3-氯-1-吗啉-4-基丙烷-1-酮 | 60247-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 中文名称: 3-氯-1-吗啉-4-基丙烷-1-酮
• 英文名称: 3‐chloro‐1‐(morpholino)propan‐1‐one
• 英文别名: 3-chloro-1-(morpholin-4-yl)propan-1-one；3-chloro-1-morpholinopropan-1-one；4-(3-chloropropanoyl)morpholine；N-(3-chloropropionyl)morpholide；4-(3-chloro-propionyl)-morpholine；4-(3-chloro-propanoyl)-morpholine；3-chloro-1-morpholin-4-ylpropan-1-one
• CAS: 60247-09-8
• 化学式: C₇H₁₂ClNO₂
• mdl: MFCD01213672
• 分子量: 177.631
• InChiKey: RHPBOUGBOGWTDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1440

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-1-吗啉-4-基丙烷-1-酮 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到3-azido-1-morpholin-4-ylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用固相和溶液相合成方法高效合成1,2,3-三唑酰胺衍生物。

  摘要：

  开发了用于制备仲和叔1,2,3-三唑酰胺衍生物的有效合成途径。通过先前开发的固相合成方法构建并扩展了第二个α-1,2,3-三唑酰胺库，并通过并行溶液相合成方法构建了叔1,2,3-三唑酰胺库。合成途径依赖于与仲胺和氯酰氯形成酰胺。SN2与叠氮化钠反应；以及使用适当的末端炔烃进行的选择性[3 + 2]Hüisgen环加成反应。使用所报道的固相和溶液相合成路线，分别以优异的总收率和纯度获得具有三个多样性点的目标1,2,3-三唑酰胺二级和三级衍生物。

  DOI：

  10.3390/molecules201119673
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 3-氯丙酰氯 反应 20.0h， 生成 3-氯-1-吗啉-4-基丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  甲酰胺催化的羧酸活化——通用且经济高效的酰胺化和酯化†

  摘要：

  基于甲酰基吡咯烷 (FPyr) 作为路易斯碱催化剂，提出了一种新的、广泛适用的酰胺 C-N 和酯 C-O 键形成方法。在此，三氯三嗪 (TCT) 是用于 OH 基团活化的最具成本效益的试剂，其用量相对于起始材料 (100 mol%) ≤40 mol%。新方法的特点是卓越的成本效益、废物平衡（E-因子降至 3）和可扩展性（高达 >80 g）。此外，还证明了高水平的官能团相容性，包括酸不稳定的缩醛和甲硅烷基醚，甚至可以形成肽 C-N 键。与使用 TCT 的报道酰胺化过程相比，产率显着提高（例如从 26% 到 91%），并且酯化首次在合成有用的产率中得到促进。这些显着的改进通过使用酰氯而不是较少亲电子酸酐中间体的活化来合理化。

  DOI：

  10.1039/c9sc02126d

文献信息

• [EN] N-SUBSTITUTED PIPERIDINYL-IMIDAZOPYRIDINE COMPOUNDS AS 5-HT4 RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] COMPOSES DE PIPERIDINYL-IMIDAZOPYRIDINE N-SUBSTITUES UTILISES COMME MODULATEURS DU RECEPTEUR 5-HT4
  申请人：PFIZER PHARMA

  公开号：WO2004026868A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  This invention provides a compound of the formula (I): wherein Rl represents a hydrogen atom or a halogen atom; R2 represents a hydrogen atom, etc.; R3 represents an alkyl group having from 1 to 10 carbon atoms; said alkyl group in R3 is substituted by at least one substituent selected from the group consisting of substituents α ; said substituents α are selected from the group consisting of aryl groups, hydroxy groups, oxo groups, etc.; said aryl groups have 6 to 10 carbon atoms; said aryl groups are unsubstituted or substituted by at least one alkyl group having from 1 to 6 carbon atoms; said heterocyclic groups and heterocyclic moiety in heterocycliccarbonyl groups are 5- to 10-membered cyclic groups containing from 1 to 4 heteroatoms selected from the group consisting of nitrogen atoms, etc.; or a pharmaceutically acceptable amide of such compound, or a pharmaceutically acceptable ester of such compound, and pharmaceutically acceptable salts thereof. These compounds have 5-HT4 receptor binding activity, and thus are useful for the treatment of gastroesophageal reflux disease, non-ulcer dyspepsia, functional dyspepsia, irritable bowel syndrome or the like in mammalian, especially humans. This invention also provides a pharmaceutical composition comprising the above compound.

  这项发明提供了一个化合物的结构式(I)：其中R1代表氢原子或卤原子；R2代表氢原子，等等；R3代表具有1至10个碳原子的烷基基团；R3中的烷基基团被来自α取代基组的至少一个取代基所取代；所述α取代基选自芳基、羟基、酮基等组成的组；所述芳基含有6至10个碳原子；所述芳基未取代或被具有1至6个碳原子的至少一个烷基基团所取代；所述杂环基团和杂环基团中的杂环基在杂环羰基中是含有1至4个来自氮原子等组成的杂原子的5至10元环基团；或者是该化合物的药学上可接受的酰胺，或者是该化合物的药学上可接受的酯，以及其药学上可接受的盐。这些化合物具有5-HT4受体结合活性，因此对于哺乳动物，特别是人类的胃食管反流病、非溃疡性消化不良、功能性消化不良、肠易激综合征等的治疗是有用的。该发明还提供了包含上述化合物的药物组合物。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel series of 2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one and 2H-benzo[b][1,4]oxazine scaffold derivatives as PI3Kα inhibitors
  作者：Fu-Dan Dong、Dan-Dan Liu、Cheng-Long Deng、Xiao-chun Qin、Kai Chen、Jian Wang、Hong-Rui Song、Huai-Wei Ding

