3-氮杂环己酮 | 34896-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 3-氮杂环己酮
• 英文名称: 3-azido-cyclohexan-1-one
• 英文别名: 3-azidocyclohexanone；3-azidocyclohexan-1-one
• CAS: 34896-19-0
• 化学式: C₆H₉N₃O
• 分子量: 139.157
• InChiKey: VVPPOLHGADOGBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氮杂环己酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-azidocyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-thia-4-azabicyclo[3.3.1]non-3-en-3-amine – bridged nitric oxide synthase inhibitor with enhanced lipophilicity

  摘要：

  2-Thia-4-azabicyclo[3.3.1]non-3-en-3-amine was synthesized as a lipophilic analogue of NO-synthase inhibitor 2-amino-5,6-dihydro-4H-1,3-thiazine and found to be a potent inhibitor of inducible NO-synthase in vitro. The crystal structure of the key intermediate 2-thia-4-azabicyclo[3.3.1]nonane-3-thione (obtained by cyclization of trans-3-bromocyclohexylamine with carbon disulfide) was determined by X-ray analysis.

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2013.03.006
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 在 叠氮基三甲基硅烷 、 Amberlite IRA₉₀₀F 作用下， 反应 6.0h， 以95%的产率得到3-氮杂环己酮
  参考文献：
  名称：

  Amberlite IRA900N 3作为无溶剂条件下叠氮化α，β-不饱和酮的新型催化剂

  摘要：

  Amberlite IRA900N 3是在无溶剂条件下与三甲基甲硅烷基叠氮化物叠氮化α，β-不饱和酮的优异有机催化剂。通过避免使用金属物质和有机反应介质，该方法是在温和条件下以良好的产率制备β-叠氮基酮的绿色工具。可以回收催化剂并重新使用，而不会损失其效率。

  DOI：

  10.1021/jo061791b

文献信息

• [EN] TRIAZOLYL DERIVATIVES AS SYK INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS TRIAZOLYLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA SYK
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2014048065A1

  公开（公告）日：2014-04-03

  Provided are triazole derivatives of Formula I which are potent inhibitors of spleen tyrosine kinase and pharmaceutical composition. The triazole derivatives are useful in the treatment and prevention of diseases mediated by said enzyme, such as asthma, COPD, rheumatoid arthritis, and cancer.

  提供了公式I的三唑衍生物，它们是脾酪氨酸激酶的有效抑制剂和药物组合物。这些三唑衍生物在治疗和预防由该酶介导的疾病中非常有用，如哮喘、慢性阻塞性肺疾病、类风湿性关节炎和癌症。
• Catalyst Control over Regio- and Enantioselectivity in Baeyer–Villiger Oxidations of Functionalized Ketones
  作者：David K. Romney、Sean M. Colvin、Scott J. Miller

  DOI：10.1021/ja508757g

  日期：2014.10.8

  We report a peptide-based catalyst that can strongly influence the regio- and enantioselectivity of the Baeyer–Villiger (BV) oxidation of cyclic ketones bearing amide, urea, or sulfonamide functional groups. Both types of selectivity are thought to arise from a catalyst–substrate hydrogen-bonding interaction. Furthermore, in selected cases, the reactions exhibit the hallmarks of parallel kinetic resolution

  我们报告了一种基于肽的催化剂，它可以强烈影响带有酰胺、尿素或磺酰胺官能团的环酮的 Baeyer-Villiger (BV) 氧化的区域和对映选择性。两种类型的选择性都被认为是由催​​化剂-底物氢键相互作用引起的。此外，在选定的情况下，反应表现出平行动力学分辨率的标志。在不对称过程中使用催化在 BV 产品之间进行选择的能力可能对复杂分子（包括天然产品）的合成和多样化具有广泛的用途。
• A comparative approach to the most sustainable protocol for the β-azidation of α,β-unsaturated ketones and acids
  作者：John Andraos、Eleonora Ballerini、Luigi Vaccaro

  DOI：10.1039/c4gc01282h

  日期：——

  In this contribution we have used green metrics analysis to compare the material efficiency, environmental impact, and safety-hazard impact in order to compare flow and batch procedures for azidation of α,β-unsaturated carbonyls.

  在这篇贡献中，我们使用绿色度量分析来比较材料效率、环境影响和安全危害影响，以比较流动和批处理程序在α，β-不饱和羰基的叠氮化反应中的应用。
• Preparation and Use of Polystyryl-DABCOF2: An Efficient Recoverable and Reusable Catalyst for β-Azidation of α,β-Unsaturated Ketones in Water
  作者：Tommaso Angelini、Daniela Lanari、Raimondo Maggi、Ferdinando Pizzo、Giovanni Sartori、Luigi Vaccaro

  DOI：10.1002/adsc.201100705

  日期：2012.3.16

  Novel solid fluorides were prepared to optimize the β‐azidation of α,β‐unsaturated ketones. The higher loading of these catalysts compared to that of commercially available fluorides has allowed the use of a smaller mass of catalyst helping the mixing of the reaction mixture. Porous polymeric supports have proved to be more efficient in the presence of water as reaction medium. Water has played a crucial

  制备了新型固体氟化物，以优化α，β-不饱和酮的β-叠氮化作用。与市售氟化物相比，这些催化剂的较高负载允许使用较小质量的催化剂，有助于反应混合物的混合。在水作为反应介质的存在下，多孔聚合物载体已被证明是更有效的。水起着至关重要的作用，它通过改善反应混合物的分散性，还避免了由于反应混合物在聚合物基体内的滞留而引起的有机结垢，从而对反应性产生了有益的影响。这促进了从催化剂中回收产物。报告的方案已使有机产物的完全回收所需的有机溶剂大大减少，同时使催化剂保持清洁和可重复使用。电子因子在5.9-10.5范围内，因此约。在无溶剂条件下运行，比以前的程序小3倍。为了进一步提高我们方法的效率，我们开发了一种以连续流方式运行的协议，该协议使我们能够实现1.7–1.9的E因子，并减少了大约0.2倍。对应批次条件的80％。连续流方案使我们能够最大限度地减少叠氮化三甲基硅烷基化物的使用，从而使水和催化剂5f的回收和
• Amine-Catalyzed Addition of Azide Ion to α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：David J. Guerin、Thomas E. Horstmann、Scott J. Miller

  DOI：10.1021/ol9909076

  日期：1999.10.1

  [formula: see text] A new protocol for the beta-azidation of alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds is described. The method employs tertiary amines as catalysts for azide addition. The azide source is a 1:1 mixture of TMSN3 and AcOH. Tertiary amines, either in solution or bound to a solid support, are efficient catalysts for the reaction.

  [公式：见正文]描述了一种用于α，β-不饱和羰基化合物的β-叠氮化的新方案。该方法采用叔胺作为叠氮化物加成的催化剂。叠氮化物源是TMSN3和AcOH的1：1混合物。在溶液中或与固体载体结合的叔胺是反应的有效催化剂。