8-(benzothiazol-2-yl)-7-hydroxy-4-methyl-2H-chromen-2-one | 95215-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 8-(benzothiazol-2-yl)-7-hydroxy-4-methyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 8-benzothiazolyl-7-hydroxy-4-methylcoumarin；8-(1,3-Benzothiazol-2-yl)-7-hydroxy-4-methylchromen-2-one
• CAS: 95215-42-2
• 化学式: C₁₇H₁₁NO₃S
• 分子量: 309.345
• InChiKey: PTIJQVKKJMKLBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(benzothiazol-2-yl)-7-hydroxy-4-methyl-2H-chromen-2-one 在 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以25%的产率得到8,8-difluoro-4-methyl-2-oxo-2H,8H-8l4-benzo[4,5]thiazolo[3,2-c]chromeno[8,7-e][1,3,2]oxazaborinin-9-ium
  参考文献：
  名称：

  具有大行程偏移，双发射和固态发光特性的荧光香豆素衍生物：实验和理论研究

  摘要：

  制备包含8-苯并噻唑的香豆素衍生物（C-2）及其二氟硼键结合的衍生物（C-3）。与未取代的香豆素（C-1）相比，两种衍生物均在322 nm和513 nm处显示双重发射，并且斯托克斯位移大（188 nm ），后者在356 nm处发射，斯托克斯位移小，为46 nm。C-2和C-3在固态时显示荧光，而C-1在固态时是非荧光。通过DFT / TDDFT计算，充分优化了C-2的激发态分子内质子转移（ESIPT）过程，并优化了基态（S 0）和激发态（S 1））的几何形状。TDDFT计算表明，C-2和C-3的大斯托克斯位移是由于激发态下前沿分子轨道的重新分布所致。研究的势能曲线的C-2表明的双发射C-2是由于同步S 1和S 3的发射，而不是烯醇形式的旋转异构体。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2011.09.023
• 作为产物：
  描述：

  间苯二酚 在 乌洛托品 、 硫酸 、 氰乙酸乙酯 、 苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正丁醇 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 8-(benzothiazol-2-yl)-7-hydroxy-4-methyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  具有大行程偏移，双发射和固态发光特性的荧光香豆素衍生物：实验和理论研究

  摘要：

  制备包含8-苯并噻唑的香豆素衍生物（C-2）及其二氟硼键结合的衍生物（C-3）。与未取代的香豆素（C-1）相比，两种衍生物均在322 nm和513 nm处显示双重发射，并且斯托克斯位移大（188 nm ），后者在356 nm处发射，斯托克斯位移小，为46 nm。C-2和C-3在固态时显示荧光，而C-1在固态时是非荧光。通过DFT / TDDFT计算，充分优化了C-2的激发态分子内质子转移（ESIPT）过程，并优化了基态（S 0）和激发态（S 1））的几何形状。TDDFT计算表明，C-2和C-3的大斯托克斯位移是由于激发态下前沿分子轨道的重新分布所致。研究的势能曲线的C-2表明的双发射C-2是由于同步S 1和S 3的发射，而不是烯醇形式的旋转异构体。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2011.09.023

文献信息

• Anthony, Kevin; Brown, Robert G.; Hepworth, John D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1984, p. 2111 - 2118
  作者：Anthony, Kevin、Brown, Robert G.、Hepworth, John D.、Hodgson, Kevin W.、May, Bernadette、West, Michael A.

  DOI：——

  日期：——
• An efficient photorelease of Zn2+ with turn-on fluorescence monitoring
  作者：Xu Zhang、Yi Chen

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2016.11.027

  日期：2017.2

  Photo-release of Zn2+ with fluorescence monitoring has been described using 8-(2,3-dihydrobenzothiazol-2-y1)-7-hydroxy-4-methyl-2H-chromen-2-one (1) as ligand. It is found that I binds to Zn2+ to yield a 1:1 complex (2) with a large binding constant (log K=13.35), 2 exhibits photo-active and occurs photo-release in aqueous micelle solution. Upon irradiation with 365 nm light, 2 undergoes efficient (phi = 0.56) Zn2+-release in buffer solution (PBS, pH = 7.2) to give 8-(benzothiazol-2-yl)-7-hydroxy-4methyl-2H-chromen-2-one (3) as photo-product. 3 exhibits turn-on fluorescence, which is beneficial for monitoring the photo-release. (C) 2016 Elsevier B.V. All rights reserved.