3-氯-5,6-二氢-2(1h)-吡啶酮 | 207976-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-氯-5,6-二氢-2(1h)-吡啶酮
• 中文别名: 3-氯-5,6-二氢-1H-吡啶-2-酮
• 英文名称: 3-chloro-5,6-dihydropyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-chloro-5,6-dihydro-2(1H)-pyridinone；3-chloro-5,6-dihydro-2(1H)-pyridone；3-chloro-5,6-dihydro-1H-pyridin-2-one；5-chloro-2,3-dihydro-1H-pyridin-6-one
• CAS: 207976-92-9
• 化学式: C₅H₆ClNO
• mdl: MFCD18072446
• 分子量: 131.562
• InChiKey: MDCPVYOIYISUFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-5,6-二氢-2(1h)-吡啶酮 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 L-脯氨酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4,5,6,7-四氢-1-(4-甲氧基苯基)-7-氧代-6-[4-(2-氧代-1-哌啶基)苯基]-1H-吡唑并[3,4-c]吡啶-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  A morpholine-free process amenable convergent synthesis of apixaban: a potent factor Xa inhibitor

  摘要：

  A convergent synthesis of the anti-coagulant drug apixaban has been efficiently demonstrated on a multi-gram scale. The synthetic route is noteworthy for its brevity and fact that it completely avoids the use of morpholine, a toxic and flammable reagent, in constructing the 5,6-dihydro-1H-pyrazolo[ 3,4-c] pyridin-7(4H)-one core present in apixaban.

  DOI：

  10.1007/s00706-017-1920-1
• 作为产物：
  描述：

  哌啶酮 在 五氯化磷 、 lithium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 3-氯-5,6-二氢-2(1h)-吡啶酮
  参考文献：
  名称：

  由赖氨酰氧化酶引发的一氧化氮供体胡椒长明衍生物的设计、合成和生物学研究作为抗三阴性乳腺癌药物

  摘要：

  一氧化氮（NO）是一种重要的气体信使分子，具有广泛的生物学功能。高浓度的NO具有良好的抗肿瘤作用，被认为是癌症研究的热点之一，但由于其气态、半衰期短（秒）和反应活性高，其直接应用受到限制。赖氨酰氧化酶（LOX）是一种铜依赖性胺氧化酶，负责胶原蛋白和弹性蛋白之间的共价键结合，促进肿瘤细胞侵袭和转移。 LOX 在三阴性乳腺癌 (TNBC) 中的过度表达使其成为 TNBC 治疗的有吸引力的靶点。本文基于天然衍生的荜茇明（PL）骨架设计并合成了新型NO供体前药分子，该分子可以被LOX选择性激活，释放高浓度的NO和PL衍生物，两者在TNBC治疗中发挥协同作用。其中，该化合物在高侵袭性TNBC细胞（MDA-MB-231）中选择性释放NO，也被确认为潜在的TNBC细胞系抑制剂，抑制浓度为2.274 μM。分子对接结果表明与LOX蛋白具有很强的选择性结合亲和力。

  DOI：

  10.1016/j.fitote.2024.106091

文献信息

• 吡唑并[3,4-c]吡啶类衍生物
  申请人：石药集团中奇制药技术(石家庄)有限公司

  公开号：CN105384739B

  公开（公告）日：2020-03-20

  吡唑并[3,4‑c]吡啶类衍生物。本发明涉及下式（I）的化合物，其互变异构体、其光学异构体、或其药学上可接受的盐：Z，X，RNc，RNd，RNe和RNf如权利要求1所定义。本发明还涉及包含上述化合物的药物组合物。本发明还涉及上述化合物或药用组合物在制备用于预防和/或治疗抑制Xa因子正性影响疾病的药物中的用途，特别是在制备用于在低出血风险的情况下预防和/或治疗抑制Xa因子正性影响疾病的药物中的用途。
• Synthesis and Antileukemic Activities of Piperlongumine and HDAC Inhibitor Hybrids against Acute Myeloid Leukemia Cells
  作者：Yi Liao、Xiaojia Niu、Bailing Chen、Holly Edwards、Liping Xu、Chengzhi Xie、Hai Lin、Lisa Polin、Jeffrey W. Taub、Yubin Ge、Zhihui Qin

