9,9-dimethylfluorenyl-2-boronic acid dimethyl ester | 1215069-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9,9-dimethylfluorenyl-2-boronic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl 9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-ylboronate；9,9-dimethylfluorenyl-2-boronic acid dimethylester；(9,9-Dimethylfluoren-2-yl)-dimethoxyborane
• CAS: 1215069-58-1
• 化学式: C₁₇H₁₉BO₂
• 分子量: 266.148
• InChiKey: LICTYTZTLMVMRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.6±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,9-dimethylfluorenyl-2-boronic acid dimethyl ester 在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以4.6 g的产率得到9,9-二甲基芴-2-硼酸
  参考文献：
  名称：

  吡咯/多环芳族杂化荧光团的合成及光物理性质

  摘要：

  通过两步合成策略开发了一系列的吡咯/多环芳族单元杂化荧光团。他们的中心芳基取代的吡咯核心是通过Paal-Knorr吡咯合成反应构建的。还详细讨论了反应条件和机理。在中心吡咯芯上封端的三氟甲磺酸酯使该芯能够结合各种多环芳族单元。Buchwald-Hartwig胺化反应和Suzuki-Miyaura交叉偶联反应将三氟甲磺酸盐封端的吡咯与N结合-苯基萘-1-胺和各种多环芳族单元形成杂化荧光团。表征了荧光团的光物理性质和热性质。大部分吡咯荧光团发出蓝光并显示出高量子效率。这些吡咯荧光团的荧光特性是通过操纵周围的多环芳族单元来诱导的。当中心吡咯核与氨基或萘部分结合时，荧光团1和2的荧光效率和热稳定性很低（ϕ f <0.35，T g<140°C）。刚性和高荧光部分（例如pyr基，9,9-二甲基芴基，9,9-二苯基芴基和螺芴基）被接枝到吡咯上。荧光团3 - 6具有高的荧光效率（φ ˚F > 0.99）和

  DOI：

  10.1021/jo100158a
• 作为产物：
  描述：

  硼酸三甲酯 、 9,9-二甲基-2-溴芴 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 9,9-dimethylfluorenyl-2-boronic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  吡咯/多环芳族杂化荧光团的合成及光物理性质

  摘要：

  通过两步合成策略开发了一系列的吡咯/多环芳族单元杂化荧光团。他们的中心芳基取代的吡咯核心是通过Paal-Knorr吡咯合成反应构建的。还详细讨论了反应条件和机理。在中心吡咯芯上封端的三氟甲磺酸酯使该芯能够结合各种多环芳族单元。Buchwald-Hartwig胺化反应和Suzuki-Miyaura交叉偶联反应将三氟甲磺酸盐封端的吡咯与N结合-苯基萘-1-胺和各种多环芳族单元形成杂化荧光团。表征了荧光团的光物理性质和热性质。大部分吡咯荧光团发出蓝光并显示出高量子效率。这些吡咯荧光团的荧光特性是通过操纵周围的多环芳族单元来诱导的。当中心吡咯核与氨基或萘部分结合时，荧光团1和2的荧光效率和热稳定性很低（ϕ f <0.35，T g<140°C）。刚性和高荧光部分（例如pyr基，9,9-二甲基芴基，9,9-二苯基芴基和螺芴基）被接枝到吡咯上。荧光团3 - 6具有高的荧光效率（φ ˚F > 0.99）和

  DOI：

  10.1021/jo100158a

文献信息

• Synthesis of new asymmetrically meso-substituted water-soluble porphyrins acting as cytostatic agents
  申请人：Johannes Kepler Universität

  公开号：EP2230242B1

  公开（公告）日：2013-08-14
• Asymmetrically substituted cationic indole- and fluorene porphyrins inhibit tumor proliferation in small intestinal neuroendocrine tumors and medullary thyroid carcinomas
  作者：Martin Haeubl、Susanne Schuerz、Bernhard Svejda、Lorenz Michael Reith、Bernadette Gruber、Roswitha Pfragner、Wolfgang Schoefberger

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.11.025

  日期：2010.2

  In this study we demonstrate anticancer activity of novel fully water soluble cationic porphyrins. The two cationic porphyrins 5,10,15-tris(N-methylpyridinium-4-yl)-20-[1-phenyl-4-(3-N-phenylsulfonylindolyl)]-21H,23H-porphyrin chloride (TMPy(3)PhenIndolprot(1)P-Cl-3) and 5-5-[2-(9,9-Dimethyl)fluorenyl]-N-methylpyridinium-3-yl}-10,15,20-tris(N-methyl-pyridinium-4-yl)-21H,23H-porphyrin Fluorenyl(1)P-Cl-4) were prepared and their antiproliferative effects were studied in two human tumor cell lines and a normal human fibroblast cell line. Effects of the novel porphyrin compounds were evaluated in the small intestinal neuroendocrine tumor cell line KRJ-I, the medullary thyroid carcinoma cell line MTC-SK and the normal human fibroblast cell line HF-SAR by cell counting, cell proliferation assays and cell cytotoxicity analyses. TMPy(3)PhenIndolprot(1)P-Cl-3 and TMPy(3)PyFluorenyl(1)P-Cl-4 showed antiproliferative effects in the tumor cell lines MTC-SK and KRJ-I; cell viability was decreased and cytotoxic effects were quantified, while no significant alterations of the human fibroblasts were noted. With the advantage of full water solubility and antiproliferative effects in tumor cell lines, the novel porphyrin compounds TMPy(3)PhenIndolprot(1)P-Cl-3 and TMPy(3)PyFluorenyl(1)P-Cl-4 could be a new therapeutic option in anticancer treatment. (C) 2009 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.