9-butyl-3,6-bis(4-hydroxyphenyl)carbazole | 960604-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-butyl-3,6-bis(4-hydroxyphenyl)carbazole
• 英文别名: 9-Butyl-3,6-bis(4-hydroxyphenyl) carbazole；4-[9-butyl-6-(4-hydroxyphenyl)carbazol-3-yl]phenol
• CAS: 960604-82-4
• 化学式: C₂₈H₂₅NO₂
• 分子量: 407.512
• InChiKey: PJFDBRKGBWJTJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  45.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-butyl-3,6-bis(4-methoxyphenyl)carbazole 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以70%的产率得到9-butyl-3,6-bis(4-hydroxyphenyl)carbazole
  参考文献：
  名称：

  PLED devices containing triphenylamine-derived polyurethanes as hole-transporting layers exhibit high current efficiencies

  摘要：

  由三苯胺衍生物[N,N′-双(4-羟基苯基)-N,N′-二苯基苯胺]（TPA）和咔唑衍生物[9-丁基-3,6-双(4-羟基苯基)咔唑]（Cz）制成的创新聚氨酯类聚合物可以通过异佛尔酮二异氰酸酯（IPDI）桥连并作为高性能PLED器件中的载流子传输层。TPA–IPDI–Cz类型的聚氨酯（PU）材料（P1–P5）在仅孔导电器件研究中的结果显示出优异的孔注入和传输特性。我们准备了两种配置的器件：系统（1）铟锡氧化物（ITO）/PU（20 nm）/{铱(III)双(2-苯基吡啶), [Ir(ppy)3] + 2-(4-联苯)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑（t-PBD） + 聚乙烯咔唑（PVK）}（50 nm）/镁（10 nm）/银（100 nm），使用P1（DP1）得到的亮度提高到14,000 cd m−2，电流效率上升到13.4 cd A−1，开启电压降低到21 V（在100 cd m−2时）。在系统（2）ITO/PEDOT–PSS（30 nm）/PU（20 nm）/[Ir(ppy)3 + t-PBD + PVK]（50 nm）/镁（10 nm）/银（100 nm）中，PEDOT–PSS作为孔注入层，与标准器件（S2）进行比较，S2的配置为ITO/PEDOT–PSS（50 nm）/[Ir(ppy)3 + t-PBD + PVK]（50 nm）/镁（10 nm）/银（100 nm）；使用P5（DDP5）时，双层器件的亮度增加到12,500 cd m−2，电流效率显著提高到34.7 cd A−1，而S2的值分别为6250 cd m−2和21.8 cd A−1。

  DOI：

  10.1039/b715929c

文献信息

• Hole Transport Material
  申请人：Hsieh Kuo-Huang

  公开号：US20100026168A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  The present invention discloses a photo-curable hole-transport material used in a polymer light-emitting diode. The photo-curable hole-transport material comprises at least one first conjugate structure, at least one connecting structure, and at least one second conjugate structure. The first conjugate structure is a triarylamine derivative. The second conjugate structure is a carbazole derivative. The connecting structure is derived from one structure selected from the group consisting of the following or the combination thereof: urethane and urea structures.

  本发明揭示了一种用于聚合物发光二极管的光固化空穴传输材料。该光固化空穴传输材料包括至少一个第一共轭结构、至少一个连接结构和至少一个第二共轭结构。第一共轭结构是三芳胺衍生物。第二共轭结构是咔唑衍生物。连接结构源自以下结构或其组合之一：脲和脲结构。
• PLED devices containing triphenylamine-derived polyurethanes as hole-transporting layers exhibit high current efficiencies
  作者：Cheng-Hsiu Ku、Chao-Hui Kuo、Chih-Yi Chen、Man-Kit Leung、Kuo-Huang Hsieh

  DOI：10.1039/b715929c

  日期：——

  The innovative polyurethane-type polymers from a triphenylamine derivative, [N,N′-bis(4-hydroxyphenyl)-N,N′-diphenylbenzidine] (TPA) and a carbazole derivative, [9-butyl-3,6-bis(4-hydroxyphenyl)carbazole] (Cz) can be linked through isophorone diisocyanate (IPDI) bridges and incorporated as hole-transporting layers in high-performance PLED devices. The TPA–IPDI–Cz type of polyurethane (PU) materials (P1–P5) showed superb hole injection and transport properties based on the results of the hole-only-device study. We prepared the devices in two kinds of configuration: system (1) Indium Tin Oxide (ITO)/PU (20 nm)/Iridium(III) bis(2-phenylpyridine), [Ir(ppy)3] + 2-(4-biphenyl)-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazole (t-PBD) + polyvinylcarbazole (PVK)] (50 nm)/Mg (10 nm)/Ag (100 nm), for the device with P1 (DP1), the brightness increased to 14 000 cd m−2, the current efficiency rose to 13.4 cd A−1, and the turn-on voltage was reduced to 21 V (at 100 cd m−2). In system (2) ITO/PEDOT–PSS (30 nm)/PU (20 nm)/[Ir(ppy)3 + t-PBD + PVK] (50 nm)/Mg (10 nm)/Ag (100 nm), with PEDOT–PSS as the hole-injection layer, was compared to the standard device (S2) having the configuration ITO/PEDOT–PSS (50 nm)/[Ir(ppy)3 + t-PBD + PVK] (50 nm)/Mg (10 nm)/Ag (100 nm); the brightness of the double layer device with P5 (DDP5) increased to 12 500 cd m−2 and the current efficiency dramatically rose to 34.7 cd A−1, compared with values of 6250 cd m−2 and 21.8 cd A−1, respectively, for S2.

  由三苯胺衍生物[N,N′-双(4-羟基苯基)-N,N′-二苯基苯胺]（TPA）和咔唑衍生物[9-丁基-3,6-双(4-羟基苯基)咔唑]（Cz）制成的创新聚氨酯类聚合物可以通过异佛尔酮二异氰酸酯（IPDI）桥连并作为高性能PLED器件中的载流子传输层。TPA–IPDI–Cz类型的聚氨酯（PU）材料（P1–P5）在仅孔导电器件研究中的结果显示出优异的孔注入和传输特性。我们准备了两种配置的器件：系统（1）铟锡氧化物（ITO）/PU（20 nm）/铱(III)双(2-苯基吡啶), [Ir(ppy)3] + 2-(4-联苯)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑（t-PBD） + 聚乙烯咔唑（PVK）}（50 nm）/镁（10 nm）/银（100 nm），使用P1（DP1）得到的亮度提高到14,000 cd m−2，电流效率上升到13.4 cd A−1，开启电压降低到21 V（在100 cd m−2时）。在系统（2）ITO/PEDOT–PSS（30 nm）/PU（20 nm）/[Ir(ppy)3 + t-PBD + PVK]（50 nm）/镁（10 nm）/银（100 nm）中，PEDOT–PSS作为孔注入层，与标准器件（S2）进行比较，S2的配置为ITO/PEDOT–PSS（50 nm）/[Ir(ppy)3 + t-PBD + PVK]（50 nm）/镁（10 nm）/银（100 nm）；使用P5（DDP5）时，双层器件的亮度增加到12,500 cd m−2，电流效率显著提高到34.7 cd A−1，而S2的值分别为6250 cd m−2和21.8 cd A−1。