6-bromo-N-(tricyclo[3.3.1.1^3,7]dec-1-ylmethyl)pyridin-2-amine | 1309609-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-N-(tricyclo[3.3.1.1^3,7]dec-1-ylmethyl)pyridin-2-amine
• 英文别名: N-(1-adamantylmethyl)-6-bromopyridin-2-amine
• CAS: 1309609-27-5
• 化学式: C₁₆H₂₁BrN₂
• 分子量: 321.26
• InChiKey: CPMVDINIFHEREK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.47
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  24.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-N-(tricyclo[3.3.1.1^3,7]dec-1-ylmethyl)pyridin-2-amine 、 苯硼酸 在 potassium phosphate 、 dichloro{bis[1-(dicyclohexylphosphanyl)piperidine]}palladium(II) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以89%的产率得到6-phenyl-N-tricyclo[3.3.1.13,7]dec-1-ylpyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  获得2-氨基吡啶–具有重要生物和化学意义的化合物

  摘要：

  2-氨基吡啶是生物活性天然产物，重要医学化合物和有机材料的关键结构核心，因此，它们是非常有价值的合成靶标。少数报道的6-取代的2-氨基吡啶和缺乏灵活，有效和通用的合成方法表明了对制备其新方法的迫切需要。2,6-二溴吡啶和伯或仲的，环状或无环的，以及脂族或芳族胺之间的反应进行了示出，以选择性地得到相应的6-溴吡啶-2-胺在非常高的产率，其被成功地用作今后的C基板 Ç交叉偶联反应。最近推出的二氯双[1-（二环己基膦酰基）哌啶]钯（1）用作6-溴吡啶-2-胺与芳基硼酸，二芳基和二烷基锌试剂或烯烃的交叉偶联催化剂，因此，也是此类底物的出色的CC交叉偶联催化剂。而且，所提出的所有反应方案均在均匀应用的每种催化剂中使用。胺化反应和交叉偶联反应的范围都得到了很好的定义，可以使反应方案直接直接适用于其他胺和/或偶联伙伴，因此首次提供了非常灵活且普遍适用的反应方案获得2-氨基吡啶。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000942
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴吡啶 、 1-金刚烷甲胺 在 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以55%的产率得到6-bromo-N-(tricyclo[3.3.1.1^3,7]dec-1-ylmethyl)pyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  金刚烷基烷基胺与二卤代吡啶的钯催化杂芳基化：范围和局限性

  摘要：

  摘要 使用2,3-，2,5-，2,6-和3,5-二卤代吡啶进行钯催化的金刚烷基烷基胺的杂芳基化，其特征在于氨基上的空间位阻不同。研究了偶联结果对卤素原子（溴，氯）的性质，它们在吡啶环中的位置以及金刚烷基烷基胺的结构的依赖性。在许多情况下，使用二氯吡啶或溴氯吡啶显示出优于使用二溴吡啶的优势。在吡啶环的2位上存在氯原子的情况下，观察到3和5位上的溴原子的选择性取代。N，N的可能性显示了含金刚烷胺与2，5-二卤代吡啶的二异芳基化，并证明了2，6-和3，5-二卤代吡啶的苯胺化。 使用2,3-，2,5-，2,6-和3,5-二卤代吡啶进行钯催化的金刚烷基烷基胺的杂芳基化，其特征在于氨基上的空间位阻不同。研究了偶联结果对卤素原子（溴，氯）的性质，它们在吡啶环中的位置以及金刚烷基烷基胺的结构的依赖性。在许多情况下，使用二氯吡啶或溴氯吡啶显示出优于使用二溴吡啶的优势。在吡啶环的2位上存在氯原子的情况下，观察

  DOI：

  10.1055/s-0036-1590860