7,7'-N,N-dimethylamino-[3,3']bichromenyl-2,2'-dione | 1257628-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7,7'-N,N-dimethylamino-[3,3']bichromenyl-2,2'-dione
• CAS: 1257628-49-1
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₄
• 分子量: 376.412
• InChiKey: FBUJAPFRMNKPMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-N,N-二甲基苯胺 在 sodium succinate 、 三氯氧磷 作用下， 反应 1.33h， 生成 2-(7-(N,N-dimethylamino)-2-oxo-2H-chromen-3-yl)acetic acid 、 7,7'-N,N-dimethylamino-[3,3']bichromenyl-2,2'-dione
  参考文献：
  名称：

  微波辅助一锅合成7-取代的2-（2-oxo-2 H -chromen-3-yl）乙酸作为新型抗肿瘤化合物的前体

  摘要：

  已经研究了珀金（Perkin）缩合和随后的分子内内酯化，作为2-（2-氧代-2 H-铬-3-基）乙酸VIIa-Xa的一锅合成。所需的酸VIIa-Xa被制备为最近发现的具有抗肿瘤活性的化合物的前体。使用对位取代的2-羟基苯甲醛II-VI，琥珀酸酐，琥珀酸钠在热或微波条件下进行VIIa-Xa的合成。观察到微波辐照的反应时间显着缩短（18-50分钟，而不是加热1.5-5小时）。微波辅助反应进行得更加顺利，从而可以提高所需产物VIIa-Xa的产率（31–61％），相比之下，在经典的热条件下，例如IXa为21.8％（Hurenkamp等，2007）。副产物七个反应分离和确定为2 ħ，2' ħ -3,3'- bichromene -2,2'-二酮的VIIb-XB和（ë）-3-（2-羟基苯乙烯基）-2 ħ -色烯-2-ones VIIc-IXc。

  DOI：

  10.2478/s11696-010-0059-x