Trifluoro-methanesulfonate(3aR,6aS)-3-{2-[1-methoxycarbonyl-meth-(E)-ylidene]-3-methyl-butyryl}-2,3a-dimethyl-4-oxo-1,3a,4,5,6,6a-hexahydro-cyclopenta[c]pyrrolium; | 140835-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: Trifluoro-methanesulfonate(3aR,6aS)-3-{2-[1-methoxycarbonyl-meth-(E)-ylidene]-3-methyl-butyryl}-2,3a-dimethyl-4-oxo-1,3a,4,5,6,6a-hexahydro-cyclopenta[c]pyrrolium
• CAS: 140835-48-9
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₇H₂₄NO₄
• 分子量: 455.452
• InChiKey: BASMFNVFIWVLHE-BVWORPIUSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.44
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  120.65
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trifluoro-methanesulfonate(3aR,6aS)-3-{2-[1-methoxycarbonyl-meth-(E)-ylidene]-3-methyl-butyryl}-2,3a-dimethyl-4-oxo-1,3a,4,5,6,6a-hexahydro-cyclopenta[c]pyrrolium; 在 potassium tri-tert-butoxy borohydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以65.2%的产率得到1-<3-carbomethoxy-2-(1-methylethyl)propenoyl>-1α,2,3,3aα,4,5,6,6aα-octahydro-2,6a-dimethylcyclopentapyrrol-6-one
  参考文献：
  名称：

  生物碱合成中酰基腈离子引发的杂环化。兰花科生物碱 (.+-.)-石斛碱的高效、立体控制的全合成

  摘要：

  描述了 (±)-dendrobine 的简明全合成，从 2-methylcyclopent-2-en-1-one 分八步进行。这种方法的关键转变是银离子介导的异腈 6 与酰氯 5 的环缩合反应。 这种高度收敛的反应以极好的 (88%) 总产率进行，以提供 Δ 1 -吡咯啉 4

  DOI：

  10.1021/ja00037a009