ethyl-2-(dimethylphenylsilyl)pent-4-enoate | 155366-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl-2-(dimethylphenylsilyl)pent-4-enoate
• 英文别名: ethyl 2-[dimethyl(phenyl)silyl]pent-4-enoate
• CAS: 155366-60-2
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂Si
• 分子量: 262.424
• InChiKey: CGMAWOSCXJRLNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl-2-(dimethylphenylsilyl)pent-4-enoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到2-(dimethylphenylsilyl)pent-4-enol
  参考文献：
  名称：

  亲电子加成到均烯丙基硅烷上的1,3-不对称感应。（+/-）-kumausyne的全合成方法

  摘要：

  已经进行了均烯丙基硅烷的亲电5 -exo-trig环化反应，得到具有良好产率和非对映选择性的2,4-和2,4,5-取代的四氢呋喃。用二取代的均烯丙基硅烷，也获得具有无环手性中心的四氢呋喃。在这些初步结果的基础上，提出了将该方法应用于（+/-）-kumausyne的全合成方法中的应用。该海洋天然产物的四个手性中心具有出色的非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00003-3
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(dimethyl(phenyl)silyl)acetate 在 正丁基锂 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ethyl-2-(dimethylphenylsilyl)pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Radical allylation of α-silylacetic esters

  摘要：

  Allylation of the radical generated from alpha-silyl-alpha-phenylselenoacetic esters with various allyltributyltin substrates led to good yields of the corresponding homoallylsilanes. A study on the nature of the radical thus generated was performed using comparative allylation rates with electronically different allyltributyltin compounds. Finally, these homoallylsilanes were converted into the corresponding homoallylic-1,2-diols after reduction of the ester function and oxidation of the C-Si bond.

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00764-y

文献信息

• Highly stereoselective access to 2,4- and 2,4,5-substituted tetrahydrofurans from α-silylacetic esters. A study of homoallylic stereocontrol.
  作者：Olivier Andrey、Yannick Landais

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61352-7

  日期：1993.1

  Cis-2,4- and cis-cis-2,4,5-substituted tetrahydrofurans have been prepared stereoselectively using electrophile-mediated cyclization of beta-hydroxyhomoallylsilanes, readily available from alpha-silylacetic esters.