3-[7-[5-(4-chlorophenyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]-1H-indol-3-yl]propanoic acid | 1372860-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[7-[5-(4-chlorophenyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]-1H-indol-3-yl]propanoic acid
• CAS: 1372860-13-3
• 化学式: C₁₉H₁₄ClN₃O₃
• 分子量: 367.791
• InChiKey: KWDOWALFHQSDSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  92
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(7-氰基-1H-吲哚-3-基)丙酸乙酯 在 盐酸羟胺 、 四丁基氟化铵 、 水 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 3-[7-[5-(4-chlorophenyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]-1H-indol-3-yl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  吲哚-丙酸衍生物作为有效的S1P 3保留型和EAE有效的1-磷酸鞘氨醇1（S1P 1）受体激动剂

  摘要：

  通过系统的SAR研究，开发了新的吲哚-丙酸衍生物作为鞘氨醇-1-磷酸（S1P）受体激动剂。优化和S1P 3选择性S1P 1激动剂9f诱导体内外周血淋巴细胞减少，在小鼠实验性自身免疫性脑脊髓炎（EAE）中具有出色的疗效。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.02.083

文献信息

• Indole-propionic acid derivatives as potent, S1P3-sparing and EAE efficacious sphingosine-1-phosphate 1 (S1P1) receptor agonists
  作者：Qinghua Meng、Baowei Zhao、Qiongfeng Xu、Xuesong Xu、Guanghui Deng、Chengyong Li、Linbo Luan、Feng Ren、Hailong Wang、Heng Xu、Yan Xu、Haibo Zhang、Jia-Ning Xiang、John D. Elliott、Taylor B. Guo、Yonggang Zhao、Wei Zhang、Hongtao Lu、Xichen Lin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.02.083

  日期：2012.4

  Novel indole-propionic acid derivatives were developed as sphingosine-1-phosphate (S1P) receptor agonists through a systematic SAR study. The optimized and S1P3 selective S1P1 agonist 9f induced peripheral blood lymphocyte reduction in vivo and has an excellent efficacy in mouse experimental autoimmune encephalomyelitis (EAE).

  通过系统的SAR研究，开发了新的吲哚-丙酸衍生物作为鞘氨醇-1-磷酸（S1P）受体激动剂。优化和S1P 3选择性S1P 1激动剂9f诱导体内外周血淋巴细胞减少，在小鼠实验性自身免疫性脑脊髓炎（EAE）中具有出色的疗效。