3-Trifluoroacetyl-aminobenzoylurea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Trifluoroacetyl-aminobenzoylurea
• 英文别名: N-carbamoyl-3-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]benzamide
• 化学式: C₁₀H₈F₃N₃O₃
• 分子量: 275.187
• InChiKey: AYSYUSVWIFLZEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Trifluoroacetyl-aminobenzoylurea 在 正丁胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-氨基苯甲酰脲
  参考文献：
  名称：

  苯并脲衍生物作为一类新的抗有丝分裂剂：合成，抗癌活性和构效关系。

  摘要：

  根据我们对3-卤代酰基氨基苯甲酰脲（HBU）系列的了解，合成了46种新化合物。结构-活性关系（SAR）分析表明，（i）1中的手性中心构型（JIMB01）对于该活性不是必不可少的；（ii）苯环是必不可少的；和（iii）6-位上的取代基苯环在卤素上的位置提高了活性。在类似物中，带有6-氟取代基的11e和14b显示出对九种人类肿瘤细胞系的有效活性，其中包括CEM（白血病），Daudi（淋巴瘤），MCF-7（乳腺癌），Bel-7402（肝癌），DU- 145（前列腺癌），PC-3（前列腺癌），DND-1A（黑色素瘤），LOVO（结肠癌）和MIA Paca（胰腺癌），IC 50值为0.01至0.30 microM。14b在裸鼠中抑制了人类肝癌86％的体积。14b的机制是抑制微管组装，随后是M期阻滞，bcl-2失活，然后是细胞凋亡。我们认为14b有希望用于进一步的抗癌研究。

  DOI：

  10.1021/jm070890u
• 作为产物：
  描述：

  3-Trifluoroacetyl-aminobenzoyl chloride 在 尿素 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 以5.0 g (91%)的产率得到3-Trifluoroacetyl-aminobenzoylurea
  参考文献：
  名称：

  Aminobenzoic acid derivatives having anti-tumorigenic activity methods of making and using the same

  摘要：

  Haloacetoamido，具有抗肿瘤活性的苯甲酸衍生物已封装。Haloacetoamido，苯甲酸衍生物的示例包括3-氯乙酰胺基，苯甲酰脲，3-溴乙酰胺基，苯甲酰脲，3-碘乙酰胺基，苯甲酰脲，乙基-3-氯乙酰胺基，苯甲酸酯，乙基-3-溴乙酰胺基，苯甲酸酯和乙基-3-碘乙酰胺基，苯甲酸酯。还提供了合成这些衍生物的中间体，以及制备和使用这些衍生物的方法。

  公开号：

  US06294695B1

文献信息

• Aminobenzoic acid derivatives having anti-tumorigenic activity, methods of making and using the same
  申请人：——

  公开号：US20020022747A1

  公开（公告）日：2002-02-21

  Haloacetoamido, benzoic acid derivatives having anti-tumorigenic activity. Examples of the haloacetoamido, benzoic acid derivatives include 3-chloroacetoamido, benzoylurea, 3-bromoacetoamido, benzoylurea, 3-iodoacetoamido, benzoylurea, ethyl-3-chloroacetoamido, benzoate, ethyl-3-bromoacetoamido, benzoate and ethyl-3-iodoacetoamido, benzoate. Intermediates for synthesizing the derivatives, along with method of making and using the derivatives, are also provided.

  Haloacetoamido，苯甲酸衍生物具有抗肿瘤活性。Haloacetoamido，苯甲酸衍生物的例子包括3-氯乙酰胺，苯甲酰脲，3-溴乙酰胺，苯甲酰脲，3-碘乙酰胺，苯甲酰脲，乙基-3-氯乙酰胺，苯甲酸酯，乙基-3-溴乙酰胺，苯甲酸酯和乙基-3-碘乙酰胺，苯甲酸酯。还提供了合成衍生物的中间体，以及制备和使用衍生物的方法。
• US6294695B1
  申请人：——

  公开号：US6294695B1

  公开（公告）日：2001-09-25
• US6590123B2
  申请人：——

  公开号：US6590123B2

  公开（公告）日：2003-07-08
• Benzoylurea Derivatives as a Novel Class of Antimitotic Agents: Synthesis, Anticancer Activity, and Structure−Activity Relationships
  作者：Dan-Qing Song、Yan Wang、Lian-Zong Wu、Peng Yang、Yue-Ming Wang、Li-Mei Gao、Yan Li、Jing-Rong Qu、Yong-Hong Wang、Ying-Hong Li、Na-Na Du、Yan-Xing Han、Zhi-Ping Zhang、Jian-Dong Jiang

  DOI：10.1021/jm070890u

  日期：2008.6.1

  Forty-six new compounds were synthesized on the basis of our knowledge of the 3-haloacylamino benzoylurea (HBU) series. Structure-activity relationship (SAR) analysis indicates that (i) the configuration of the chiral center in 1 (JIMB01) is not indispensable for the activity, (ii) the phenyl ring is essential, and (iii) a substitution at the 6-position of the phenyl ring with a halogen enhances the

  根据我们对3-卤代酰基氨基苯甲酰脲（HBU）系列的了解，合成了46种新化合物。结构-活性关系（SAR）分析表明，（i）1中的手性中心构型（JIMB01）对于该活性不是必不可少的；（ii）苯环是必不可少的；和（iii）6-位上的取代基苯环在卤素上的位置提高了活性。在类似物中，带有6-氟取代基的11e和14b显示出对九种人类肿瘤细胞系的有效活性，其中包括CEM（白血病），Daudi（淋巴瘤），MCF-7（乳腺癌），Bel-7402（肝癌），DU- 145（前列腺癌），PC-3（前列腺癌），DND-1A（黑色素瘤），LOVO（结肠癌）和MIA Paca（胰腺癌），IC 50值为0.01至0.30 microM。14b在裸鼠中抑制了人类肝癌86％的体积。14b的机制是抑制微管组装，随后是M期阻滞，bcl-2失活，然后是细胞凋亡。我们认为14b有希望用于进一步的抗癌研究。
• Aminobenzoic acid derivatives having anti-tumorigenic activity methods of making and using the same
  申请人：Mount Sinai School of Medicine of the City University of New York

  公开号：US06294695B1

  公开（公告）日：2001-09-25

  Haloacetoamido, benzoic acid derivatives having anti-tumorigenic activity are inclosed. Examples of the haloacetoamido, benzoic acid derivatives include 3-chloroacetoamido, benzoylurca, 3-bromoacctoamido, benzoylurea, 3-todoacetoamido, benzoylurca, ethyl-3-chloroacetoamido, benzoate, ethyl-3-bromoacetoamido, benzoate and ethyl-3-iodoacetoamido, benzoate. Intermediates for synthesizing the derivatives, along with method of making and using the derivatives, are also provided.

  Haloacetoamido，具有抗肿瘤活性的苯甲酸衍生物已封装。Haloacetoamido，苯甲酸衍生物的示例包括3-氯乙酰胺基，苯甲酰脲，3-溴乙酰胺基，苯甲酰脲，3-碘乙酰胺基，苯甲酰脲，乙基-3-氯乙酰胺基，苯甲酸酯，乙基-3-溴乙酰胺基，苯甲酸酯和乙基-3-碘乙酰胺基，苯甲酸酯。还提供了合成这些衍生物的中间体，以及制备和使用这些衍生物的方法。