Methyl 1,10-dihydropyrrolo[2,3-a]carbazole-4-carboxylate | 1414704-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Methyl 1,10-dihydropyrrolo[2,3-a]carbazole-4-carboxylate
• CAS: 1414704-00-9
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₂
• 分子量: 264.283
• InChiKey: LOUXAZYBZOGYCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 1,10-dihydropyrrolo[2,3-a]carbazole-4-carboxylate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以76%的产率得到1,10-Dihydropyrrolo[2,3-a]carbazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  4-取代吡咯并[2,3- a ]咔唑Pim激酶抑制剂的合成及生物学活性

  摘要：

  吡咯并[2,3 - a ]咔唑-3-甲醛是有效的具有体外抗增殖活性的Pim激酶抑制剂。在本研究中，我们报告了新的4-取代的吡咯并[2,3- a ]咔唑的合成和生物活性（Pim激酶抑制作用和体外抗增殖能力）。结果表明，对于在4位带有甲氧基羰基的吡咯并[2，3- a ]咔唑，在3位没有甲酰基，可以保持Pim激酶抑制能力（特别是Pim-3）。此外，发现对Pim-1和Pim-3激酶具有活性的化合物27在微摩尔范围内显示出抗增殖活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.08.029
• 作为产物：
  描述：

  3-甲酰基吲哚酸-1-羧酸 t-丁基酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.58h， 生成 Methyl 1,10-dihydropyrrolo[2,3-a]carbazole-4-carboxylate 、 methyl 6-(2-aminophenyl)-1H-indole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4-取代吡咯并[2,3- a ]咔唑Pim激酶抑制剂的合成及生物学活性

  摘要：

  吡咯并[2,3 - a ]咔唑-3-甲醛是有效的具有体外抗增殖活性的Pim激酶抑制剂。在本研究中，我们报告了新的4-取代的吡咯并[2,3- a ]咔唑的合成和生物活性（Pim激酶抑制作用和体外抗增殖能力）。结果表明，对于在4位带有甲氧基羰基的吡咯并[2，3- a ]咔唑，在3位没有甲酰基，可以保持Pim激酶抑制能力（特别是Pim-3）。此外，发现对Pim-1和Pim-3激酶具有活性的化合物27在微摩尔范围内显示出抗增殖活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.08.029

文献信息

• Synthesis and biological activities of 4-substituted pyrrolo[2,3-a]carbazole Pim kinase inhibitors
  作者：Francis Giraud、Rufine Akué-Gédu、Lionel Nauton、Nicolas Candelon、Eric Debiton、Vincent Théry、Fabrice Anizon、Pascale Moreau

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.08.029

  日期：2012.10

  activities. In the present study, we report the synthesis and biological activities (Pim kinase inhibition and in vitro antiproliferative potency) of new 4-substituted pyrrolo[2,3-a]carbazoles. The results demonstrated that the Pim kinase inhibitory potency (especially Pim-3) can be conserved for pyrrolo[2,3-a]carbazoles bearing a methoxycarbonyl group at the 4-position without a formyl at the 3-position. Moreover

  吡咯并[2,3 - a ]咔唑-3-甲醛是有效的具有体外抗增殖活性的Pim激酶抑制剂。在本研究中，我们报告了新的4-取代的吡咯并[2,3- a ]咔唑的合成和生物活性（Pim激酶抑制作用和体外抗增殖能力）。结果表明，对于在4位带有甲氧基羰基的吡咯并[2，3- a ]咔唑，在3位没有甲酰基，可以保持Pim激酶抑制能力（特别是Pim-3）。此外，发现对Pim-1和Pim-3激酶具有活性的化合物27在微摩尔范围内显示出抗增殖活性。