3-氨基-N-羟基-2-氧代苯并吡喃-6-胺氧化物 | 79892-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 3-氨基-N-羟基-2-氧代苯并吡喃-6-胺氧化物
• 英文名称: 3-amino-6-nitro-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-amino-6-nitrocoumarin；6-nitro-3-aminocoumarin；3-amino-6-nitro-chromen-2-one；3-Amino-6-(hydroxy(oxido)amino)-2H-chromen-2-one；3-amino-6-nitrochromen-2-one
• CAS: 79892-85-6
• 化学式: C₉H₆N₂O₄
• 分子量: 206.158
• InChiKey: JQARZSMORFTYHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  202 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  454.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.532±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  98.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-N-羟基-2-氧代苯并吡喃-6-胺氧化物 以49%的产率得到ethyl (6-nitro-2-oxo-2H-1-benzopyran-3-yl)aminooxoacetate
  参考文献：
  名称：

  (2-Oxo-2H-1-benzopyran-3-yl)aminooxoacetic acids and their derivatives

  摘要：

  本发明涉及具有以下结构式的(2-氧代-2H-1-苯并吡喃-3-基)氨氧乙酸及其衍生物：其中R.sub.1为氢、卤素、羟基、较低的烷氧基、较低的烷基或硝基，R.sub.2为氢或较低的烷基及其药学上可接受的盐；这些化合物被用于管理过敏表现，例如哮喘、花粉症等。本发明涉及具有以下结构式的(2-氧代-2H-1-苯并吡喃-3-基)氨氧乙酸及其衍生物：其中R.sub.1为氢、卤素、羟基、较低的烷氧基、较低的烷基或硝基。R.sub.2为氢或较低的烷基及其药学上可接受的盐。

  公开号：

  US04287126A1
• 作为产物：
  描述：

  6-硝基-2-氧代-2H-1-苯并吡喃-3-羧酸 在 盐酸 、 二苯基磷酸 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-氨基-N-羟基-2-氧代苯并吡喃-6-胺氧化物
  参考文献：
  名称：

  新2的合成ħ，4 ħ -苯并吡喃并[3,4- b ] yridine -1,3,5-三酮衍生物通过二氧化三碳

  摘要：

  新的2 ħ，4 ħ - [1]苯并吡喃并[3,4- b ]吡啶-1,3,5-三酮衍生物10A-F在以下三个步骤制备：新的第一制备ñ - （叔-通过香豆素-3-羧酸与二苯基磷酰叠氮化物的反应，然后将5a-f与气态氯化氢水解，得到相应的胺7a-（丁氧基羰基）-3-氨基-2 H -1-苯并吡喃-2-酮衍生物5a-f。f，最后在路易斯酸存在下，通过7a-f与亚氧化碳的反应制备10a-f。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350122

文献信息

• Intramolecular Povarov reactions involving 3-aminocoumarins
  作者：Amit A. Kudale、David O. Miller、Louise N. Dawe、Graham J. Bodwell

  DOI：10.1039/c1ob05867c

  日期：——

  A series of pentacyclic heterocyclic systems (15 examples, 69–89%) have been synthesized using intramolecular Povarov reactions involving 3-aminocoumarins and O-cinnamylsalicylaldehydes. The Povarov adducts are formed with high selectivity for the trans,trans relative stereochemistry in the newly-formed [6,6] fused ring system. One example of a Povarov adduct featuring a new [6,5] fused ring system is reported. In this case, cis,trans relative stereochemistry was preferred.

  利用3-氨基香豆素与O-肉桂基水杨醛之间的分子内Povarov反应，合成了一系列五环杂环体系（15个例子，69-89%）。Povarov加合物在新形成的[6,6]并环体系中高度选择性地形成了反,反相对立体化学结构。此外，报道了一个具有新[6,5]并环体系的Povarov加合物例子，在这个例子中，顺,反相对立体化学结构被优先形成。
• Hydrolysis-free synthesis of 3-aminocoumarins
  作者：Amit A. Kudale、Jamie Kendall、C. Chad Warford、Natasha D. Wilkins、Graham J. Bodwell

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.05.088

  日期：2007.7

  A commonly encountered problem in the synthesis of 3-aminocoumarins is the formation of 3-hydroxycoumarins. A solution to this problem, which involves non-aqueous formation of the 3-aminocoumarin system, is described.

