ethyl 4-methyl-5-phenyl-2-oxazolecarboxylate | 92724-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 4-methyl-5-phenyl-2-oxazolecarboxylate
• 英文别名: ethyl 4-methyl-5-phenyloxazole-2-carboxylate；4-Methyl-5-phenyl-2-oxazolcarboxylsaeure-aethylester；4-methyl-5-phenyl-oxazole-2-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl 4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazole-2-carboxylate；ethyl 4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazole-2-carboxylate
• CAS: 92724-22-6
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: AFQCGIZZITYWEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙醇 、 ethyl 4-methyl-5-phenyl-2-oxazolecarboxylate 在 titanium(IV) tetraethanolate 作用下， 反应 15.0h， 以57%的产率得到phenethyl 4-methyl-5-phenyl-2-oxazolecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  synthesis and Aldose Reductase Inhibitory Activities of Benzyl 2-Oxazolecarbamate Analogues.

  摘要：

  合成了多种苄基5-苯基-2-噁唑卡巴胺（1a）的类似物，并研究了这些类似物作为醛糖还原酶抑制剂的结构-活性关系。卡巴胺基团对于抑制活性是必需的。在1a的C-4位引入烷基基团增强了抑制活性，然而，卡巴胺部分的N-羧甲基基团抵消了C-4位烷基与酶分子之间的疏水相互作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.245
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-methyl-5-phenylisoxazole-3-carboxylate 以 乙腈 为溶剂， 以77%的产率得到ethyl 4-methyl-5-phenyl-2-oxazolecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  将异恶唑转化为多种恶唑产物的连续流光异构化反应的发展。

  摘要：

  提出了一种连续流动的方法，其通过光化学转座反应将异恶唑直接转化为它们的恶唑对应物。这导致首次报道了利用这种转化来确定其范围和综合实用性的方法。通过这种快速而温和的流动过程，实现了一系列带有不同附件的包括不同杂环部分的各种二取代和三取代的恶唑产物。此外，通过生成克量的选定产品，同时还提供了对可能的中间体的见识，证明了这种方法的鲁棒性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03399

文献信息

• Development of a Continuous Flow Photoisomerization Reaction Converting Isoxazoles into Diverse Oxazole Products
  作者：Cormac Bracken、Marcus Baumann

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03399

  日期：2020.2.21

  A continuous flow process is presented, which directly converts isoxazoles into their oxazole counterparts via a photochemical transposition reaction. This results in the first reported exploitation of this transformation to establish its scope and synthetic utility. A series of various di- and trisubstituted oxazole products bearing different appendages including different heterocyclic moieties were

  提出了一种连续流动的方法，其通过光化学转座反应将异恶唑直接转化为它们的恶唑对应物。这导致首次报道了利用这种转化来确定其范围和综合实用性的方法。通过这种快速而温和的流动过程，实现了一系列带有不同附件的包括不同杂环部分的各种二取代和三取代的恶唑产物。此外，通过生成克量的选定产品，同时还提供了对可能的中间体的见识，证明了这种方法的鲁棒性。
• synthesis and Aldose Reductase Inhibitory Activities of Benzyl 2-Oxazolecarbamate Analogues.
  作者：Naoko MIYAHARA、Yoko KASUGAI、Yoshiro OHMOMO、Chiaki TANAKA、Tsuyoshi TANIMOTO

  DOI：10.1248/cpb.40.245

  日期：——

  Various analogues of benzyl 5-phenyl-2-oxazolecarbamate (1a) were synthesized, and the structure-activity relationship of these analogues as aldose reductase inhibitor was studied. The carbamate group was necessary for the inhibitory activity. The introduction of an alkyl group at the C-4 position of 1a enhanced the inhibitory activity, however, the N-carboxymethyl group on the carbamate moiety counteracted to a hydrophobic interaction between the alkyl group at the C-4 position and the enzyme molecule.

  合成了多种苄基5-苯基-2-噁唑卡巴胺（1a）的类似物，并研究了这些类似物作为醛糖还原酶抑制剂的结构-活性关系。卡巴胺基团对于抑制活性是必需的。在1a的C-4位引入烷基基团增强了抑制活性，然而，卡巴胺部分的N-羧甲基基团抵消了C-4位烷基与酶分子之间的疏水相互作用。