(E)-4-Methyl-nona-4,8-dienoic acid methyl ester | 103927-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-4-Methyl-nona-4,8-dienoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 4-methylnona-4,8-dienoate；methyl 4-methylnona-4,8-dienoate
• CAS: 103927-39-5
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: SVSJFAWFUKYKAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-Methyl-nona-4,8-dienoic acid methyl ester 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 硫酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 2,2'-bis(diphenyloxyphosphino)-1,1'-binaphthyl 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-Methyl-5-pentylpiperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化非共轭二烯迁移氢氰化构建远程氰基取代的季碳中心

  摘要：

  过渡金属催化的迁移功能化已成为构建远离“起始”位置的 C-C 键的可靠方案。然而，类似的第四纪碳中心建设策略仍不完善，且报道数量有限。在此，我们报道了镍催化非共轭二烯的迁移氢氰化，以构建远程氰基取代的季碳中心。该转化具有卓越的区域选择性、温和的反应条件、广泛的底物范围和高产率。一系列产物衍生化凸显了该方法的合成效用，并且该转化的潜力已扩展到合成TRPV1拮抗剂和克布拉查明全合成的关键中间体。密度泛函理论（DFT）研究表明，特定的催化袋在氰基取代的季碳中心的选择性形成中发挥着重要作用。

  DOI：

  10.1007/s11426-024-2182-9
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-methyl-4-nitro-5-hexenoate 、 烯丙基三甲基硅烷 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以70%的产率得到(E)-4-Methyl-nona-4,8-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸诱导的脂肪族硝基化合物与碳亲核试剂的亲核取代反应

  摘要：

  在SnCl 4的存在下，叔，苄基和烯丙基硝基化合物与碳亲核试剂如富电子芳族化合物，烯丙基硅烷或甲硅烷基烯醇醚进行亲核取代反应。

  DOI：

  10.1039/c39860001285

文献信息

• Lewis acid-induced nucleophilic substitution reactions of aliphatic nitro compounds with carbon nucleophiles
  作者：Noboru Ono、Tetsuya Yanai、Akio Kamimura、Aritsune Kaji

  DOI：10.1039/c39860001285

  日期：——

  Tertiary, benzyl, and allylic nitro compounds undergo nuclephilic substitution reactions with carbon nucleophiles such as electron rich aromatic compounds, allylsilanes, or silyl enol ethers in the presence of SnCl4.

  在SnCl 4的存在下，叔，苄基和烯丙基硝基化合物与碳亲核试剂如富电子芳族化合物，烯丙基硅烷或甲硅烷基烯醇醚进行亲核取代反应。
• 10.1007/s11426-024-2182-9
  作者：Xing, Yidan、Yu, Rongrong、Jiao, Mingdong、Wang, Ting、Fang, Xianjie

  DOI：10.1007/s11426-024-2182-9

  日期：——

  remote from the “initiation” position. However, a similar strategy for the construction of quaternary carbon centers is still underdeveloped and only a limited number of reports exist. Herein, we report a nickel-catalyzed migratory hydrocyanation of unconjugated dienes to construct remote cyano-substituted quaternary carbon centers. This transformation features exceptional regioselectivity, mild reaction

  过渡金属催化的迁移功能化已成为构建远离“起始”位置的 C-C 键的可靠方案。然而，类似的第四纪碳中心建设策略仍不完善，且报道数量有限。在此，我们报道了镍催化非共轭二烯的迁移氢氰化，以构建远程氰基取代的季碳中心。该转化具有卓越的区域选择性、温和的反应条件、广泛的底物范围和高产率。一系列产物衍生化凸显了该方法的合成效用，并且该转化的潜力已扩展到合成TRPV1拮抗剂和克布拉查明全合成的关键中间体。密度泛函理论（DFT）研究表明，特定的催化袋在氰基取代的季碳中心的选择性形成中发挥着重要作用。