ethyl 4-(2-hydroxyethyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate | 112084-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 4-(2-hydroxyethyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 4-(2-hydroxyethyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 112084-55-6
• 化学式: C₉H₁₃NO₃
• 分子量: 183.207
• InChiKey: KKWUKPDHKBBDIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(2-hydroxyethyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 ethyl 4-[2-(8-phenyl-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)ethyl]-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  敞开的D-氨基酸氧化酶抑制剂的合成和生化评估。

  摘要：

  大多数已知的D-氨基酸氧化酶（DAAO）抑制剂是被酶活性位点识别的极性小分子。最近，已经公开了新型的DAAO抑制剂，其与结合袋顶部的环218-224相互作用。这些化合物比大多数报道的DAAO抑制剂具有明显更大的尺寸和更有益的理化性质，但是，它们的构效关系不佳。在这里，我们报告了这种DAAO抑制剂的合成和评估，该抑制剂打开了DAAO活性位点的盖子。为了收集相关的SAR数据，我们改变了抑制剂的两个不同部分。根据Topliss方案对芳族侧基的侧基进行系统的变化导致DAAO抑制剂具有较低的纳摩尔活性。活性显示出对所研究的取代基的低敏感性。连接悬垂的芳族部分和酸性头基的接头的变化表明，接头与酶的相互作用对于实现显着的抑制活性至关重要。根据复合物的可用X射线结构分析结构和活性。我们的发现可能支持具有有利的理化性质和ADME谱的药物样DAAO抑制剂的设计。

  DOI：

  10.3390/molecules24020290
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-[(E)-2-(benzyloxy)ethenyl]-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以75%的产率得到ethyl 4-(2-hydroxyethyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  敞开的D-氨基酸氧化酶抑制剂的合成和生化评估。

  摘要：

  大多数已知的D-氨基酸氧化酶（DAAO）抑制剂是被酶活性位点识别的极性小分子。最近，已经公开了新型的DAAO抑制剂，其与结合袋顶部的环218-224相互作用。这些化合物比大多数报道的DAAO抑制剂具有明显更大的尺寸和更有益的理化性质，但是，它们的构效关系不佳。在这里，我们报告了这种DAAO抑制剂的合成和评估，该抑制剂打开了DAAO活性位点的盖子。为了收集相关的SAR数据，我们改变了抑制剂的两个不同部分。根据Topliss方案对芳族侧基的侧基进行系统的变化导致DAAO抑制剂具有较低的纳摩尔活性。活性显示出对所研究的取代基的低敏感性。连接悬垂的芳族部分和酸性头基的接头的变化表明，接头与酶的相互作用对于实现显着的抑制活性至关重要。根据复合物的可用X射线结构分析结构和活性。我们的发现可能支持具有有利的理化性质和ADME谱的药物样DAAO抑制剂的设计。

  DOI：

  10.3390/molecules24020290

文献信息

• Chrystal, Ewan J. T.; Gilchrist, Thomas L.; Stretch, Wayne, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1987, # 6, p. 1563 - 1576
  作者：Chrystal, Ewan J. T.、Gilchrist, Thomas L.、Stretch, Wayne

  DOI：——

  日期：——