5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,26,27,28-tetrakis[2-(diethylcarbamoymethoxy)ethoxy]calix[4]arene | 391874-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,26,27,28-tetrakis[2-(diethylcarbamoymethoxy)ethoxy]calix[4]arene
• 英文别名: 5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,26,27,28-tetrakis[2-(diethylcarbamoylmethoxy)ethoxy]calix[4]arene；N,N-diethyl-2-[2-[[5,11,17,23-tetratert-butyl-26,27,28-tris[2-[2-(diethylamino)-2-oxoethoxy]ethoxy]-25-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaenyl]oxy]ethoxy]acetamide
• CAS: 391874-15-0
• 化学式: C₇₆H₁₁₆N₄O₁₂
• 分子量: 1277.78
• InChiKey: DQJWVPNWHHEEMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.7
• 重原子数：
  92
• 可旋转键数：
  36
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  gadolinium trifluoromethanesulfonate 、 5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,26,27,28-tetrakis[2-(diethylcarbamoymethoxy)ethoxy]calix[4]arene 以 乙腈 为溶剂， 以81%的产率得到Gd(CF3SO3)3*(5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,26,27,28-tetrakis[2-(diethylcarbamoylmethoxy)ethoxy]calix[4]arene)*6H2O
  参考文献：
  名称：

  A p-tert-butylcalix[4]arene functionalised at its lower rim with ether-amide pendant arms acts as an inorganic–organic receptor: structural and photophysical properties of its lanthanide complexes

  摘要：

  新的窄边缘功能化受体5,11,17,23-四叔丁基-25,26,27,28-四[(2-(二乙基氨基甲氧基)乙氧基)]大环[4]芳烃(A4bL4)已成功合成。NMR光谱显示其在溶液中呈现锥体构象，具有时间平均的C4v对称性。A4bL4与丙三价铕、镓、铽、铥离子在乙腈中反应，生成1:1的配合物，logK1范围为8.6-9.6，这通过ES-MS、1H-和13C-NMR数据得到了证实。已分离出Ln = Eu、Gd、Tb和Lu的配合物，且[Lu(A4bL4)(H2O)](CF3SO3)3·2Et2O的晶体结构显示金属离子被四个臂形成的腔体包裹。LuIII为9配位状态，连接四个醚基和四个羰基功能团，以及一个通过氢键与酚醚基团相连的水分子，从而固定了由悬臂形成的腔体。此外，一个醚分子被插入定义为芳香环的疏水腔体中。NMR（La, Lu）和光致发光（Eu, Tb）数据均指向金属中心具有相对较高的局部对称性，而寿命测定与内层水分子的配位一致。新配体使得TbIII离子的发光敏感化（Qabs = 5.8%在乙腈中，τF = 1.42 ms），而LMCT状态的可能存在严重限制了EuIII的这种过程：Qabs = 2.0%，τF = 0.73 ms。

  DOI：

  10.1039/b105513p
• 作为产物：
  描述：

  diethylcarbamoylmethoxy acetic acid 在 二溴亚砜 、 dimethyl sulfide borane 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 137.0h， 生成 5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,26,27,28-tetrakis[2-(diethylcarbamoymethoxy)ethoxy]calix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  A p-tert-butylcalix[4]arene functionalised at its lower rim with ether-amide pendant arms acts as an inorganic–organic receptor: structural and photophysical properties of its lanthanide complexes

  摘要：

  新的窄边缘功能化受体5,11,17,23-四叔丁基-25,26,27,28-四[(2-(二乙基氨基甲氧基)乙氧基)]大环[4]芳烃(A4bL4)已成功合成。NMR光谱显示其在溶液中呈现锥体构象，具有时间平均的C4v对称性。A4bL4与丙三价铕、镓、铽、铥离子在乙腈中反应，生成1:1的配合物，logK1范围为8.6-9.6，这通过ES-MS、1H-和13C-NMR数据得到了证实。已分离出Ln = Eu、Gd、Tb和Lu的配合物，且[Lu(A4bL4)(H2O)](CF3SO3)3·2Et2O的晶体结构显示金属离子被四个臂形成的腔体包裹。LuIII为9配位状态，连接四个醚基和四个羰基功能团，以及一个通过氢键与酚醚基团相连的水分子，从而固定了由悬臂形成的腔体。此外，一个醚分子被插入定义为芳香环的疏水腔体中。NMR（La, Lu）和光致发光（Eu, Tb）数据均指向金属中心具有相对较高的局部对称性，而寿命测定与内层水分子的配位一致。新配体使得TbIII离子的发光敏感化（Qabs = 5.8%在乙腈中，τF = 1.42 ms），而LMCT状态的可能存在严重限制了EuIII的这种过程：Qabs = 2.0%，τF = 0.73 ms。

  DOI：

  10.1039/b105513p