2-(benzyloxy)-6-chloropyridin-4-amine | 1346809-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(benzyloxy)-6-chloropyridin-4-amine
• 英文别名: 2-(Benzyloxy)-6-chloropyridin-4-amine；2-chloro-6-phenylmethoxypyridin-4-amine
• CAS: 1346809-41-3
• 化学式: C₁₂H₁₁ClN₂O
• 分子量: 234.685
• InChiKey: GWLHXBPKAJWYIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzyloxy)-6-chloropyridin-4-amine 在 吡啶 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 苯硫酚 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 2-(benzyloxy)-6-(non-1-yn-1-yl)pyridin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  4-羟基吡啶酮作为 GPR84 激动剂的构效关系研究及优化

  摘要：

  GPR84 是一种假定的中链脂肪酸受体，与炎症和纤维形成的调节有关。研究表明，GPR84 激动剂可能对阿尔茨海默病、动脉粥样硬化和癌症等疾病具有治疗潜力，但缺乏优质的工具化合物来探索这种潜力。脂肪酸类似物 LY237 ( 4a ) 是迄今为止公开的最有效的 GPR84 激动剂，但具有不利的理化性质。我们在此介绍4a的 SAR 研究。鉴定出几种高效激动剂，EC 50低至 28 pM，SAR 通常与基于结构的建模非常一致。环和极性基团的正确掺入导致 TUG-2099 ( 4s ) 和 TUG-2208 ( 42a ) 的鉴定，这两种高效 GPR84 激动剂具有降低的亲脂性以及良好至优异的溶解度、体外渗透性和微粒体稳定性，这将成为探索 GPR84 药理学和治疗前景的有价值的工具。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c01923
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-2,6-二氯吡啶 、 苯甲醇 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70 %的产率得到2-(benzyloxy)-6-chloropyridin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  4-羟基吡啶酮作为 GPR84 激动剂的构效关系研究及优化

  摘要：

  GPR84 是一种假定的中链脂肪酸受体，与炎症和纤维形成的调节有关。研究表明，GPR84 激动剂可能对阿尔茨海默病、动脉粥样硬化和癌症等疾病具有治疗潜力，但缺乏优质的工具化合物来探索这种潜力。脂肪酸类似物 LY237 ( 4a ) 是迄今为止公开的最有效的 GPR84 激动剂，但具有不利的理化性质。我们在此介绍4a的 SAR 研究。鉴定出几种高效激动剂，EC 50低至 28 pM，SAR 通常与基于结构的建模非常一致。环和极性基团的正确掺入导致 TUG-2099 ( 4s ) 和 TUG-2208 ( 42a ) 的鉴定，这两种高效 GPR84 激动剂具有降低的亲脂性以及良好至优异的溶解度、体外渗透性和微粒体稳定性，这将成为探索 GPR84 药理学和治疗前景的有价值的工具。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c01923