[4-(6-Pyrimidin-2-yl-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)phenyl]methanamine | 1345955-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [4-(6-Pyrimidin-2-yl-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)phenyl]methanamine
• 英文别名: [4-(6-pyrimidin-2-yl-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)phenyl]methanamine
• CAS: 1345955-30-7
• 化学式: C₁₃H₁₁N₇
• 分子量: 265.277
• InChiKey: ABXOXYXFUCBXLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-(6-Pyrimidin-2-yl-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)phenyl]methanamine 、 (+)生物素-N-琥珀酰亚胺基酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以24 mg的产率得到N-biotin-4-(6-(2-pyrimidinyl)-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)benzylamine
  参考文献：
  名称：

  同时标记多种酶活性的三重生物正交连接策略

  摘要：

  同时使用三个：结合了四嗪-降冰片烯环加成反应，Staudinger-Bertozzi连接和铜（I）催化的点击反应的连接策略，在单个实验中同时标记了蛋白酶体的三个催化活性。三个连接反应的正交性使得可以同时在复杂的生物样品中选择性监测多个靶标。

  DOI：

  10.1002/anie.201200923
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基嘧啶 在 一水合肼 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 [4-(6-Pyrimidin-2-yl-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)phenyl]methanamine
  参考文献：
  名称：

  同时标记多种酶活性的三重生物正交连接策略

  摘要：

  同时使用三个：结合了四嗪-降冰片烯环加成反应，Staudinger-Bertozzi连接和铜（I）催化的点击反应的连接策略，在单个实验中同时标记了蛋白酶体的三个催化活性。三个连接反应的正交性使得可以同时在复杂的生物样品中选择性监测多个靶标。

  DOI：

  10.1002/anie.201200923

文献信息

• [EN] CHANNEL PROTEIN ACTIVATABLE LIPOSOMES<br/>[FR] LIPOSOMES ACTIVABLES PAR DES PROTÉINES DE CANAL
  申请人：TAGWORKS PHARMACEUTICALS B V

  公开号：WO2014081300A1

  公开（公告）日：2014-05-30

  Disclosed is a liposome, comprising a lipid bilayer enclosing a cavity, wherein the bilayer comprises a channel protein releasably linked to an eight-membered non-aromatic cyclic alkenylene group, preferably a cyclooctene group, and more preferably a trans-cyclooctene group. The liposomes are used in a kit comprising the liposome, the liposomal membrane of which comprises a channel protein linked to a Trigger, and an Activator for the Trigger, wherein the Trigger comprises the eight- membered non-aromatic cyclic alkenylene group, and the Activator comprises a diene.

  揭示了一种脂质体，包括包裹腔的脂质双层，其中双层包括与八元非芳香环烯链基（优选为环辛烯基，更优选为反式环辛烯基）可释放地连接的通道蛋白。这些脂质体用于一种套装，包括该脂质体，其脂质体膜包括连接到触发器的通道蛋白，以及用于触发器的激活剂，其中触发器包括八元非芳香环烯链基，而激活剂包括二烯。
• [EN] CHEMICALLY CLEAVABLE GROUP<br/>[FR] GROUPE CLIVABLE PAR VOIE CHIMIQUE
  申请人：TAGWORKS PHARMACEUTICALS B V

  公开号：WO2014081303A1

  公开（公告）日：2014-05-30

  Disclosed is the use of the reactive components of the inverse electron-demand Diels Alder reaction for chemical masking and unmasking in vitro. This can be applied in complex chemical reactions and, particularly in the synthesis of biomolecules, e.g. on solid supports. The reactice components are a dienophile, particularly a trans-cyclooctene, and a diene, particularly a tetrazine.

