1-(3,5-dimethoxy)-3-methylpentane | 187083-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3,5-dimethoxy)-3-methylpentane
• 英文别名: 1-(3,5-dimethoxyphenyl)-3-methylpentane；1,3-dimethoxy-5-(3-methyl-pentyl)-benzene；1,3-Dimethoxy-5-(3-methyl-pentyl)-benzol；1,3-Dimethoxy-5-(3-methylpentyl)benzene；1,3-dimethoxy-5-(3-methylpentyl)benzene
• CAS: 187083-83-6
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂
• 分子量: 222.327
• InChiKey: VNOWYCFMFRJGNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,5-dimethoxy)-3-methylpentane 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-(3-methyl-pentyl)-resorcinol
  参考文献：
  名称：

  δ8-THC中烷基侧链的变化。

  摘要：

  （2'RS）-2'-甲基-，（3'RS）-，（3'S）-3'-甲基和4'-甲基-δ8-THC的合成已经完成，并且药理学已经研究了所有四种化合物中的一种。所有四种化合物在体外和体内均显示出典型的大麻素活性。2'-甲基化合物的活性比δ8-THC高，而4'-甲基异构体的活性低。3'-甲基δ8-THC具有与亲本大麻素大致相同的活性。

  DOI：

  10.1016/0024-3205(95)00184-8
• 作为产物：
  描述：

  2-methylbutylmagnesium bromide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 三氟乙酸 为溶剂， 生成 1-(3,5-dimethoxy)-3-methylpentane
  参考文献：
  名称：

  δ8-THC中烷基侧链的变化。

  摘要：

  （2'RS）-2'-甲基-，（3'RS）-，（3'S）-3'-甲基和4'-甲基-δ8-THC的合成已经完成，并且药理学已经研究了所有四种化合物中的一种。所有四种化合物在体外和体内均显示出典型的大麻素活性。2'-甲基化合物的活性比δ8-THC高，而4'-甲基异构体的活性低。3'-甲基δ8-THC具有与亲本大麻素大致相同的活性。

  DOI：

  10.1016/0024-3205(95)00184-8

文献信息

• N-HYDROXY-NAPHTHALENE DICARBOXAMIDE AND N-HYDROXY-BIPHENYL-DICARBOXAMIDE COMPOUNDS AS HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS
  申请人：Kattar Solomon

  公开号：US20100216796A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  The present invention relates to a novel class of N-hydroxy-naphthalene dicarboxamide and N-hydroxy-biphenyl-dicarboxamide derivatives. The N-hydroxy-naphthalene dicarboxamide and N-hydroxy-biphenyl-dicarboxamide compounds can be used to treat cancer. The N-hydroxy-naphthalene dicarboxamide and N-hydroxy-biphenyl-dicarboxamide compounds can also inhibit histone deacetylase and are suitable for use in selectively inducing terminal differentiation, and arresting cell growth and/or apoptosis of neoplastic cells, thereby inhibiting proliferation of such cells. Thus, the compounds of the present invention are useful in treating a patient having a tumor characterized by proliferation of neoplastic cells. The compounds of the invention may also be useful in the prevention and treatment of TRX-mediated diseases, such as autoimmune, allergic and inflammatory diseases, and in the prevention and/or treatment of diseases of the central nervous system (CNS), such as neurodegenerative diseases. The present invention further provides pharmaceutical compositions comprising the N-hydroxy-naphthalene dicarboxamide and N-hydroxy-biphenyl-dicarboxamide derivatives and safe dosing regimens of these pharmaceutical compositions, which are easy to follow, and which result in a therapeutically effective amount of the N-hydroxy-naphthalene dicarboxamide and N-hydroxy-biphenyl-dicarboxamide derivatives in vivo.

  本发明涉及一种新的N-羟基萘二甲酰胺和N-羟基联苯二甲酰胺衍生物。N-羟基萘二甲酰胺和N-羟基联苯二甲酰胺化合物可用于治疗癌症。N-羟基萘二甲酰胺和N-羟基联苯二甲酰胺化合物还可抑制组蛋白去乙酰化酶，并适用于选择性诱导末端分化，抑制肿瘤细胞的增殖和/或凋亡，从而抑制这些细胞的增殖。因此，本发明的化合物适用于治疗具有肿瘤细胞增殖特征的患者。本发明的化合物也可用于预防和治疗TRX介导的疾病，如自身免疫、过敏和炎症性疾病，以及中枢神经系统（CNS）疾病的预防和/或治疗，如神经退行性疾病。本发明还提供了包含N-羟基萘二甲酰胺和N-羟基联苯二甲酰胺衍生物的药物组合物和这些药物组合物的安全给药方案，易于遵循，并在体内产生治疗有效量的N-羟基萘二甲酰胺和N-羟基联苯二甲酰胺衍生物。
• Tetrahydrocannabinol Homologs. XVII.¹
  作者：Roger Adams、Ben F. Aycock、S. Loewe

  DOI：10.1021/ja01182a067

  日期：1948.2
• Side chain methyl analogues of Δ8-THC
  作者：John W. Huffman、Julia A.H. Lainton、W. Kenneth Banner、Sammy G. Duncan、Robert D. Jordan、Shu Yu、Dong Dai、Billy R. Martin、Jenny L. Wiley、David R. Compton

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)01134-9

  日期：1997.2

  The synthesis of both side chain epimers of 1′-(4), 2′-(5), 3′-methyl-(6) and 4′-methyl-Δ8-tetrahydrocannabinol (7) has been carried out. The synthetic approach entailed the acid catalyzed condensation of the appropriate substituted resorcinol with menthadienol to provide the Δ8-THC analogue. Both isomers of 1′-(4) and 2t́-Δ8-THC (5) were more potent than Δ8-THC, both in vitro and in vivo. The 3′-methyl

  的1两侧链差向异构体的合成' - （4），2' - （5），3'-甲基- （6）和4'-甲基Δ 8四氢大麻酚（7）已经被进行。合成方式需要拟订适当的取代的间苯二酚的酸催化缩合menthadienol提供Δ 8 -THC类似物。的1'两种异构体- （4）和2T-Δ 8 -THC（5）比Δ更有效8 -THC，无论在体外和体内。3'-甲基异构体（6）分别约为效力等于Δ 8 -THC，和4T甲基Δ8 -THC的效力较弱。有在的差向异构体之间的相对效力差别不大4，5，和6。
• Variation of the alkyl side chain in Δ8-THC
  作者：John W. Huffman、Julia A.H. Lainton、Dong Dai、Robert D. Jordan、Sammy G. Duncan

  DOI：10.1016/0024-3205(95)00184-8

  日期：1995.5

  The synthesis of (2'RS)-2'-methyl-, (3'RS)-, (3'S)-3'-methyl-, and 4'-methyl-delta 8-THC has been carried out, and the pharmacology of all four compounds has been investigated. All four compounds showed typical cannabinoid activity both in vitro and in vivo. The 2'-methyl compound is somewhat more active than delta 8-THC, while the 4'-methyl isomer is less active. The 3'-methyl-delta 8-THC has approximately

  （2'RS）-2'-甲基-，（3'RS）-，（3'S）-3'-甲基和4'-甲基-δ8-THC的合成已经完成，并且药理学已经研究了所有四种化合物中的一种。所有四种化合物在体外和体内均显示出典型的大麻素活性。2'-甲基化合物的活性比δ8-THC高，而4'-甲基异构体的活性低。3'-甲基δ8-THC具有与亲本大麻素大致相同的活性。