3-氯-1,2-丙二醇棕榈酸酯 | 30557-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3-氯-1,2-丙二醇棕榈酸酯
• 中文别名: RAC-十五烷酸-2-羟基-3-氯丙酯
• 英文名称: 1-palmitoyl-3-chloro-1,2-propanediol
• 英文别名: rac-1-palmitoyl-3-chloropropanediol；3-chloro-2-hydroxypropyl palmitate；1-palmitoyl-3-chloropropanediol；3-MCPD 1-monopalmitate；3-Chloro-1,2-propanediol 1-Palmitate；(3-chloro-2-hydroxypropyl) hexadecanoate
• CAS: 30557-04-1
• 化学式: C₁₉H₃₇ClO₃
• 分子量: 348.954
• InChiKey: CHBIHFLJUKBYRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  27-28°C
• 沸点：
  444.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.983±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量）、二氯甲烷（少量）、乙酸乙酯（少量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2915709000
• 储存条件：
  -20°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十四烷基二甲基叔胺 、 3-氯-1,2-丙二醇棕榈酸酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel Zwitterionic Heterogemini Surfactants Derived from Fatty Acid and Investigation of Their Behavior at the Air-Water Interface

  摘要：

  以脂肪酸、环氧氯丙烷和脂肪胺为原料合成了一系列新型阳离子-非离子异构表面活性剂（Cn-1EC-s-Cm，其中 n 和 m 分别代表脂肪酸和脂肪胺的烃链长度，n=12、14、16、18，m=12、14、16）。通过红外光谱、核磁共振、ESI-MS 和元素分析对表面活性剂的化学结构进行了表征。γcmc与疏水链长度之间的关系已经确定，这表明随着酯链长度的增加，γcmc会大幅增加。Cn-1EC-s-Cm的表面张力测量结果表明，其CMC较低，大大提高了降低表面张力的效率。此外，通过测量每个表面活性剂分子的最小平均面积和标准自由能，研究了 Cn-1EC-s-Cm 的吸附和胶束化行为。

  DOI：

  10.2174/1570178612666150629181035
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-1,2-丙二醇 、 棕榈酰氯 在 吡啶 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3-氯-1,2-丙二醇棕榈酸酯
  参考文献：
  名称：

  Kraft,R. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1979, vol. 321, p. 756 - 768

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Yu, Erlei; Mamat, Xamxikamar; Zhang, Yagang, Letters in Organic Chemistry, 2015, vol. 12, # 8, p. 591 - 597
  作者：Yu, Erlei、Mamat, Xamxikamar、Zhang, Yagang、Eli, Wumanjiang

  DOI：——

  日期：——
• Bidirectional Conversion Between 3‐Monochloro‐1,2‐propanediol and Glycidol in Course of the Procedure of DGF Standard Methods
  作者：Naoki Kaze、Hirofumi Sato、Hiroshi Yamamoto、Yomi Watanabe

  DOI：10.1007/s11746-011-1802-3

  日期：2011.8

  AbstractNMR observation revealed that bidirectional conversion occurred between 3‐monochloropropane‐1,2‐diol (3‐MCPD) and glycidol in the course of the analytical procedure of DFG standard method C‐III 18 (09), option A; 3‐MCPD was partly converted to glycidol at the transesterification step, and glycidol was converted partly to 3‐MCPD at the derivatization step conducted at 80 °C under acidic condition in the presence of NaCl. Based on the proton numbers observed by 1H NMR, the degrees of the conversion were estimated to be 37 and >70%, respectively. In addition, epoxide ring‐opening of glycidol and its esters was found to be ca. 90% by the acid treatment described in the method, option B. Thus, it was concluded that the standard method, option A, did not correctly give the combined amount of 3‐MCPD esters and glycidyl esters in oils containing glycidyl esters, and the difference of the values obtained by options A and B did not correspond to the amount of glycidyl esters, either. In addition, derivatives of 3‐MCPD with phenylboronic acid were not observed by NMR at the derivatization step, although they were detected by GC‐MS in the organic phase at the following extraction step.