methyl 5-amino-1-benzyl-1H-benzimidazole-6-carboxylate | 895581-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: methyl 5-amino-1-benzyl-1H-benzimidazole-6-carboxylate
• CAS: 895581-52-9
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O₂
• 分子量: 281.314
• InChiKey: HCKLLAUQFZRWJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  70.14
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-amino-1-benzyl-1H-benzimidazole-6-carboxylate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 5-amino-1-benzyl-4-[2-(4-methylphenyl)ethynyl]-1H-benzimidazole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  扩展的基于鸟嘌呤的（lin - Benzoguanine）tRNA-鸟嘌呤转糖基酶（TGT）抑制剂的合成，生物学评估和晶体学研究

  摘要：

  本文描述了新一代细菌酶tRNA-鸟嘌呤转糖基酶（TGT）抑制剂的合理设计，合成和生物学评估，该抑制剂已被确定为对抗细菌性痢疾（志贺氏菌病）的新目标。根据涉及共价TGT-tRNA中间体的乒乓机制，该酶通过修饰的碱基preQ 1（鸟嘌呤衍生物）催化tRNA的反密码子摆动位置中的鸟嘌呤交换（图2）。基于计算机建模（图3），林-benzoguanine（6-氨基咪唑并[4,5-克]喹唑啉-8-（7 ħ） -酮（2））被选作延伸的中心支架，与该蛋白质形成多达七个平面内分子间H键，同时夹在Tyr106和Met260之间。多功能的合成方案被用于合成开发2，和用苯基，苄基和2-苯乙基侧链（衍生物即，16，17A，和12A，12B，13，17，RESP）伸进林立的亲脂性口袋由Val282，Val45和Leu68设计（方案1-3）。考虑到新配体的溶解度有限，并且由于最近对TGT催化机理的详细了解（图2），对酶

  DOI：

  10.1002/hlca.200690062
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-benzyl-5-nitro-1H-benzimidazole-6-carboxylate 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到methyl 5-amino-1-benzyl-1H-benzimidazole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  扩展的基于鸟嘌呤的（lin - Benzoguanine）tRNA-鸟嘌呤转糖基酶（TGT）抑制剂的合成，生物学评估和晶体学研究

  摘要：

  本文描述了新一代细菌酶tRNA-鸟嘌呤转糖基酶（TGT）抑制剂的合理设计，合成和生物学评估，该抑制剂已被确定为对抗细菌性痢疾（志贺氏菌病）的新目标。根据涉及共价TGT-tRNA中间体的乒乓机制，该酶通过修饰的碱基preQ 1（鸟嘌呤衍生物）催化tRNA的反密码子摆动位置中的鸟嘌呤交换（图2）。基于计算机建模（图3），林-benzoguanine（6-氨基咪唑并[4,5-克]喹唑啉-8-（7 ħ） -酮（2））被选作延伸的中心支架，与该蛋白质形成多达七个平面内分子间H键，同时夹在Tyr106和Met260之间。多功能的合成方案被用于合成开发2，和用苯基，苄基和2-苯乙基侧链（衍生物即，16，17A，和12A，12B，13，17，RESP）伸进林立的亲脂性口袋由Val282，Val45和Leu68设计（方案1-3）。考虑到新配体的溶解度有限，并且由于最近对TGT催化机理的详细了解（图2），对酶

  DOI：

  10.1002/hlca.200690062