  本文揭示了逆电子需求Diels-Alder反应的反应性组分用于体外化学掩蔽和解除掩蔽。这可以应用于复杂的化学反应中，特别是在生物分子合成中，例如在固相支持上。反应性组分包括双烯，特别是反式环辛二烯，和二烯，特别是四氮唑。
• [EN] ACTIVATABLE LIPOSOMES<br/>[FR] LIPOSOME POUVANT ÊTRE ACTIF
  申请人：TAGWORKS PHARMACEUTICALS B V

  公开号：WO2014081299A1

  公开（公告）日：2014-05-30

  Disclosed are reactive liposome, comprising a lipid bilayer enclosing a cavity, wherein the bilayer comprises a linkage to an eight-membered non-aromatic cyclic alkenylene group, preferably a cyclooctene group, and more preferably a trans-cyclooctene group. The liposomes are use in a kit comprising the liposome linked, directly or indirectly, to a Trigger, and an Activator for the Trigger, wherein the Trigger comprises an eight-membered non-aromatic cyclic alkenylene group, and the Activator comprises a diene.

  揭示了一种反应性脂质体，包括一个脂质双层包裹的腔隙，其中该双层包括与一个含有八个成员的非芳香环烯基基团连接的连接，最好是环辛烯基团，更好是反式环辛烯基团。这些脂质体用于一种工具包，该工具包包括直接或间接地与一个触发器连接的脂质体，以及用于触发器的活化剂，其中触发器包括一个含有八个成员的非芳香环烯基基团，而活化剂包括一个二烯。
• [EN] BIO-ORTHOGONAL DRUG ACTIVATION<br/>[FR] ACTIVATION DE MÉDICAMENT BIO-ORTHOGONALE
  申请人：TAGWORKS PHARMACEUTICALS B V

  公开号：WO2014081301A1

  公开（公告）日：2014-05-30

  Disclosed is a kit for the administration and activation of a Prodrug. The kit comprises a Masking Moiety linked, directly or indirectly, to a Trigger moiety, which in turn is linked to a Drug, and an Activator for the Trigger moiety. The Trigger moiety comprises a dienophile and the Activator comprises a diene, whereby the dienophile is an eight-membered non- aromatic cyclic alkenylene group, preferably a cyclooctene group, and more preferably a trans-cyclooctene group. The Trigger and the Activator undergo a fast, bio-orthogonal reaction resulting in the release of the Masking Moiety, and activation of the drug.

  揭示了一种用于给予和激活前药的工具包。该工具包包括一个掩蔽基团，直接或间接地连接到一个触发基团，该触发基团又连接到一种药物，以及一个用于触发基团的激活剂。触发基团包括一个二烯烃，激活剂包括一个二烯，其中二烯烃是一个八元非芳香环烯基团，优选为环辛烯基团，更优选为反式环辛烯基团。触发基团和激活剂经历一个快速的生物正交反应，导致掩蔽基团的释放和药物的激活。
• Protein Spin Labeling with a Photocaged Nitroxide Using Diels–Alder Chemistry
  作者：Anandi Kugele、Bjarne Silkenath、Jakob Langer、Valentin Wittmann、Malte Drescher

  DOI：10.1002/cbic.201900318

  日期：2019.10

  diamagnetic bio-macromolecules is based on site-directed spin labeling (SDSL). Herein, a novel labeling strategy for proteins is presented. A nitroxide-based spin label has been developed and synthesized that can be ligated to proteins by an inverse-electron-demand Diels-Alder (DAinv ) cycloaddition to genetically encoded noncanonical amino acids. The nitroxide moiety is shielded by a photoremovable protecting

  抗磁性生物大分子的 EPR 光谱基于定点自旋标记 (SDSL)。在此，提出了一种新的蛋白质标记策略。一种基于硝基氧的自旋标签已经被开发和合成，可以通过逆电子需求狄尔斯-阿尔德 (DAinv) 环加成与基因编码的非规范氨基酸连接到蛋白质上。硝基氧部分被光可去除的保护基屏蔽，该保护基带有连接的四(乙二醇)单元，以实现水溶性。SDSL 在两种带有用于 DAinv 反应 (PaNDA) 标记的光活化硝基氧的模型蛋白上进行了演示。该策略具有高反应速率、高选择性以及对大肠杆菌裂解物中硝基氧进行脱保护的可能性。