  3-氨基香豆素的合成中经常遇到的问题是3-羟基香豆素的形成。描述了解决该问题的解决方案，其涉及3-氨基香豆素系统的非水形成。
• Povarov Reactions Involving 3-Aminocoumarins: Synthesis of 1,2,3,4-Tetrahydropyrido[2,3-<i>c</i>]coumarins and Pyrido[2,3-<i>c</i>]coumarins
  作者：Amit A. Kudale、Jamie Kendall、David O. Miller、Julie L. Collins、Graham J. Bodwell

  DOI：10.1021/jo801411p

  日期：2008.11.7

  Yb(OTf)3 to afford 1,2,3,4-tetrahydropyrido[2,3-c]coumarins. Yields were generally good, but the diastereomeric ratios were highly variable. The products arose through a formal [4 + 2] cycloaddition (inverse electron demand Diels-Alder reaction) followed by tautomerization. As such, these are examples of the Povarov reaction. A range of 1,2,3,4-tetrahydropyrido[2,3-c]coumarins was then synthesized using a

  3-氨基香豆素（5）与4-硝基苯甲醛（8）的缩合反应得到2-氮杂二烯（9），在Yb（OTf）3存在的情况下，它与各种富含电子的烯烃反应（10个实例），得到1,2 ，3,4-四氢吡啶并[2,3-c]香豆素。收率通常不错，但是非对映异构体的比例变化很大。通过正式的[4 + 2]环加成反应（逆电子需求Diels-Alder反应），然后进行互变异构化，产生了产物。因此，这些是Povarov反应的实例。然后使用该反应的三组分形式合成一系列1,2,3,4-四氢吡啶并[2,3-c]香豆素，该反应涉及原位形成2-氮二烯组分。这些产品中的一部分经各种氧化剂处理后转化为相应的吡啶并[2,3-c]香豆素，
• Synthesis of Substituted 3-Aminocoumarins from Ethyl N-2-Hydroxyarylideneglycinates
  作者：Lian Ee Khoo

  DOI：10.1080/00397919908086261

  日期：1999.7

  and its derivatives are prepared by a thermal (150-170°C) conversion reaction on the corresponding ethyl N-2-hydroxyarylidene-glycinates,[2-HOC6H3(X)CH=NCH2CO2C2H5; X = H, 5-Br, 5-OH, 5-NO2, 3-OMe, 4-OMe, and 5,6-benzo], which are synthesized by condensing ethyl glycinate hydrochloride with substituted salicylaldehyde.

  摘要 3-氨基香豆素及其衍生物是通过对相应的 N-2-羟基亚芳基甘氨酸乙酯[2-HOC6H3(X)CH=NCH2CO2C2H5；X = H, 5-Br, 5-OH, 5-NO2, 3-OMe, 4-OMe, and 5,6-benzo], 由甘氨酸乙酯盐酸盐与取代水杨醛缩合而成。
• Synthesis of Pyrido[2,3-c]coumarin Derivatives by an Intramolecular Povarov Reaction
  作者：Abu Khan、Md. Belal、Deb Das

  DOI：10.1055/s-0034-1380131

  日期：——

  Fused pyrido[2,3-c]coumarin derivatives were prepared by an intramolecular Povarov reaction of 2-(propagyloxy)benzaldehydes with 3-aminocoumarins in the presence of 10 mol% of triflic acid as a catalyst in refluxing acetonitrile. Among the advantages of this protocol are shorter reaction times, good yields, and the absence of the need for aqueous workup and chromatographic separation. Fused pyrido[2,3-c]coumarin

  摘要 熔融的吡啶并[2,3- c ]香豆素衍生物是通过2-（丙氧基氧基）苯甲醛与3-氨基香豆素的分子内Povarov反应在10摩尔％的三氟甲磺酸作为催化剂存在下于回流的乙腈中制备的。该方案的优点之一是反应时间短，收率好，并且无需进行水后处理和色谱分离。 熔融的吡啶并[2,3- c ]香豆素衍生物是通过2-（丙氧基氧基）苯甲醛与3-氨基香豆素的分子内Povarov反应在10摩尔％的三氟甲磺酸作为催化剂存在下于回流的乙腈中制备的。该方案的优点之一是反应时间短，收率好，并且无需进行水后处理和色谱分离。