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00772

  日期：2016.9.8

  Synergistic-to-additive antileukemic interactions of piperlongumine (PL) and HDAC inhibitor (HDACi) SAHA (Vorinostat) provide a compelling rationale to construct PL-HDACi hybrids, such as 1–58, which recapitulated the synergism between the parental compounds in high-risk and chemoresistant AML cells. Both PL and HDACi components, either in combination or in hybrid molecules, are essential for inducing

  哌隆定（PL）和HDAC抑制剂（HDACi）协同增效的抗白血病相互作用SAHA（Vorinostat）提供了令人信服的原理来构建PL-HDACi杂种，例如1 – 58，概述了高亲和力中亲本化合物之间的协同作用。风险和化学耐药性AML细胞。PL和HDACi成分（无论是组合分子还是杂合分子）对于诱导显着的DNA损伤和细胞凋亡都是必不可少的。将C2-氯取代基引入1 – 58可以产生3 – 35的细胞毒性，但在非癌性MCF-10A细胞中的选择性降低；消除获得的PL的C7–C8烯烃3 – 31 /3 – 98个支架在AML中仍比PL或SAHA更具活性，并且对MCF-10A细胞具有很好的耐受性。HDACi功能对于调节DNA修复和凋亡相关蛋白的表达至关重要。总的来说，PL和SAHA杂种是有效的多功能抗AML药物，部分地通过干扰细胞GSH防御，抑制DNA修复和促存活蛋白的表达以及诱导促凋亡蛋白的表达而发挥作用。
• [EN] 1,1-DISUBSTITUTED CYCLOALKYL DERIVATIVES AS FACTOR XA INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES CYCLOALKYLES 1,1-DISUBSTITUES UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS DU FACTEUR XA
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2003099276A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  The present application describes 1,1-disubstituted cycloalkyl compounds and derivatives thereof, or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, which are useful as inhibitors of factor Xa.

  本申请描述了1,1-二取代环烷基化合物及其衍生物，或其药用可接受的盐形式，这些化合物对于Xa因子的抑制剂具有用处。
• [EN] DERIVATIVES OF PIPERLONGUMINE AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PIPERLONGUMINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：AURANSA INC

  公开号：WO2019103897A1

  公开（公告）日：2019-05-31

  The present invention relates to a group of 1-[(E)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-enoyl]-2,3- dihydropyridin-6-one (piperlongumine) derivatives, analogs and pharmaceutically acceptable salts thereof. The present invention also relates to processes for preparing the same; a pharmaceutical composition and formulation containing a derivative of piperlogumine; and use of the derivatives and analogs for treating cancer.

  本发明涉及一组1-[(E)-3-(3,4,5-三甲氧基苯基)丙-2-烯酰基]-2,3-二氢吡啶-6-酮（长椒碱）衍生物、类似物及其药学上可接受的盐。本发明还涉及制备这些衍生物的方法；含有长椒碱衍生物的药物组合物和配方；以及利用这些衍生物和类似物治疗癌症。
• DERIVATIVES OF PIPERLONGUMINE AND USES THEREOF
  申请人：Auransa Inc.

  公开号：US20200377510A1

  公开（公告）日：2020-12-03

  The present invention relates to a group of 1-[(E)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-enoyl]-2,3-dihydropyridin-6-one (piperlongumine) derivatives, analogs and pharmaceutically acceptable salts thereof. The present invention also relates to a pharmaceutical composition and formulation containing a derivative of piperlongumine; and use of the derivatives and analogs for treating cancer, reducing inflammation and/or treating an autoimmune or inflammatory disease.

  本发明涉及一组1-[(E)-3-(3,4,5-三甲氧基苯基)丙-2-烯酰基]-2,3-二氢吡啶-6-酮（长椒碱）衍生物、类似物及其药学上可接受的盐。本发明还涉及含有长椒碱衍生物的药物组合物和配方；以及利用这些衍生物和类似物治疗癌症、减少炎症和/或治疗自身免疫或炎症性疾病。