3-氯-1H-吲哚-2-甲醛 | 110912-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-氯-1H-吲哚-2-甲醛
• 中文别名: 3-氯-1H-1H-吲哚-2-甲醛
• 英文名称: 3-chloro-1H-indole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 3-chloro-1H-indole-2-carboxaldehyde；3-chloroindole-2-carbaldehyde
• CAS: 110912-15-7
• 化学式: C₉H₆ClNO
• mdl: MFCD03828574
• 分子量: 179.606
• InChiKey: IHPBJLYJOIUBDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-173 °C
• 沸点：
  364.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.431±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-1H-吲哚-2-甲醛 在 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-chloro-6-(3-chloro-1H-indol-2-yl)-2-(p-tolylamino)pyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  具有聚集诱导发射和抗菌活性的新型吲哚衍生物的设计与合成

  摘要：

  合成了含有吲哚基噻吩并嘧啶的新杂环化合物，并通过元素分析和光谱分析证实了其结构。光物理测量表明，某些选定的化合物在固态下显示出“聚集诱导发射”（AIE）活性，并具有高荧光效率（例如21.4％）。根据密度泛函理论（DFT）的计算，发射寿命和衰减常数，发现一些可以在聚集分子之间形成有效分子间相互作用的官能团可以为辐射弛豫开辟新的渠道并提高发射效率。此外，这些材料在高于200°C的温度下会强烈发射。也，对抗菌活性和热行为进行了研究，这些化合物具有很强的生物活性和较高的热稳定性（例如5％的重量损失为295°C）。由于这些材料同时具有AIE和抗菌活性，因此可以将它们视为生物传感器，生物医学成像和细菌成像的预期候选对象。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2019.111969
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰基-3-吲哚啉酮 在 potassium acetate 、 phosphorus pentoxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3-氯-1H-吲哚-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Velezheva, V. S.; Smushkevich, V. Yu.; Romanova, O. B., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, vol. 22, # 11, p. 2186 - 2193

  摘要：

  DOI：

文献信息

• INDOLE DERIVATIVES
  申请人：Beke Gyula

  公开号：US20130217702A1

  公开（公告）日：2013-08-22

  The present invention relates to the indole derivatives of formula (I), wherein R 1 -R 6 and X are defined in the claims and optical antipodes or racemates and/or salts thereof which are selective antagonists of bradykinin B1 to process for producing these compounds, pharmacological compositions containing them and to their use in therapy or prevention of painful and inflammatory conditions.

  本发明涉及式(I)的吲哚衍生物，其中R1-R6和X在权利要求中定义，并且其光学对映体或消旋体和/或盐是布雷金肽B1的选择性拮抗剂，用于制备这些化合物的方法，含有它们的药理学组合物以及它们在治疗或预防疼痛和炎症症状中的用途。
• 3-取代-苯并五元杂环-2-羰基化合物的高效 制备方法
  申请人：暨南大学

  公开号：CN106928121B

  公开（公告）日：2020-05-12

  本发明公开一种高效合成3‑取代‑苯并五元杂环‑2‑羰基化合物的方法。此方法使用卤代试剂对3‑取代‑苯并五元杂环‑2‑醇类化合物进行卤代氧化反应，生成相应的3‑取代‑苯并五元杂环‑2‑羰基化合物。本发明的原料易得，反应条件温和，反应选择性及产率高。
• One-Pot Synthesis of Heterocyclic β-Chlorovinyl Aldehydes Using Vilsmeier Reagent
  作者：Vattoly J. Majo、Paramasivan T. Perumal

  DOI：10.1021/jo9608432

  日期：1996.1.1

  3-Chloro-1H-indole-2-carboxaldehydes are obtained in moderate yields by the one-pot reaction of various substituted 2-[(carboxymethyl)amino]benzoic acids (1a-d) using Vilsmeier reagent (DMF/POCl(3)). The benzfused acyclic diacids analogous to 1a in which nitrogen was replaced by oxygen and sulfur also underwent the reaction smoothly. 3-Chloro-1H-pyrrole-2,4-dicarboxaldehyde was obtained as the only

  使用Vilsmeier试剂（DMF / POCl（3），通过一锅反应各种取代的2-[（羧甲基）氨基]苯甲酸（1a-d），可以以中等收率获得3-氯-1H-吲哚-2-甲醛）。类似于1a的苯并稠合的无环二酸，其中氮被氧和硫替代，也顺利进行反应。通过N-羧甲基β-丙氨酸的反应获得了作为唯一产物的3-氯-1H-吡咯-2，4-二甲醛。
• Facile Synthesis of 3-Halobenzo-heterocyclic-2-carbonyl Compounds<i>via</i>in situ Halogenation-Oxidation
  作者：Xiaojian Jiang、Junjie Yang、Feng Zhang、Pei Yu、Peng Yi、Yewei Sun、Yuqiang Wang

  DOI：10.1002/adsc.201600431

  日期：2016.8.18

  A facile method to synthesize 3‐halobenzo‐heterocyclic‐2‐carbonyl compounds is described. Mechanistic studies suggested that a halo‐cyclization process, which generated the unstable spiro‐acetal transition state and readily convertible to the corresponding carbonyl compound might be involved. Diverse 3‐halobenzo‐heterocyclic‐2‐carbonyl compounds could be synthesized with up to 95 % yield in mild conditions

  描述了一种合成3-卤代苯并杂环-2-羰基化合物的简便方法。机理研究表明，可能涉及卤环化过程，该过程会产生不稳定的螺缩醛过渡态，并易于转化为相应的羰基化合物。在温和的条件下，使用廉价的起始原料，可以合成高达95％的3-卤代苯并杂环-2-羰基化合物。
• Synthesis of some heterocyclic compounds derived from indole as antimicrobial agents
  作者：Mostafa Sayed、Adel M. Kamal El-Dean、Mostafa Ahmed、Reda Hassanien

  DOI：10.1080/00397911.2017.1403627

  日期：2018.2.16

  (2, 3, 9). Also, the compound (1) when allowed to react with hydrazine derivatives gave the corresponding thiosemiccarbazone, semicarbazone, and hydrazone derivatives (4, 5, 6). Reaction of thiosemicarbazone derivatives with α-halognated carbonyl compounds gave the thiazolyl indole derivatives (10, 12a–b). Cyclic chalcones (11a–c) were obtained when compound (10) reacted with different aromatic aldehydes

  摘要 最近，吲哚被认为是有趣的杂环化合物，因为它们具有广泛的生物活性，例如抗菌活性。在此，以3-氯-1H-吲哚-2-甲醛(1)为原料合成了一些含有杂环基团的新型吲哚衍生物，然后与含有活性亚甲基的化合物在Knoevenagel缩合反应下反应得到相应的化合物(2 , 3, 9)。此外，当允许化合物(1)与肼衍生物反应时，得到相应的缩氨基硫脲、缩氨基脲和腙衍生物(4、5、6)。缩氨基硫脲衍生物与 α-卤代羰基化合物反应得到噻唑基吲哚衍生物 (10, 12a-b)。当化合物（10）与不同的芳香醛反应时，得到环状查耳酮（11a-c）。所有新合成化合物的结构均在光谱分析、IR、1H NMR、13C NMR和MS光谱的基础上得到确认。对所有合成化合物的抗微生物活性进行了评估。化合物(2, 5, 7, 8, 11a, 12a)表现出高抗菌活性，化合物(3, 6, 9, 10, 11a, 12a)表现出高抗真菌活性。图形概要