Ethyl 2,6-dimethyl-3-oxo-9-phenylnon-6-enoate | 112292-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 2,6-dimethyl-3-oxo-9-phenylnon-6-enoate
• 英文别名: ethyl 2,6-dimethyl-3-oxo-9-phenylnon-6-enoate
• CAS: 112292-68-9
• 化学式: C₁₉H₂₆O₃
• 分子量: 302.414
• InChiKey: SGXCZLXOIJAPBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2,6-dimethyl-3-oxo-9-phenylnon-6-enoate 在 manganese(III) triacetate dihydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以53 %的产率得到(1S,4aR,10aS)-1,4a-Dimethyl-2-oxo-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro-phenanthrene-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  (+)-Phainanoid A 的不对称全合成及其天然产物及其合成类似物的生物学评价

  摘要：

  在这里，我们报告了我们在合成 phainanoids 方面所做的详细努力，phainanoids 是一类新型的达玛烷型三萜类化合物，具有强大的免疫抑制活性和独特的结构特征。进行了系统的模型研究，并建立了构建基于苯并呋喃酮的 4,5-螺环、D/E/F 三环核心、[4.3.1] 推进烷和 5,5-氧螺内酯的有效方法部分。(+)-phainanoid A 的不对称合成是通过三环核心的动力学拆分，然后是 A/B/C 和 G/H 环的非对映选择性安装以及与对映体富集的 I/J 环的片段偶联来实现的。此外，还制备了新的雌酮衍生的 phainanoid 类似物。免疫抑制和细胞存活测定表明，(+)-phainanoid A 及其一些合成类似物可以特异性抑制刺激诱导的淋巴细胞增殖，但在其有效浓度下不能抑制细胞存活。已经获得了初步的结构-活性关系信息，这可以启发未来的免疫抑制类药物类似物的设计。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c13889
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 4-methyl-7-phenylhept-4-enoate 、 丙酸乙酯 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以77 %的产率得到Ethyl 2,6-dimethyl-3-oxo-9-phenylnon-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Phainanoid A 的不对称全合成及其天然产物及其合成类似物的生物学评价

  摘要：

  在这里，我们报告了我们在合成 phainanoids 方面所做的详细努力，phainanoids 是一类新型的达玛烷型三萜类化合物，具有强大的免疫抑制活性和独特的结构特征。进行了系统的模型研究，并建立了构建基于苯并呋喃酮的 4,5-螺环、D/E/F 三环核心、[4.3.1] 推进烷和 5,5-氧螺内酯的有效方法部分。(+)-phainanoid A 的不对称合成是通过三环核心的动力学拆分，然后是 A/B/C 和 G/H 环的非对映选择性安装以及与对映体富集的 I/J 环的片段偶联来实现的。此外，还制备了新的雌酮衍生的 phainanoid 类似物。免疫抑制和细胞存活测定表明，(+)-phainanoid A 及其一些合成类似物可以特异性抑制刺激诱导的淋巴细胞增殖，但在其有效浓度下不能抑制细胞存活。已经获得了初步的结构-活性关系信息，这可以启发未来的免疫抑制类药物类似物的设计。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c13889

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of (+)-Phainanoid A and Biological Evaluation of the Natural Product and Its Synthetic Analogues
  作者：Jiaxin Xie、Zhong Zheng、Xin Liu、Nan Zhang、Shinyoung Choi、Chuan He、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/jacs.2c13889

  日期：2023.3.1

  Here, we report our detailed efforts toward the synthesis of phainanoids, a novel class of dammarane-type triterpenoids with potent immunosuppressive activities and unique structural features. Systematic model studies have been carried out, and efficient approaches have been established to construct the benzofuranone-based 4,5-spirocycle, the D/E/F tricyclic core, the [4.3.1] propellane, and the 5

  在这里，我们报告了我们在合成 phainanoids 方面所做的详细努力，phainanoids 是一类新型的达玛烷型三萜类化合物，具有强大的免疫抑制活性和独特的结构特征。进行了系统的模型研究，并建立了构建基于苯并呋喃酮的 4,5-螺环、D/E/F 三环核心、[4.3.1] 推进烷和 5,5-氧螺内酯的有效方法部分。(+)-phainanoid A 的不对称合成是通过三环核心的动力学拆分，然后是 A/B/C 和 G/H 环的非对映选择性安装以及与对映体富集的 I/J 环的片段偶联来实现的。此外，还制备了新的雌酮衍生的 phainanoid 类似物。免疫抑制和细胞存活测定表明，(+)-phainanoid A 及其一些合成类似物可以特异性抑制刺激诱导的淋巴细胞增殖，但在其有效浓度下不能抑制细胞存活。已经获得了初步的结构-活性关系信息，这可以启发未来的免疫抑制类药物类似物的设计。