3-氨基苯甲酰脲 | 218935-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氨基苯甲酰脲
• 英文名称: 3-aminobenzoylurea
• 英文别名: (3-amino-benzoyl)-urea；(3-Amino-benzoyl)-harnstoff；(3-Aminobenzoyl)urea；3-amino-N-carbamoylbenzamide
• CAS: 218935-75-2
• 化学式: C₈H₉N₃O₂
• mdl: MFCD20691456
• 分子量: 179.178
• InChiKey: FHFKRZADODCCPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.348±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-bromopropionyl chloride 、 3-氨基苯甲酰脲 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到(S)-(-)-3-(2'-bromopropionamido)benzoylurea
  参考文献：
  名称：

  苯并脲衍生物作为一类新的抗有丝分裂剂：合成，抗癌活性和构效关系。

  摘要：

  根据我们对3-卤代酰基氨基苯甲酰脲（HBU）系列的了解，合成了46种新化合物。结构-活性关系（SAR）分析表明，（i）1中的手性中心构型（JIMB01）对于该活性不是必不可少的；（ii）苯环是必不可少的；和（iii）6-位上的取代基苯环在卤素上的位置提高了活性。在类似物中，带有6-氟取代基的11e和14b显示出对九种人类肿瘤细胞系的有效活性，其中包括CEM（白血病），Daudi（淋巴瘤），MCF-7（乳腺癌），Bel-7402（肝癌），DU- 145（前列腺癌），PC-3（前列腺癌），DND-1A（黑色素瘤），LOVO（结肠癌）和MIA Paca（胰腺癌），IC 50值为0.01至0.30 microM。14b在裸鼠中抑制了人类肝癌86％的体积。14b的机制是抑制微管组装，随后是M期阻滞，bcl-2失活，然后是细胞凋亡。我们认为14b有希望用于进一步的抗癌研究。

  DOI：

  10.1021/jm070890u
• 作为产物：
  描述：

  m-硝基苯甲酰脲 在 ammonium hydroxide 、 iron(II) sulfate 作用下， 生成 3-氨基苯甲酰脲
  参考文献：
  名称：

  Jacobs; Heidelberger, Journal of the American Chemical Society, 1917, vol. 39, p. 1437

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aminobenzoic acid derivatives having anti-tumorigenic activity, methods of making and using the same
  申请人：——

  公开号：US20020022747A1

  公开（公告）日：2002-02-21

  Haloacetoamido, benzoic acid derivatives having anti-tumorigenic activity. Examples of the haloacetoamido, benzoic acid derivatives include 3-chloroacetoamido, benzoylurea, 3-bromoacetoamido, benzoylurea, 3-iodoacetoamido, benzoylurea, ethyl-3-chloroacetoamido, benzoate, ethyl-3-bromoacetoamido, benzoate and ethyl-3-iodoacetoamido, benzoate. Intermediates for synthesizing the derivatives, along with method of making and using the derivatives, are also provided.

  Haloacetoamido，苯甲酸衍生物具有抗肿瘤活性。Haloacetoamido，苯甲酸衍生物的例子包括3-氯乙酰胺，苯甲酰脲，3-溴乙酰胺，苯甲酰脲，3-碘乙酰胺，苯甲酰脲，乙基-3-氯乙酰胺，苯甲酸酯，乙基-3-溴乙酰胺，苯甲酸酯和乙基-3-碘乙酰胺，苯甲酸酯。还提供了合成衍生物的中间体，以及制备和使用衍生物的方法。
• Jacobs; Heidelberger, Journal of the American Chemical Society, 1917, vol. 39, p. 2437
  作者：Jacobs、Heidelberger

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of diacylamines and the preparation of α-amino-acylureas, a new type of α-amino acid derivatives
  作者：Imre Weisz、John Roboz、Imre Wolf、Jozsef Szabo、J.George Bekesi

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00593-9

  日期：1998.11

  Sixteen new and one known unsymmetrical open-chain diacylamines were synthesized by sodium methoxide catalyzed acylation of amides with carboxylic esters and acylamino-carboxylic esters, or acylureas with acylamino-carboxylic esters and alpha-amino acid esters. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Griess, Chemische Berichte, 1875, vol. 8, p. 222
  作者：Griess

  DOI：——

  日期：——
• US6294695B1
  申请人：——

  公开号：US6294695B1

  公开（公告）日：2001-09-25