1-6烷氧基、腈取代， 或R3是一个C1-6烷基，可选地被以下一种或多种基团取代：COOR4、OCOR4、CONR5R6、NR5COR6、OR4； 其中，R4是一个C1-10烷基，可选地被一个或多个氟、氘、烷氧基、芳基羧酸酯、烷基羧酸酯取代； R5和R6独立地选自氢、烷基，或它们可以共同形成一个4-8成员碳环； 或R1和R2形成一个3-10成员碳环，可选地包含O或N，并可选地被一个C1-10烷基或芳基、可选地被R3取代。
• [EN] PROCESS FOR SYNTHESIS OF (S) - PREGABALIN<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE LA (S)-PRÉGABALINE
  申请人：LUPIN LTD

  公开号：WO2012059797A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  Improved process for the synthesis of (S)-pregabalin having more than 99% ee through (S) 3-cyano-5-methyl-hexanoic acid has been developed. In addition to above, a novel process for resolution of (RS) - 3-cyano-5-methyl-hexanoic acid through diastereomeric salt formation with cinchonidine to obtain (S) - 3-cyano-5-methyl-hexanoic acid in high yield and high optical purity has been developed and furthermore process for recovery/ reuse of cinchonidine is also developed to improve the overall process efficiency.

  已开发出一种通过(S) 3-氰基-5-甲基己酸合成具有超过99% ee的(S)-盐酸普拉巴林的改进工艺。除此之外，还开发了一种通过辛可尼丁与(RS)-3-氰基-5-甲基己酸形成对映异构盐的新工艺，以高产率和高光学纯度获得(S)-3-氰基-5-甲基己酸，并进一步开发了辛可尼丁的回收/再利用工艺，以提高整体工艺效率。
• Process for producing optically active 3-halogenocarboxylic acid ester and 3-azidocarboxylic acid ester
  申请人：——

  公开号：US20030225301A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  A process for producing an optically active 3-azide-carboxylic acid ester by reacting an optically active 3-hydroxycarboxylic acid ester and a thionyl halide in the presence of a basic substance in an organic solvent to produce an optically active 3-halogenocarboxylic acid ester which is then reacted with an azide salt represented by the formula: MN 3 (wherein M is an alkaline metal) in water or a mixture of water and a water soluble organic solvent.

  通过在有机溶剂中，在碱性物质存在下，将光学活性的3-羟基羧酸酯和硫酰卤在一起反应，产生光学活性的3-卤代羧酸酯，然后将其与由公式表示的偶氮盐（其中M是碱性金属）在水或水和水溶性有机溶剂的混合物中反应，从而生产光学活性的3-偶氮基羧酸酯的方法。