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.06.022

  日期：2018.8

  overexpressed in many human cancers. Therefore, the PI3Kα was considered as a promising target in therapeutic treatment of cancer. In this study, two series of compounds containing 2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one and 2H-benzo[b][1,4]oxazine scaffold were synthesized and evaluated antiproliferative activities against three cancer cell lines, including HCT-116, MDA-MB-231 and SNU638. Compound 7f with the most potent

  PI3K信号通路的异常激活导致各种癌症的发生。PI3Kα在许多人类癌症中经常发生突变并过表达。因此，PI3Kα被认为是治疗癌症的有希望的靶标。在这项研究中，合成了包含2 H-苯并[ b ] [1,4]恶嗪-3（4 H）-one和2 H-苯并[ b ] [1,4]恶嗪骨架的两个系列化合物，并评估了其抗增殖能力对三种癌细胞系（包括HCT-116，MDA-MB-231和SNU638）具有抗肿瘤活性。选择具有最强抗增殖活性的化合物7f用于对正常细胞和PI3K激酶的进一步评估。研究表明图7f可以剂量依赖性方式降低磷酸化Akt（T308）。在7f与PI3K酶的对接中发现了四个关键的氢键相互作用。所有结果表明7f是有效的PI3Kα抑制剂。
• Synthesis of novel S-acyl and S-alkylpyrimidinone derivatives as potential cytotoxic agents
  作者：Makaram M. Said、Azza T. Taher、Hala B. El-Nassan、Eman A. El-Khouly

  DOI：10.1007/s11164-016-2487-x

  日期：2016.8

  Abstract Two series of 4-phenyl-5-cyanopyrimidin-6-one derivatives bearing various S-alkyl or S-acyl moieties at position 2 were prepared as cytotoxic agents. All compounds were tested for possible anti-cancer activity on two cell lines (MCF-7 and HCT-116). The MCF-7 cell line was found to be more sensitive than the HCT-116 cell line to the action of the compounds. Compound 8g was the most potent on

  摘要 制备在位置2带有两个不同的S-烷基或S-酰基部分的两个系列的4-苯基-5-氰基嘧啶-6-衍生物。测试了所有化合物对两种细胞系（MCF-7和HCT-116）可能的抗癌活性。发现MCF-7细胞系对化合物的作用比HCT-116细胞系更敏感。化合物8g在MCF-7细胞系中最有效，IC 50为18.3 nM / mL，而其在正常细胞系（MRC-5）上的IC 50为64.38 nM / mL，表明其对MCF-的安全性和选择性7细胞系。另一方面，化合物8d是HCT-116细胞系中IC 50最高的化合物23.8 nM / mL。针对五个激酶筛选了化合物8g。该化合物显示对pim1激酶的选择性抑制活性，IC 50为11.62 µM。 图形概要
• Thio-subsituted Anthra [1, 2-d] imidazole- 6, 11-dione Dervatives, Preparation Method and application thereof
  申请人：HUANG Hsu-Shan

  公开号：US20110207727A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  A series of novel thio-substituted anthra[1,2-d]imidazole-6,11-dione dervatives, and the preparation method and application of said derivatives, said application having a pharmaceutical composition containing said derivatives with therapeutically effective amount for treating cancer, and said application involves effects of said derivatives for inhibiting telomerase activity, inhibiting the growth of cancer cell, treating cancer and the like.

  一系列新颖的硫代取代的蒽[1,2-d]咪唑-6,11-二酮衍生物，以及所述衍生物的制备方法和应用，所述应用涉及含有治疗癌症的治疗有效量的所述衍生物的药物组合物，以及所述应用涉及所述衍生物对抑制端粒酶活性、抑制癌细胞生长、治疗癌症等方面的影响。
• Synthesis, Cytotoxicity by Bioluminescence Inhibition, Antibacterial and Antifungal Activity of ([1,2,4]Triazolo[1,5-<i>c</i>]quinazolin-2-ylthio)carboxylic Acid Amides
  作者：Lyudmila N. Antipenko、Alexander V. Karpenko、Sergey I. Kovalenko、Andrew M. Katsev、Elena Z. Komarovska-Porokhnyavets、Vladimir P. Novikov

  DOI：10.1002/ardp.200900077

  日期：2009.11

  We report in this work the synthesis, cytotoxicity, and antimicrobial activity of ([1,2,4]triazolo[1,5‐c]quinazolin‐2‐ylthio)carboxylic acid amides 4–7 in connection with our previous research in the preparation of triazoloquinazoline derivatives. Due to simplicity, general availability of starting materials, and high yields, the most reliable method of synthesis appeared to be the one with N,N‐carbonyldiimidazole

  我们在这项工作中报告了（[1,2,4]三唑并[1,5-c]喹唑啉-2-基硫基）羧酸酰胺 4-7 的合成、细胞毒性和抗菌活性，这与我们之前在三唑并喹唑啉衍生物的制备。由于简单、原料普遍可用和收率高，最可靠的合成方法似乎是具有 N,N-羰基二咪唑活化阶段的合成方法。所有获得的物质的化学结构都是从 FT-IR、1H-NMR、EI-MS 和 LC-MS 光谱数据推导出来的。通过生物发光抑制细菌 Photobacterium leiognathi Sh1 菌株评估的细胞毒性结果表明，化合物 4.1、4.6 和 6.1 的细胞毒性最强。通过硬板琼脂扩散法对酰胺 4-7（浓度 5 mg/mL）的抗菌和抗真菌活性进行了研究。我们发现这些化合物对细念珠菌具有低 (4.1, 4.7) 抗真菌活性，对黑曲霉具有强 (4.21, 5.1, 5.9) 或低效 (4.7, 4.12, 4.16) 活性。物质 5.1 和