3-氨基-6,8-二溴-2-甲基喹唑啉-4-酮 | 89258-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 3-氨基-6,8-二溴-2-甲基喹唑啉-4-酮
• 中文别名: 3-氨基-6,8-二溴-2-甲基喹唑啉-4(3H)-酮
• 英文名称: 3-amino-6,8-dibromo-2-methylquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 3-amino-6,8-dibromo-2-methylquinazolin-4-one
• CAS: 89258-53-7
• 化学式: C₉H₇Br₂N₃O
• 分子量: 332.982
• InChiKey: UHTFEUZQHUMEIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  467.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-6,8-二溴-2-甲基喹唑啉-4-酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 [[2-[(6,8-Dibromo-2-methyl-4-oxoquinazolin-3-yl)amino]acetyl]amino]thiourea
  参考文献：
  名称：

  合成一些取代的喹唑啉酮基-2-氧代/硫代巴比妥酸衍生物作为有效的抗惊厥药。

  摘要：

  筛选了所有新合成的化合物在MES和PTZ模型中的抗惊厥活性，并与标准药物苯妥英钠和丙戊酸钠进行比较。有趣的是，发现这些化合物在测试时没有镇静和催眠活性。在所研究的化合物中，活性最高的化合物5h是5- [2'-氨基-5'-[3“-氨基亚甲基-2”-甲基-6“，8”-二溴喹唑啉-4“（3” H ）-芳基] -1'，3'，4'-噻二唑-2'-基] -2-硫代巴比妥酸显示出比标准药物更强的活性（90％）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.08.035
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 在 溴 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-氨基-6,8-二溴-2-甲基喹唑啉-4-酮
  参考文献：
  名称：

  新型喹唑啉-4-one 衍生物作为具有有效抗肿瘤活性的凋亡增强剂和自噬抑制剂的设计、合成和评价

  摘要：

  这项工作基于喹唑啉基小分子作为抗癌剂的既定有效性，设计和合成了一系列新的喹唑啉-4-one 衍生物。合成的化合物比 A-549 更有效地对抗 MCF-7，IC 50 s低至亚微摩尔。化合物17表现出最好的IC 50，与阳性对照阿霉素(IC 50 = 0.06 μM)等效且优于5-氟尿嘧啶(IC 50 = 2.13 μM)。针对 MDA-MB-231 和 MCF-10A 进一步测试了化合物17，发现对 MCF-7 的细胞毒性是 2 倍以上。显着的凋亡活性由17在 MCF-7 上，它增加了凋亡细胞死亡以及诱导前 G1 和 G1 期细胞周期停滞。类似地，17能够在 MD-MB-231 处理的细胞中诱导细胞凋亡，与细胞周期中断相关，导致在 G1 前和 S 期停滞。MCF-7 中基因表达的研究表明，促凋亡基因 P53、PUMA、Bax、半胱天冬酶 3、8 和 9 的表达增加，而抗凋亡基因 Bcl2

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113609

文献信息

• 2-{2"-carbomyl-5"-[3'-amino-2'-methylmono/Dihalosubstituted Quinazolin-4'(3’h)-onome thylene]-1",3",4"-oxadiazol-2"-yl}-4,5-dihydroimidazolines as Potential Antihypertensive Agents
  作者：Mirdula Tyagi

  DOI：10.13005/ojc/300243

  日期：2014.7.1

  'Twelve   new  2- 2"-carbomyl - 5" - [3'-amino-2' – methylmono / dihalosubstituted quinazolin- 4' (3'H) - onomethylene] – 1",3",4" - oxadiazol-2"-yl} -4, 5- dihydroimidazolines were prepared and evaluated for their cardiovascular activity. The most active compound of this series    is    2-2"-carbomyl-5"-[3'-amino-2'-methyl-6-bromoquinazolin-4'(3'H)-onomethylene]-",3",4"-oxadiazol-2"-yl}-4,5-dihydroimidazolines i.e. compound VIc.

  制备并评价了12种新的2-2"-羧基-5"-[3'-氨基-2'-甲基单/二卤代喹唉-4'(3'H)-亚甲基]-",3",4"-噁二唑-2"-基}-4,5-二氢咪唑啉的心血管活性。其中最活性的化合物为2-2"-羧基-5"-[3'-氨基-2'-甲基-6-溴喹唑啉-4'(3'H)-亚甲基]-",3",4"-噁二唑-2"-基}-4,5-二氢咪唑啉，即化合物VIc。
• Synthesis and Antimicrobial Activities of Some Novel Substituted 2-Imidazolyl-N-(4-oxo-quinazolin-3(4H)-yl)-acetamides
  作者：Nulgulmnalli Manjunathiah Raghavendra、Parameshwaran Thampi、Purvarga Mattada Gurubasavarajaswamy、Dharmarajan Sriram

  DOI：10.1248/cpb.55.1615

  日期：——

  Several substituted-quinazolin-3(4H)-ones 8—11ad were synthesized by condensation of 2-chloro-N-(4-oxo-substituted-quinazolin-3(4H)-yl)-acetamides with various substituted imidazoles through one pot reaction. Elemental analysis, IR, 1H-NMR and mass spectral data confirmed the structure of the newly synthesized compounds. Synthesized quinazolin-4-one derivatives were investigated for their antitubercular, antibacterial and antifungal activities. Some of the tested compounds showed good antitubercular activity. None of the synthesized compounds showed significant antibacterial and antifungal activity.

  通过 2-氯-N-(4-氧代-取代-喹唑啉-3(4H)-基)-乙酰胺与各种取代咪唑的一锅反应缩合合成了多种取代-喹唑啉-3(4H)-酮 8-11ad。元素分析、红外光谱、1H-NMR 和质谱数据证实了新合成化合物的结构。对合成的喹唑啉-4-酮衍生物进行了抗结核、抗菌和抗真菌活性研究。一些测试化合物显示出良好的抗结核活性。合成的化合物均未显示出明显的抗菌和抗真菌活性。
• Synthesis, Antitubercular and Anticancer Activities of Substituted Furyl-quinazolin-3(4H)-ones
  作者：Nulgulmnalli M. Raghavendra、Parameshwaran Thampi、Purvarga M. Gurubasavarajaswamy、Dharmarajan Sriram

  DOI：10.1002/ardp.200700096

  日期：2007.12

  Some novel substituted‐3‐[(1E)‐(substituted‐2‐furyl)‐methylene]amino}quinazolin‐4(3H)‐one (5, 6, 7) a–f were synthesized by a multi‐step process. These synthesized compounds are characterized by various spectroscopic techniques and evaluated for their antitubercular and anticancer activities. Biological activity indicated that some of the title compounds are potent antitubercular and anticancer agents

  通过多步法合成了一些新的取代-3-[(1E)-(取代-2-呋喃基)-亚甲基]氨基}喹唑啉-4(3H)-one(5,6,7)a-f . 这些合成的化合物通过各种光谱技术进行表征，并评估了它们的抗结核和抗癌活性。生物活性表明，一些标题化合物是有效的抗结核和抗癌剂。
• Bhalla; Srivastava; Bhalla, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1993, vol. 43, # 5, p. 595 - 600
  作者：Bhalla、Srivastava、Bhalla、Shanker

  DOI：——

  日期：——
• Shankar, Ch. Ravi; Rao, A. Devender; Reddy, V. Malla, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 580 - 582
  作者：Shankar, Ch. Ravi、Rao, A. Devender、Reddy, V. Malla、Sattur, P. B.

  DOI：——

  日期：——