3-氨基-5-苄基氨基-6-氯吡嗪-2-甲酸甲酯 | 1154-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 3-氨基-5-苄基氨基-6-氯吡嗪-2-甲酸甲酯
• 中文别名: 3-氨基-5-(苄基氨基)-6-氯吡嗪-2-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-amino-5-(benzylamino)-6-chloropyrazine-2-carboxylate
• 英文别名: 3-amino-5-benzylamino-6-chloro-pyrazine-2-carboxylic acid methyl ester；2-Benzylamino-3-chlor-6-amino-5-methoxycarbonyl-pyrazin
• CAS: 1154-82-1
• 化学式: C₁₃H₁₃ClN₄O₂
• mdl: MFCD02090158
• 分子量: 292.725
• InChiKey: FLCZFLPPQOXHDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157 °C
• 沸点：
  488.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.406±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-5-苄基氨基-6-氯吡嗪-2-甲酸甲酯 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3-amino-5-(benzylamino)-N-carbamimidoyl-6-chloropyrazine-2-carboxamide;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  阿米洛利（Amiloride）是一种新型的RNA结合支架，具有抗HIV-1 TAR的活性

  摘要：

  RNA靶向支架的多样化为寻找治疗相关RNA（例如HIV-1 TAR）的选择性配体提供了广阔的前景。我们在此报告了阿米洛利作为一种新型的RNA结合支架，以及合成的C（5）-和C（6）-多样化途径的合成途径的建立。在C（5）-和C（6）位置的迭代修饰产生衍生物24，在肽置换试验中，其活性比母体二甲基阿米洛利提高了100倍。使用2D SOFAST- [ 1 H- 13C] HMQC NMR方法，可以轻松快速地评估所有文库成员的结合模式。化学信息学分析揭示了选择性配体和非选择性配体之间的明显差异。在这项研究中，我们通过合成方法和分析技术的新颖结合，将二甲基阿米洛利从弱的TAR配体演化为迄今为止报道的结合最紧密的选择性TAR配体之一。我们希望这些方法能够快速扩增文库并调整阿米洛利支架的RNA靶标范围，并对SOFAST NMR进行前所未有的小分子与RNA相互作用的评估。

  DOI：

  10.1039/c6md00729e
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-5,6-二氯-2-吡嗪羧酸甲脂 、 苄胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以91%的产率得到3-氨基-5-苄基氨基-6-氯吡嗪-2-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  阿米洛利（Amiloride）是一种新型的RNA结合支架，具有抗HIV-1 TAR的活性

  摘要：

  RNA靶向支架的多样化为寻找治疗相关RNA（例如HIV-1 TAR）的选择性配体提供了广阔的前景。我们在此报告了阿米洛利作为一种新型的RNA结合支架，以及合成的C（5）-和C（6）-多样化途径的合成途径的建立。在C（5）-和C（6）位置的迭代修饰产生衍生物24，在肽置换试验中，其活性比母体二甲基阿米洛利提高了100倍。使用2D SOFAST- [ 1 H- 13C] HMQC NMR方法，可以轻松快速地评估所有文库成员的结合模式。化学信息学分析揭示了选择性配体和非选择性配体之间的明显差异。在这项研究中，我们通过合成方法和分析技术的新颖结合，将二甲基阿米洛利从弱的TAR配体演化为迄今为止报道的结合最紧密的选择性TAR配体之一。我们希望这些方法能够快速扩增文库并调整阿米洛利支架的RNA靶标范围，并对SOFAST NMR进行前所未有的小分子与RNA相互作用的评估。

  DOI：

  10.1039/c6md00729e

文献信息

• Production of new amilorides as potent inhibitors of mitochondrial respiratory complex I
  作者：Masatoshi Murai、Sayako Habu、Sonomi Murakami、Takeshi Ito、Hideto Miyoshi

  DOI：10.1080/09168451.2015.1010479

  日期：2015.7.3

  Amilorides, well-known inhibitors of Na(+)/H(+) antiporters, have also shown to inhibit bacterial and mitochondrial NADH-quinone oxidoreductase (complex I). Since the membrane subunits ND2, ND4, and ND5 of bovine mitochondrial complex I are homologous to Na(+)/H(+) antiporters, amilorides have been thought to bind to any or all of the antiporter-like subunits; however, there is no direct experimental

  Amilorides，Na（+）/ H（+）反转运蛋白的著名抑制剂，也显示出抑制细菌和线粒体NADH-醌氧化还原酶（复合体I）的作用。由于牛线粒体复合体I的膜亚基ND2，ND4和ND5与Na（+）/ H（+）反转运蛋白同源，因此阿米洛利被认为与任何或所有反转运蛋白样亚基结合；但是，没有直接的实验证据支持这一观点。光亲和标记法是鉴定牛复合物I中阿米洛利结合位点的有力技术。商业上可获得的阿米洛利，例如5-（N-乙基-N-异丙基）阿米洛利，由于其结合力低，因此不适合用作合成光反应性阿米洛利的设计模板。对牛复合体I的亲和力。因此，我们试图修改市售阿米洛利的结构，以获得更有效的衍生物。我们成功地生产了两个光反应性阿米洛利（PRA1和PRA2），在分子的相对末端具有一个对光不稳定的叠氮基团。