Cbz-Leu-SH | 1384344-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Cbz-Leu-SH
• 英文别名: (2S)-4-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanethioic S-acid
• CAS: 1384344-98-2
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃S
• 分子量: 281.376
• InChiKey: TWEYPMPCIAFJNC-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cbz-Leu-SH 、 L-valyl-L-valine methyl ester 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.08h， 以0.62 g的产率得到(S)-benzyl 2-(((S)-1-(((S)-1-methoxy-3-methyl-1-oxobutan-2-yl)amino)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl)carbamoyl)-4-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Copper(ii) mediated facile and ultra fast peptide synthesis in methanol

  摘要：

  描述了一种新颖的、超快速的、温和且可扩展的氨基键形成策略，该策略在甲醇中使用简单的硫酸和胺。机制表明，偶联反应最初由硫酸铜·5水合物介导，随后由原位生成的硫化铜催化。纯肽的分离在不到5分钟的时间内获得了令人满意的产率。

  DOI：

  10.1039/c2cc32581k
• 作为产物：
  描述：

  Cbz-L-亮氨酸N-羟基琥珀酰亚胺脂 在 sodium hydrogen sulfide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Cbz-Leu-SH
  参考文献：
  名称：

  Copper(ii) mediated facile and ultra fast peptide synthesis in methanol

  摘要：

  描述了一种新颖的、超快速的、温和且可扩展的氨基键形成策略，该策略在甲醇中使用简单的硫酸和胺。机制表明，偶联反应最初由硫酸铜·5水合物介导，随后由原位生成的硫化铜催化。纯肽的分离在不到5分钟的时间内获得了令人满意的产率。

  DOI：

  10.1039/c2cc32581k

文献信息

• An Efficient Synthesis of Nα-Protected Amino and Peptide Acid Aryl Amides via Iodine-Mediated Oxidative Acylation of Nα-Protected Amino and Peptide Thioacids
  作者：Vommina Sureshbabu、Chilakapati Madhu、T. Vishwanatha

  DOI：10.1055/s-0033-1339488

  日期：——

  Abstract Thioacids derived from N-protected amino or dipeptide and tripeptide acids undergo facile N-acylation with aromatic amines to afford N-protected amino or peptide aryl amides in good to excellent yields and enantiopurities. The method also furnishes difficult-to-prepare N-Fmoc amino acid 4-nitroanilides in good yields. This simple oxidative Nα-acylation of thioacids with aromatic amines proceeds

  摘要 衍生自N-保护的氨基或二肽和三肽的硫代酸容易与芳族胺进行N-酰化，以良好的收率和对映纯度提供N-保护的氨基或肽芳基酰胺。该方法还以高收率提供了难以制备的N -Fmoc氨基酸4-硝基苯胺。这个简单的氧化N- α酰化硫代酸与在碘的存在下，1-羟基苯并三唑和芳族胺前进Ñ，Ñ二异丙基乙胺在四氢呋喃中室温。 衍生自N-保护的氨基或二肽和三肽的硫代酸容易与芳族胺进行N-酰化，以良好的收率和对映纯度提供N-保护的氨基或肽芳基酰胺。该方法还以高收率提供了难以制备的N -Fmoc氨基酸4-硝基苯胺。这个简单的氧化N- α酰化硫代酸与在碘的存在下，1-羟基苯并三唑和芳族胺前进Ñ，Ñ二异丙基乙胺在四氢呋喃中室温。
• 一种制备硫酯类化合物的方法
  申请人：江西师范大学

  公开号：CN112430243B

  公开（公告）日：2023-03-21

  本发明提供了一种制备硫酯类化合物的方法，所述方法的主要步骤是：由硅基取代的内炔酰胺与单硫代羧酸在有机溶剂中反应，得到目标产物，其反应式为(1)。本发明的方法具有条件温和、原料简单易得、应用前景广泛等优点。
• Thioacetic Acid/NaSH-Mediated Synthesis of <i>N</i>-Protected Amino Thioacids and Their Utility in Peptide Synthesis
  作者：Sachitanand M. Mali、Hosahudya N. Gopi

  DOI：10.1021/jo402872p

  日期：2014.3.21

  Thioacids are recently gaining momentum due to their versatile reactivity. The reactivity of thioacids has been widely explored in the selective amide/peptide bond formation. Thioacids are generally synthesized from the reaction between activated carboxylic acids such as acid chlorides, active esters, etc., and Na2S, H2S, or NaSH. We sought to investigate whether the versatile reactivity of the thioacids can be tuned for the conversion of carboxylic acids into corresponding thioacids in the presence of NaSH. Herein, we report that thioacetic acid- and NaSH-mediated synthesis of N-protected amino thioacids from the corresponding N-protected amino acids, oxidative dimerization of thioacids, crystal conformations of thioacid oxidative dimers, and the utility of thioacids and oxidative dimers in peptide synthesis. Our results suggest that peptides can be synthesized without using standard coupling agents.