辛-2-烯-1-磺酸 | 112678-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 中文名称: 辛-2-烯-1-磺酸
• 英文名称: 2-octene-1-sulfonic acid
• 英文别名: Oct-2-ene-1-sulfonic acid
• CAS: 112678-63-4
• 化学式: C₈H₁₆O₃S
• 分子量: 192.279
• InChiKey: XABYCFHGHIPOFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  辛烯 在 三氧化硫 作用下， 以 二氧六环-d8 为溶剂， 生成 1,2-octanesultone 、 辛-2-烯-1-磺酸
  参考文献：
  名称：

  用三氧化硫磺化烯烃；可逆立体定向β-磺内酯形成

  摘要：

  在辛烯2a-c和（Z）-1,10-十九碳二烯中，内部和末端双键之间的β-磺内酯形成速率系数的微小差异是三氧化硫协同加成的证据。β-磺酸内酯1d的形成伴随有15％的在初级副反应中形成的2-辛烯-1-磺酸。辛烯2a-d被磺化成它们的β-磺内酯1a-d是可逆的。β-磺内酯1a-d被水脱硫成烯烃2a-d以立体有择的顺式方式进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80591-8

文献信息

• Sulfonation of Alkenes by Chlorosulfuric Acid, Acetyl Sulfate, and Trifluoroacetyl Sulfate
  作者：Bert H. Bakker、Hans Cerfontain

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199901)1999:1<91::aid-ejoc91>3.0.co;2-j

  日期：1999.1

  has been made on the reaction of a number of non-branched alkenes in [D]chloroform as an aprotic solvent, using chlorosulfuric acid as reagent both in the presence and the absence of [D8]1,4-dioxane as complexing agent. Reaction of cyclopentene (1a) with 1.1 mol-equiv. of chlorosulfuric acid in [D]chloroform in the presence of 2.2 mol-equiv. of [D8]1,4-dioxane at 0 °C yielded quantitatively 1,2-cyclopentanesultone

  对许多非支链烯烃在 [D] 氯仿作为非质子溶剂中的反应进行了探索性研究，使用氯硫酸作为试剂，在 [D8]1,4-二恶烷存在和不存在的情况下作为络合剂代理人。环戊烯 (1a) 与 1.1 摩尔当量的反应。在 2.2 mol-equiv 存在下，氯硫酸在 [D] 氯仿中的溶解。[D8]1,4-二恶烷在 0 °C 下定量生成 1,2-环戊烷磺内酯 (2a)。在类似的反应条件下，直链烯烃 1b-g 得到相应的 β-磺内酯 2b-g。ClSO3H-二恶烷络合物作为磺化剂与烯烃一起在 SO3 与碳-碳双键的顺式环加成反应中产生相应的 β-磺内酯。在没有 [D8]1 的情况下，4-二氧六环 直链烯烃 1a–1k 在 [D] 氯仿中与氯硫酸在 –40 °C 下的反应导致形成仲烷基氯硫酸盐 5a–i，这是在烯烃初始质子化后形成的强酸性 ClSO3H。[D] 氯仿中的环戊基氯硫酸酯 (5a) 在 0 °C 下被定量转化为