Ethyl 1-cyano-2-phenylcycloprop-2-enecarboxylate | 1415476-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Ethyl 1-cyano-2-phenylcycloprop-2-enecarboxylate
• 英文别名: Ethyl 1-cyano-2-phenylcycloprop-2-ene-1-carboxylate；ethyl 1-cyano-2-phenylcycloprop-2-ene-1-carboxylate
• CAS: 1415476-13-9
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂
• 分子量: 213.236
• InChiKey: LPCYLISJSSIHGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 1-cyano-2-phenylcycloprop-2-enecarboxylate 在 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以55%的产率得到5-(4-Cyano-5-ethoxy-3-phenylfuran-2-yl)-2-ethoxy-4-phenylfuran-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用串联金属继电器催化将环丙烯二聚为呋喃。

  摘要：

  通过使用铜促进的环异构化和钯催化的二聚级联反应，已成功开发了通过环丙烯的二聚作用有效合成双呋喃的方法。这些新颖的双呋喃结构具有有趣的光电特性。

  DOI：

  10.1039/c3cc44762f
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-cyano-2-diazoacetate 、 苯乙炔 在 Co(3,5-Di^tBu-Ibu-Phyrin) 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以31%的产率得到2-ethoxy-5-phenylfuran-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过炔烃与α-重氮羰基的金属自由基环化反应区域选择性合成多取代呋喃：功能化α-低聚呋喃的构建

  摘要：

  由 Co(II)-卟啉配合物活化 α-重氮羰基产生的 Co(III)-卡宾自由基已被证明与炔烃发生新型串联自由基加成反应，提供五元呋喃结构。3,5-Di(t)Bu-IbuPhyrin 的 Co(II) 配合物 [Co(P1)] 在中性和温和条件下可有效催化金属自由基环化反应。[Co(P1)] 催化的过程可以耐受各种具有不同空间和电子特性的 α-重氮羰基和末端炔烃，从而产生具有完全区域选择性的多官能化呋喃。催化合成具有高度的官能团耐受性，可以反复应用于构建功能化的α-低聚呋喃。

  DOI：

  10.1021/ja309446n

文献信息

• ENANTIOSELECTIVE CYCLOPROPENATION OF ALKYNES
  申请人：Zhang X. Peter

  公开号：US20130030170A1

  公开（公告）日：2013-01-31

  The cobalt(II) complex of new D2-symmetric chiral porphyrin 3,5-DiMes-ChenPhyrin, [Co(P2)], has been shown to be a highly effective chiral metalloradical catalyst for enantioselective cyclopropenation of alkynes with acceptor/acceptor-substituted diazo reagents such as α-cyanodiazoacetamides and α-cyanodiazoacetates. The [Co(P2)]-mediated metalloradical cyclopropenation is suitable to a wide range of terminal aromatic and related conjugated alkynes with varied steric and electronic properties, providing the corresponding tri-substituted cyclopropenes in high yields with excellent enantiocontrol of the all-carbon quaternary stereogenic centers. In addition to mild reaction conditions, the Co(II)-based metalloradical catalysis for cyclopropenation features a high degree of functional group tolerance.

  新的D2对称手性卟啉3,5-DiMes-ChenPhyrin的钴（II）络合物[Co（P2）]已被证明是一种高效的手性金属自由基催化剂，用于炔烃与受体/受体取代重氮试剂（如α-氰基重氮乙酰胺和α-氰基重氮乙酸酯）的对映选择性环丙烯化反应。[Co（P2）]介导的金属自由基环丙烯化适用于范围广泛的末端芳香烃和相关共轭炔烃，具有不同的立体和电子性质，可提供相应的三取代环丙烯烃，收率高，对所有碳四取代立体中心的对映选择性控制良好。除了温和的反应条件外，基于Co（II）的金属自由基催化环丙烯化具有高度的官能团容忍性。
• Modular synthesis of all-substituted furans through oxidative carbonylation of cyclopropenes with tandem metal relay catalysis
  作者：Chuanling Song、Shuli Dong、Lei Feng、Xianglong Peng、Mingchao Wang、Jianwu Wang、Zhenghu Xu

  DOI：10.1039/c3ob41155a

  日期：——

  A modular synthesis of tetrasubstituted furan carboxylates using a tandem cycloisomerization/oxidative carbonylation sequence of cyclopropenes has been successfully developed. The Tandem Metal Relay Catalysis (TMRC) pathway accounted for the high efficiency of this transformation.

  四取代的模块化合成 呋喃已经成功开发了使用环丙烯的串联环异构化/氧化羰基化序列的羧酸盐。串联金属中继催化（TMRC）途径说明了这种转化的高效率。
• Regioselective Synthesis of Multisubstituted Furans via Metalloradical Cyclization of Alkynes with α-Diazocarbonyls: Construction of Functionalized α-Oligofurans
  作者：Xin Cui、Xue Xu、Lukasz Wojtas、Martin M. Kim、X. Peter Zhang

  DOI：10.1021/ja309446n

  日期：2012.12.12

  five-membered furan structures. The Co(II) complex of 3,5-Di(t)Bu-IbuPhyrin, [Co(P1)], is effective in catalyzing the metalloradical cyclization reaction under neutral and mild conditions. The [Co(P1)]-catalyzed process tolerates a wide range of α-diazocarbonyls and terminal alkynes with varied steric and electronic properties, producing polyfunctionalized furans with complete regioselectivity. The catalytic

  由 Co(II)-卟啉配合物活化 α-重氮羰基产生的 Co(III)-卡宾自由基已被证明与炔烃发生新型串联自由基加成反应，提供五元呋喃结构。3,5-Di(t)Bu-IbuPhyrin 的 Co(II) 配合物 [Co(P1)] 在中性和温和条件下可有效催化金属自由基环化反应。[Co(P1)] 催化的过程可以耐受各种具有不同空间和电子特性的 α-重氮羰基和末端炔烃，从而产生具有完全区域选择性的多官能化呋喃。催化合成具有高度的官能团耐受性，可以反复应用于构建功能化的α-低聚呋喃。
• Dimerization of cyclopropenes to bifurans using tandem metal relay catalysis
  作者：Chuanling Song、Di Sun、Xianglong Peng、Jing Bai、Rongyi Zhang、Shengzhen Hou、Jianwu Wang、Zhenghu Xu

  DOI：10.1039/c3cc44762f

  日期：——

  An efficient synthesis of bifurans via dimerization of cyclopropenes has been successfully developed using a copper-promoted cycloisomerization and palladium-catalyzed dimerization cascade. These novel bifuran structures possess interesting optoelectronic properties.

  通过使用铜促进的环异构化和钯催化的二聚级联反应，已成功开发了通过环丙烯的二聚作用有效合成双呋喃的方法。这些新颖的双呋喃结构具有有趣的光电特性。